Бензоилхлорид

Бензоилхлорид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензоилхлорид
	Другие имена Хлорид бензойной кислоты (1:1)
Идентификаторы
Номер CAS	98-88-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:82275 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ2260719 ;
ХимическийПаук	7134 ;
Информационная карта ECHA	100.002.464
Номер ЕС	202-710-8 ;
КЕГГ	C19168 ;
ПабХим CID	7412 ;
номер РТЭКС	6600000 немецких марок ;
НЕКОТОРЫЙ	VTY8706W36 ;
Число	1736
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9026631 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 5 Cl О
Молярная масса	140.57 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Запах	Похож на бензальдегид, но более острый.
Плотность	1,21 г/мл, жидкость
Температура плавления	−1 ° C (30 ° F; 272 К)
Точка кипения	197,2 ° С (387,0 ° F; 470,3 К)
Растворимость в воде	реагирует, образует хлороводород при контакте с водой
Магнитная восприимчивость (χ)	-75.8·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Может быть вреден при проглатывании и всасывании через кожу ; возможный канцероген
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х314 , Х317 , Х332
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304 P304+P312 , +P340 , P305+ П351+П338 , П310 , П312 , П321 , П322 , П330 , П333+П313 , П363 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0 В
точка возгорания	72 ° С (162 ° F; 345 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности Фишер Сайентифик
Родственные соединения
Родственные соединения	бензойная кислота , бензойный ангидрид , бензальдегид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензоилхлорид , также известный как бензолкарбонилхлорид , представляет собой хлорорганическое соединение с формулой С ₇ Н ₅ ClO . Это бесцветная дымящая жидкость с раздражающим запахом, состоящая из бензольного кольца ( C ₆ H ₆ ) с ацилхлоридом ( -C(=O)Cl ) заместитель . Он главным образом полезен для производства пероксидов , но обычно полезен и в других областях, таких как приготовление красителей , парфюмерии , фармацевтических препаратов и смол .

Подготовка

Бензоилхлорид получают из бензотрихлорида с использованием воды или бензойной кислоты: ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ CCl ₃ + H ₂ O → C ₆ H ₅ COCl + 2 HCl

C ₆ H ₅ CCl ₃ + C ₆ H ₅ CO ₂ H → 2 C ₆ H ₅ COCl + HCl

Как и другие ацилхлориды , его можно получить из исходной кислоты и стандартных хлорирующих агентов, таких как пентахлорид фосфора , тионилхлорид и оксалилхлорид . Впервые его получили обработкой бензальдегида хлором. ^{[ 3 ]}

Ранний метод производства бензоилхлорида включал хлорирование бензилового спирта . ^{[ 4 ]}

Реакции

Реагирует с водой с образованием соляной и бензойной кислот :

C ₆ H ₅ COCl + H ₂ O → C ₆ H ₅ COOH + HCl

Бензоилхлорид представляет собой типичный ацилхлорид . Реагирует со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров . Аналогичным образом он реагирует с аминами с образованием амида . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Он подвергается ацилированию по Фриделю-Крафтсу с ароматическими соединениями образованием соответствующих бензофенонов и родственных производных. ^{[ 7 ]} Вместе с карбанионами он снова служит источником синтона бензоильного катиона , С ₆ Н ₅ СО ⁺. ^{[ 8 ]}

Перекись бензоила , распространенный реагент в химии полимеров , производится в промышленности путем обработки бензоилхлорида перекисью водорода и гидроксидом натрия : ^{[ 9 ]}

2 C ₆ H ₅ COCl + H ₂ O ₂ + 2 NaOH → (C ₆ H ₅ CO) ₂ O ₂ + 2 NaCl + 2 H ₂ O

Ссылки

^ Бензоилхлорид: токсичность и меры предосторожности.
^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730 .
^ Фридрих Вёлер , Юстус фон Либих (1832). «Исследования радикала бензойной кислоты». Анналы аптеки . 3 (3): 262–266. дои : 10.1002/jlac.18320030302 . hdl : 2027/hvd.hxdg3f .
^ US1851832 , 29 марта 1932 г.
^ Марвел, CS; Лазье, Вашингтон (1929). «Бензоилпиперидин». Органические синтезы . 9:16 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0016 .
^ Прасенджит Саха, доктор медицинских наук Ашиф Али и Тармалингам Пунниямурти «Безлигандные наночастицы оксида меди (ii), катализируемый синтез замещенных бензоксазолов» Org. Синтез. 2011, том 88, стр. 398. дои : 10.15227/orgsyn.088.0398 . (иллюстративная реакция амина с бензоилхлоридом).
^ Миннис, Уэсли (1932). «Фенилтиенилкетон». Органические синтезы . 12:62 . дои : 10.15227/orgsyn.012.0062 .
^ Фудзита, М.; Хияма, Т. (1990). «Направленное восстановление бета-кетоамида: эритро-1-(3-гидрокси-2-метил-3-фенилпропаноил)пиперидин». Органические синтезы . 69 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.069.0044 .
^ Эль-Самраги, Йехия (2004). «Химико-техническая оценка». Бензоилпероксид (PDF) . 61-я сессия JECFA (Технический отчет). Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. п. 1 . Проверено 31 октября 2013 г.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 1015

[1] Бензоилхлорид: токсичность и меры предосторожности.

[2] Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730 .

[3] Фридрих Вёлер , Юстус фон Либих (1832). «Исследования радикала бензойной кислоты». Анналы аптеки . 3 (3): 262–266. дои : 10.1002/jlac.18320030302 . hdl : 2027/hvd.hxdg3f .

[4] US1851832 , 29 марта 1932 г.

[5] Марвел, CS; Лазье, Вашингтон (1929). «Бензоилпиперидин». Органические синтезы . 9:16 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0016 .

[6] Прасенджит Саха, доктор медицинских наук Ашиф Али и Тармалингам Пунниямурти «Безлигандные наночастицы оксида меди (ii), катализируемый синтез замещенных бензоксазолов» Org. Синтез. 2011, том 88, стр. 398. дои : 10.15227/orgsyn.088.0398 . (иллюстративная реакция амина с бензоилхлоридом).

[7] Миннис, Уэсли (1932). «Фенилтиенилкетон». Органические синтезы . 12:62 . дои : 10.15227/orgsyn.012.0062 .

[8] Фудзита, М.; Хияма, Т. (1990). «Направленное восстановление бета-кетоамида: эритро-1-(3-гидрокси-2-метил-3-фенилпропаноил)пиперидин». Органические синтезы . 69 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.069.0044 .

[FAO-9] Эль-Самраги, Йехия (2004). «Химико-техническая оценка». Бензоилпероксид (PDF) . 61-я сессия JECFA (Технический отчет). Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. п. 1 . Проверено 31 октября 2013 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]