эвкаин

эвкаин
Клинические данные
Торговые названия	Бета-Эвкаин
Другие имена	Бетакаин ; Бетакаин ; Бета-эукаин ; Эукаин Б ; Эукаин Б ; β-эвкаин ; Бензоилвинилдиацетоналкамин ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	500-34-5 (неуказанный изомер) ;
ПабХим CID	808817 ;
ХимическийПаук	9945 ;
НЕКОТОРЫЙ	7X49L994AY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80877873 ;
Химические и физические данные
Формула	С 15 Н 21 Н О 2
Молярная масса	247.338 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ

Эукаин , также известный как β-эукаин или бетакаин , представляет собой препарат, который ранее использовался в качестве местного анестетика . ^{[ 1 ]} Он был разработан как аналог кокаина и был одним из первых синтетических химических соединений , нашедших широкое применение в качестве анестетика. ^{[ 2 ]} Это белое кристаллическое твердое вещество. До Первой мировой войны Великобритания импортировала эвкаин из Германии. ^{[ 3 ]} Во время войны команда, в которую входили Джоселин Филд Торп и Марта Энни Уайтли, разработала синтез в Великобритании. ^{[ 3 ]}

Торговая марка Бетакаин иногда может относиться к препарату, содержащему лидокаин , а не эвкаин.

Синтез

Конденсация диацетонамина [625-04-7] ( 1 ) с ацетальдегидом (паральдегидом), а не с ацетоном, дает пиперидон, содержащий на одну метильную группу меньше, то есть 2,2,6-триметилпиперидин-4-он [3311-23-7] ( 2 ). Восстановление кетона амальгамой натрия дает спирт в виде смеси изомеров - 2,2,6-триметилпиперидин-4-ол ( 3 ). Затем бензоилирование дает бета-эвкаин ( 4 ).

См. также

α-Эукаин , родственный местный анестетик.

Ссылки

^ Снидер В. (31 октября 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 127–9. ISBN 978-0-470-01552-0 .
^ Манске Р.Х. (12 мая 2014 г.). Алкалоиды: химия и физиология . Эльзевир. стр. 213–4. ISBN 978-1-4832-2192-2 .
^ Jump up to: ^а ^б Криз М.Р. (1997). «Марта Энни Уайтли (1866–1956): химик и редактор» (PDF) . Бюллетень истории химии . 8 : 42–45.
^ Органические медицинские химикаты, М. Барроулифф, 98-99, 1921.
^ Харрис, К. (1918). «Исследования циклических ацетоновых оснований». Анналы химии Юстуса Либиха 417 (2-3): 107–191. doi:10.1002/jlac.19184170202.
^ Кинг, Гарольд (1924). «VII.— Стереоизомерия и местное анестезирующее действие в группе β-эвкаина. Разрешение β- и изо-β-эвкаина». Дж. Хим. Соц., Пер. 125 (0): 41–57. doi: 10.1039/CT9242500041.

Внешние ссылки

Словарное определение эвкаина в Викисловаре

[Sneader2005-1] Снидер В. (31 октября 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 127–9. ISBN 978-0-470-01552-0 .

[Manske2014-2] Манске Р.Х. (12 мая 2014 г.). Алкалоиды: химия и физиология . Эльзевир. стр. 213–4. ISBN 978-1-4832-2192-2 .

[Creese1997-3] Jump up to: ^а ^б Криз М.Р. (1997). «Марта Энни Уайтли (1866–1956): химик и редактор» (PDF) . Бюллетень истории химии . 8 : 42–45.

[4] Органические медицинские химикаты, М. Барроулифф, 98-99, 1921.

[5] Харрис, К. (1918). «Исследования циклических ацетоновых оснований». Анналы химии Юстуса Либиха 417 (2-3): 107–191. doi:10.1002/jlac.19184170202.

[6] Кинг, Гарольд (1924). «VII.— Стереоизомерия и местное анестезирующее действие в группе β-эвкаина. Разрешение β- и изо-β-эвкаина». Дж. Хим. Соц., Пер. 125 (0): 41–57. doi: 10.1039/CT9242500041.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]