Амилокаин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [1-(Диметиламино)-2-метилбутан-2-ил]бензоат | |
| Другие имена Стоваин; [1-(диметиламинометил)-1-метилпропил] эфир бензойной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.375 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 14 Н 21 Н О 2 | |
| Молярная масса | 235.327 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Амилокаин был первым синтетическим местным анестетиком . Он был синтезирован и запатентован под названием Стоваин Эрнестом Фурно в Институте Пастера в 1903 году. [1] [ противоречивый ] Его использовали в основном при спинальной анестезии . [2]
Синтез
[ редактировать ]Амилокаин можно синтезировать, начиная с хлорацетона ( 1 ). [3] [4] [5] [6] [7] Реакция Гриньяра хлорацетона с этилбромидом магния дает 1-хлор-2-метилбутан-2-ол ( 2 ). Нагревание с диметиламином дает 1-(диметиламино)-2-метилбутан-2-ол ( 3 ). Эти два этапа также можно рассматривать как взаимозаменяемые. Этерификация бензоилхлоридом завершила синтез амилокаина ( 4 ). [3] [4]
См. также
[ редактировать ]- Диметиламинопивалофенон , опиоид со схожей химической структурой.
Примечания и ссылки
[ редактировать ]- ^ Фурно, Э. (1904). «Стоваин, местный анестетик». Вестник фармакологических наук . 10 : 141–148.
- ^ Дебю-Баразер, Кристина (2007). «Научные и промышленные последствия успеха Стоваина: Эрнест Фурно (1872–1949) и химия лекарств во Франции». Архивировано 5 октября 2013 г. в Wayback Machine . Геснерус 64 (1-2): 24-53.
- ^ Перейти обратно: а б Квинтар, Жан-Поль; Элиссондо, Бернар; Жуссом, Бернар (1984). «Удобный синтез N,N-дизамещенных аминометилтри-н-бутилстаннанов, предшественников соответствующих литиевых реагентов» . Синтез . 1984 (6): 495–498. дои : 10.1055/s-1984-30879 . ISSN 0039-7881 . S2CID 95920500 .
- ^ Перейти обратно: а б Фурно, Эрнест (1904). Еженедельные отчеты сессий Академии наук . Полет. 138. Париж: Академия наук, Национальный центр научных исследований (CNRS; Французский национальный центр научных исследований ). п. 767.
- ^ Zernik, F (1905). "?". Chem. Zentralbl . 76 (1): 1029. [ нужна полная цитата ]
- ^ DE169746C , «Патент номер DE169746C» . Патенты Google.
- ^ DE169787C , «Патент номер DE169787C» . Патенты Google.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Смит, Морис И.; Хэтчер, Роберт А. (январь 1917 г.). «Вклад в фармакологию Стоваина» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 9 (4): 231–240.
- Болл, Кристин М.; Вестторп, Род Н. (2004). «Местная анестезия после кокаина» . Анестезия и интенсивная терапия . 32 (2): 157. дои : 10.1177/0310057X0403200201 . ПМИД 15957711 .