Артикаин

Артикаин
Клинические данные
Другие имена	Картикаин
AHFS / Drugs.com	Монография
Маршруты ; администрация	Подкожно , подслизисто , парентерально , эпидурально , внутривенно.
код АТС	N01BB08 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	США : только ℞ ;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень , плазма
Период полувыведения	30 мин.
Экскреция	Печень и неспецифические эстеаразы плазмы
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	23964-58-1 ; HCl: 23964-57-0 ;
ПабХим CID	32170 ;
Лекарственный Банк	ДБ09009 ;
ХимическийПаук	29837 ;
НЕКОТОРЫЙ	D3SQ406G9X ; HCl: QS9014Q792 ;
КЕГГ	D07468 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1093 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7048536 ;
Информационная карта ECHA	100.115.711
Химические и физические данные
Формула	С 13 Н 20 Н 2 О 3 С
Молярная масса	284.37 g/mol ; 320,836 г/моль ( HCl ) г·моль −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Хиральность	Рацемическая смесь
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Артикаин — стоматологического амидного типа местный анестетик . Это наиболее широко используемый местный анестетик в ряде европейских стран. ^[2] и доступен во многих странах. Это единственный местный анестетик, содержащий тиофеновое кольцо , что означает, что его можно назвать «тиофеновым»; это передает растворимость в липидах. ^[3]

История

Этот препарат был синтезирован фармакологом Романом Мушавеком [ де ] и химиком Робертом Риппелем. ^[4] В 2002 году Мушавек получил медаль «О. Шмидеберг» от Немецкого общества экспериментальной и клинической фармакологии и токсикологии за свою работу. ^[5] Он был выведен на немецкий рынок в 1976 году немецкой компанией Hoechst AG , занимающейся биологическими науками (ныне Sanofi-Aventis ), под торговой маркой Ultracain. ^[4]^[6] До 1984 года этот препарат также назывался «картикаином». ^[7]^: 71

В 1983 году он был выведен на рынок Северной Америки, в Канаду, под названием Ультракаин для стоматологического применения, производился в Германии и распространялся компанией Hoechst-Marion-Roussel . В настоящее время этот бренд производится в Германии компанией Sanofi-Aventis и распространяется в Северной Америке компанией Hansamed Limited (с 1999 г.). После истечения срока действия патентной защиты Ультракаина на канадский рынок поступили новые дженерики: (в порядке появления) Септанест ( Септодонт ), Астракаин (первоначально от AstraZeneca , а теперь продукт Dentsply ), Зоркейн ( Carestream Health / Kodak ) и Ораблок (Pierrel). ).

Он был одобрен FDA в апреле 2000 года и стал доступен в Соединенных Штатах Америки два месяца спустя под торговой маркой Септокаин , комбинация анестетика/вазоконстриктора с адреналином 1:100 000 (торговое название Септодонт ). Несколько лет спустя там также стал доступен Зоркейн. Articadent ( Dentsply ) стал доступен в США в октябре 2010 года. Все три бренда, доступные в настоящее время в США, производятся для этих компаний компанией Novocol Pharmaceuticals Inc. (Канада). Убистезин и Убистезин Форте ( 3M ESPE ) также широко используются в США и Европе. Orabloc ( Pierrel ) производится в асептических условиях и был одобрен FDA в 2010 году, стал доступен в Канаде в 2011 году и в Европе с 2013 года.

Артикаин в настоящее время доступен на стоматологическом рынке Северной Америки:

В Канаде:
- В виде артикаина гидрохлорида 4% с адреналином 1:100 000 (0,01 мг/мл).
  - Убистезин Форте
  - Ультракаин ДСФ
  - Сентябрь СП
  - Астракаин Форте
  - Зоркейн
  - Orabloc (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1:100 000)
- В виде артикаина гидрохлорида 4% с адреналином 1:200 000 (0,005 мг/мл).
  - Убистес
  - Ультракаин ДС
  - Септанест Н
  - Астракаин
  - Orabloc (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1:200 000)
В США:
- В виде артикаина гидрохлорида 4% с адреналином 1:100 000.
  - Септокаин с адреналином 1:100 000
  - Зоркейн
  - Артикадент с адреналином 1:100 000
  - Orabloc (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1:100 000)
- В виде артикаина гидрохлорида 4% с адреналином 1:200 000.
  - Септокаин с адреналином 1:200 000
  - Артикадент с адреналином 1:200 000
  - Orabloc (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1:200 000)

Версия без адреналина (без адреналина) доступна в Европе под торговой маркой Ultracain D. Однако версия с адреналином (адреналином) доступна в Европе под торговой маркой Supracain 4% с концентрацией адреналина 1:200 000.

Структура и метаболизм

Амидная структура артикаина аналогична структуре других местных анестетиков, но его молекулярная структура отличается наличием тиофенового кольца вместо бензольного. Артикаин является исключительным, поскольку он содержит дополнительную сложноэфирную группу, которая метаболизируется эстеразами в крови и тканях. ^[2] Выведение артикаина происходит по экспоненте с периодом полувыведения 20 минут. ^[8]^[9] Поскольку артикаин очень быстро гидролизуется в крови, риск системной интоксикации, по-видимому, ниже, чем при использовании других анестетиков, особенно при повторных инъекциях. ^[1]

Клиническое использование

Артикаин используется для контроля боли. Как и другие местные анестетики, артикаин вызывает преходящее и полностью обратимое состояние анестезии (потерю чувствительности) во время (стоматологических) процедур. ^[7]^: 3

В стоматологии артикаин применяют преимущественно для инфильтрационных инъекций. Артикаин, хотя и не доказано, связан с более высоким риском повреждения нервов при использовании в качестве блокады . ^[10] Тем не менее, артикаин способен проникать в плотную кортикальную ткань нижней челюсти (нижней челюсти) лучше, чем большинство других местных анестетиков.

У людей с гипокалиемической сенсорной гиперстимуляцией лидокаин не очень эффективен, но артикаин действует хорошо. ^[11]

Исследования, сравнивающие лидокаин и артикаин, показали, что артикаин более эффективен, чем лидокаин, при обезболивании области задних первых моляров. ^[12] Было обнаружено, что артикаин в 3,81 раза чаще, чем лидокаин, обеспечивает успешную анестезию при использовании для инфильтрационных инъекций. Однако нет никаких доказательств в поддержку использования артикаина вместо лидокаина при блокаде нижних альвеолярных нервов. ^[13] Кроме того, было продемонстрировано, что артикаин превосходит лидокаин при использовании дополнительной инфильтрации после постоянной боли, несмотря на успешную блокаду нижнего зубного нерва лидокаином. ^[14]

Противопоказания

Аллергия на анестетики амидного типа.
Аллергия на метабисульфиты ^[7]^: 320
Идиопатическая или врожденная метгемоглобинемия. ^[15] (не вызывает беспокойства в стоматологической практике из-за небольших объемов используемого артикаина) ^[7]^: 73
Гемоглобинопатия , такая как серповидно-клеточная анемия ^[15]

нет перекрестной аллергенности . Артикаин не противопоказан пациентам с аллергией на сульфаниламиды, поскольку между серосодержащим тиофеновым кольцом артикаина и сульфаниламидами ^[16]

Метилпарабен больше не присутствует ни в одной стоматологической формуле местного анестетика, доступной в Северной Америке. ^[7]^: 73

Споры о парестезии

Парестезия, кратковременное или длительное онемение или изменение чувствительности, поражающее нерв, является хорошо известным осложнением инъекционного применения местных анестетиков и наблюдалось еще до появления артикаина. ^[17]

Статья Хааса и Леннона, опубликованная в 1993 году. ^[18] кажется, является первоисточником споров вокруг артикаина. В этом документе проанализировано 143 случая, зарегистрированных в Королевском колледже хирургов-стоматологов Онтарио (RCDSO) за 21-летний период. Результаты их анализа, по-видимому, указывают на то, что 4% местных анестетиков чаще вызывают парестезию , нежелательное временное или постоянное осложнение, после инъекции. Авторы пришли к выводу, что «…общая частота парестезий после применения местных анестетиков при нехирургических процедурах в стоматологии в Онтарио очень низка: зарегистрировано только 14 случаев из примерно 11 000 000 инъекций в 1993 году. Однако если парестезия действительно возникает , результаты этого исследования согласуются с предположением о том, что вероятность этого значительно выше, если артикаин или прилокаин используется ».

В другой статье тех же авторов: ^[19] Были проанализированы 19 зарегистрированных случаев парестезии в Онтарио за 1994 год, и был сделан вывод, что частота парестезий составляла 2,05 на миллион инъекций 4% анестезирующих препаратов. Другое последующее исследование Миллера и Хааса, опубликованное в 2000 году: ^[20] пришли к выводу, что частота парестезии от прилокаина или артикаина (единственных двух 4% препаратов на стоматологическом рынке) была близка к 1:500 000 инъекций. (Средний стоматолог делает около 1800 инъекций в год). ^[21]

Почти все зарегистрированные случаи длительного онемения или изменения чувствительности ( парестезии ), по-видимому, наблюдаются только тогда, когда этот анестетик используется в стоматологии (нет ссылок в PubMed на парестезию с артикаином для других медицинских специальностей). Кроме того, в подавляющем большинстве сообщений был затронут только язычный нерв.

Тем не менее, прямое повреждение нерва, вызванное 4% препаратами, никогда не было научно доказано. ^[22]

Некоторые исследования указывают на травму иглой как на причину парестезии. ^[10]^[23]

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Эртель Р., Ран Р., Кирх В. (декабрь 1997 г.). «Клиническая фармакокинетика артикаина». Клиническая фармакокинетика . 33 (6): 417–425. дои : 10.2165/00003088-199733060-00002 . ПМИД 9435991 . S2CID 38455660 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Эртель Р., Эберт У., Ран Р., Кирх В. Клиническая фармакокинетика артикаина. Клин Фармакокинет. 1997 декабрь;33(6):418.
^ Снук М (5 июня 2012 г.). «Артикаин: обзор его использования для местной и регионарной анестезии» . Местная и регионарная анестезия . 5 : 23–33. дои : 10.2147/LRA.S16682 . ПМЦ 3417979 . ПМИД 22915899 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Санофи: 40 лет использования ультракаина в местной анестезии» . zm-online (на немецком языке). 19 февраля 2016 года . Проверено 2 августа 2021 г.
^ «О. Шмидеберг-Плакетте» . dgpt-online.de . Архивировано из оригинала 2 августа 2021 г. Проверено 2 августа 2021 г.
^ «Артикаин» . roempp.thieme.de . Архивировано из оригинала 3 июня 2020 г. Проверено 2 августа 2021 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Маламед С.Ф. (2004). Справочник по местной анестезии (5-е изд.). Сент-Луис: Мосби. ISBN 978-0-323-02449-5 .
^ Хорнкей, Эккерт Х.Г., Рупп В. (1984). «Фарнакокинетика и метаболизм артикаина после внутримышечной инъекции мужчинам». Дтщ З Рот Челюсть Лицевой Чир . 8 :67–71.
^ Кирх В., Киттерингем Н., Ламберс Г., Хайду П., Онхаус Э.Э. (сентябрь 1983 г.). «Клиническая фармакокинетика артикаина после внутриротового и внутримышечного введения». Ежемесячная стоматологическая страховка в Швейцарии . 93 (9): 714–719.
^ Перейти обратно: ^а ^б Погрель М.А. (апрель 2007 г.). «Постоянное повреждение нервов в результате блокады нижних альвеолярных нервов - обновленная информация, включающая артикаин». Журнал Калифорнийской стоматологической ассоциации . 35 (4): 271–273. дои : 10.1080/19424396.2007.12221225 . ПМИД 17612365 . S2CID 40570175 .
^ Сигал М.М., Роджерс Г.Ф., Нидлман Х.Л., Чепмен Калифорния (декабрь 2007 г.). «Гипокалиемическая сенсорная перевозбуждение». Журнал детской неврологии . 22 (12): 1408–1410. дои : 10.1177/0883073807307095 . ПМИД 18174562 . S2CID 35659227 .
^ Катьял В. (апрель 2010 г.). «Эффективность и безопасность артикаина по сравнению с лигнокаином при лечении зубов: метаанализ». Журнал стоматологии . 38 (4): 307–317. дои : 10.1016/j.jdent.2009.12.003 . ПМИД 20006669 .
^ Брандт Р.Г., Андерсон П.Ф., Макдональд, Нью-Джерси, Зон В., Питерс М.К. (май 2011 г.). «Эффективность пульпарной анестезии артикаина по сравнению с лидокаином в стоматологии: метаанализ». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 142 (5): 493–504. дои : 10.14219/jada.archive.2011.0219 . ПМИД 21531931 .
^ Кунг Дж., МакДонах М., Седжли К.М. (ноябрь 2015 г.). «Дает ли артикаин преимущество перед лидокаином у пациентов с симптоматическим необратимым пульпитом? Систематический обзор и метаанализ». Журнал эндодонтии . 41 (11): 1784–1794. дои : 10.1016/j.joen.2015.07.001 . ПМИД 26293174 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Маламед С.Ф. (2013). Справочник по местной анестезии (6-е изд.). Сент-Луис: Мосби. п. 65.
^ Беккер Д.Э., Рид К.Л. (2006). «Основы фармакологии местных анестетиков» . Прогресс анестезии . 53 (3): 98–108, викторина 109–10. doi : 10.2344/0003-3006(2006)53[98:EOLAP]2.0.CO;2 . ПМК 1693664 . ПМИД 17175824 .
^ Погрел М.А., Тэмби С. (июль 2000 г.). «Постоянное поражение нервов в результате блокады нижних альвеолярных нервов». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 131 (7): 901–907. дои : 10.14219/jada.archive.2000.0308 . ПМИД 10916328 .
^ Хаас Д.А., Леннон Д. (апрель 1995 г.). «21-летнее ретроспективное исследование сообщений о парестезиях после введения местного анестетика». Журнал . 61 (4): 319–20, 323–6, 329–30. ПМИД 7736335 .
^ Хаас Д.А., Леннон Д. (1996). «Обзор парестезии, вызванной местными анестетиками, в Онтарио в 1994 году». Джей Дент Рес . 75 (Специальный выпуск): 247.
^ Миллер П.А., Хаас Д.А. (2000). «Заболеваемость невропатиями, вызванными местными анестетиками, в Онтарио в 1994–1998 годах». Джей Дент Рес . 79 (Специальный выпуск): 627.
^ Хаас Д.А., Леннон Д. (апрель 1995 г.). «Использование местной анестезии стоматологами в Онтарио». Журнал (Канадская стоматологическая ассоциация) . 61 (4): 297–304. ПМИД 7736333 .
^ Маламед С.Ф. (декабрь 2006 г.). «Местные анестетики: самые важные препараты в стоматологии, клинические новости 2006 г.». Журнал Калифорнийской стоматологической ассоциации . 34 (12): 971–976. дои : 10.1080/19424396.2006.12222270 . ПМИД 17260521 . S2CID 7863445 .
^ Хоффмайстер Б (декабрь 1991 г.). «[Морфологические изменения периферических нервов после внутриневрального введения местной анестезии]». Немецкий стоматологический журнал (на немецком языке). 46 (12): 828–830. ПМИД 1817900 .

Дальнейшее чтение

Хаас Д.А. (2006). «Артикаин и парестезия: эпидемиологические исследования». Журнал Американского колледжа стоматологов . 73 (3): 5–10. ПМИД 17477212 .
Погрел М.А., Брайан Дж., Регези Дж. (август 1995 г.). «Повреждение нервов, связанное с блокадой нижних альвеолярных нервов». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 126 (8): 1150–1155. дои : 10.14219/jada.archive.1995.0336 . ПМИД 7560573 .

Внешние ссылки

«Артикаина гидрохлорид» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
Ораблок
септодонт
Структура. Архивировано 27 апреля 2021 г. в Wayback Machine.

[pmid9435991-1] Перейти обратно: ^а ^б Эртель Р., Ран Р., Кирх В. (декабрь 1997 г.). «Клиническая фармакокинетика артикаина». Клиническая фармакокинетика . 33 (6): 417–425. дои : 10.2165/00003088-199733060-00002 . ПМИД 9435991 . S2CID 38455660 .

[ReferenceA-2] Перейти обратно: ^а ^б Эртель Р., Эберт У., Ран Р., Кирх В. Клиническая фармакокинетика артикаина. Клин Фармакокинет. 1997 декабрь;33(6):418.

[3] Снук М (5 июня 2012 г.). «Артикаин: обзор его использования для местной и регионарной анестезии» . Местная и регионарная анестезия . 5 : 23–33. дои : 10.2147/LRA.S16682 . ПМЦ 3417979 . ПМИД 22915899 .

[:0-4] Перейти обратно: ^а ^б «Санофи: 40 лет использования ультракаина в местной анестезии» . zm-online (на немецком языке). 19 февраля 2016 года . Проверено 2 августа 2021 г.

[5] «О. Шмидеберг-Плакетте» . dgpt-online.de . Архивировано из оригинала 2 августа 2021 г. Проверено 2 августа 2021 г.

[6] «Артикаин» . roempp.thieme.de . Архивировано из оригинала 3 июня 2020 г. Проверено 2 августа 2021 г.

[Malamed_2004-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Маламед С.Ф. (2004). Справочник по местной анестезии (5-е изд.). Сент-Луис: Мосби. ISBN 978-0-323-02449-5 .

[8] Хорнкей, Эккерт Х.Г., Рупп В. (1984). «Фарнакокинетика и метаболизм артикаина после внутримышечной инъекции мужчинам». Дтщ З Рот Челюсть Лицевой Чир . 8 :67–71.

[9] Кирх В., Киттерингем Н., Ламберс Г., Хайду П., Онхаус Э.Э. (сентябрь 1983 г.). «Клиническая фармакокинетика артикаина после внутриротового и внутримышечного введения». Ежемесячная стоматологическая страховка в Швейцарии . 93 (9): 714–719.

[pmid17612365-10] Перейти обратно: ^а ^б Погрель М.А. (апрель 2007 г.). «Постоянное повреждение нервов в результате блокады нижних альвеолярных нервов - обновленная информация, включающая артикаин». Журнал Калифорнийской стоматологической ассоциации . 35 (4): 271–273. дои : 10.1080/19424396.2007.12221225 . ПМИД 17612365 . S2CID 40570175 .

[11] Сигал М.М., Роджерс Г.Ф., Нидлман Х.Л., Чепмен Калифорния (декабрь 2007 г.). «Гипокалиемическая сенсорная перевозбуждение». Журнал детской неврологии . 22 (12): 1408–1410. дои : 10.1177/0883073807307095 . ПМИД 18174562 . S2CID 35659227 .

[12] Катьял В. (апрель 2010 г.). «Эффективность и безопасность артикаина по сравнению с лигнокаином при лечении зубов: метаанализ». Журнал стоматологии . 38 (4): 307–317. дои : 10.1016/j.jdent.2009.12.003 . ПМИД 20006669 .

[13] Брандт Р.Г., Андерсон П.Ф., Макдональд, Нью-Джерси, Зон В., Питерс М.К. (май 2011 г.). «Эффективность пульпарной анестезии артикаина по сравнению с лидокаином в стоматологии: метаанализ». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 142 (5): 493–504. дои : 10.14219/jada.archive.2011.0219 . ПМИД 21531931 .

[14] Кунг Дж., МакДонах М., Седжли К.М. (ноябрь 2015 г.). «Дает ли артикаин преимущество перед лидокаином у пациентов с симптоматическим необратимым пульпитом? Систематический обзор и метаанализ». Журнал эндодонтии . 41 (11): 1784–1794. дои : 10.1016/j.joen.2015.07.001 . ПМИД 26293174 .

[Malamed_2013-15] Перейти обратно: ^а ^б Маламед С.Ф. (2013). Справочник по местной анестезии (6-е изд.). Сент-Луис: Мосби. п. 65.

[pmid17175824-16] Беккер Д.Э., Рид К.Л. (2006). «Основы фармакологии местных анестетиков» . Прогресс анестезии . 53 (3): 98–108, викторина 109–10. doi : 10.2344/0003-3006(2006)53[98:EOLAP]2.0.CO;2 . ПМК 1693664 . ПМИД 17175824 .

[pmid10916328-17] Погрел М.А., Тэмби С. (июль 2000 г.). «Постоянное поражение нервов в результате блокады нижних альвеолярных нервов». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 131 (7): 901–907. дои : 10.14219/jada.archive.2000.0308 . ПМИД 10916328 .

[pmid7736335-18] Хаас Д.А., Леннон Д. (апрель 1995 г.). «21-летнее ретроспективное исследование сообщений о парестезиях после введения местного анестетика». Журнал . 61 (4): 319–20, 323–6, 329–30. ПМИД 7736335 .

[19] Хаас Д.А., Леннон Д. (1996). «Обзор парестезии, вызванной местными анестетиками, в Онтарио в 1994 году». Джей Дент Рес . 75 (Специальный выпуск): 247.

[20] Миллер П.А., Хаас Д.А. (2000). «Заболеваемость невропатиями, вызванными местными анестетиками, в Онтарио в 1994–1998 годах». Джей Дент Рес . 79 (Специальный выпуск): 627.

[pmid7736333-21] Хаас Д.А., Леннон Д. (апрель 1995 г.). «Использование местной анестезии стоматологами в Онтарио». Журнал (Канадская стоматологическая ассоциация) . 61 (4): 297–304. ПМИД 7736333 .

[pmid17260521-22] Маламед С.Ф. (декабрь 2006 г.). «Местные анестетики: самые важные препараты в стоматологии, клинические новости 2006 г.». Журнал Калифорнийской стоматологической ассоциации . 34 (12): 971–976. дои : 10.1080/19424396.2006.12222270 . ПМИД 17260521 . S2CID 7863445 .

[pmid1817900-23] Хоффмайстер Б (декабрь 1991 г.). «[Морфологические изменения периферических нервов после внутриневрального введения местной анестезии]». Немецкий стоматологический журнал (на немецком языке). 46 (12): 828–830. ПМИД 1817900 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]