α-Эвкаин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Альфа-Эвкаин |
| Другие имена | α-эвкаин; Эукаин А |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 27 Н О 4 |
| Молярная масса | 333.428 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Альфа-эукаин ( альфа -эукаин) — препарат, который ранее использовался в качестве местного анестетика . [ 1 ] Он был разработан как аналог кокаина и был одним из первых синтетических химических соединений , нашедших широкое применение в качестве анестетика. [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]
Альдольная конденсация между двумя эквивалентами ацетона дает оксид мезитила [141-79-7] ( 1 ) ( изофорон является побочным продуктом этой реакции). Аммонолиз мезитилоксида приводит к образованию диацетонамина [625-04-7] ( 2 ). Реакция этого продукта с ацетоном затем дает 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидон [826-36-8] ( 3 ). N -метилирование вторичного амина дает 1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-он [5554-54-1] ( 4 ). Образование циангидрина дает CID:434556 ( 5 ). Этерификация третичного спирта бензоилхлоридом дает ( 6 ). Реакция Пиннера нитрила с EtOH/H+ дает альфа-эвкаин ( 7 ).
См. также
[ редактировать ]- Эукаин , или β-эукаин, родственный местный анестетик.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Снидер В. (31 октября 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 127–9. ISBN 978-0-470-01552-0 .
- ^ Манске Р.Х. (12 мая 2014 г.). Алкалоиды: химия и физиология . Эльзевир. стр. 213–4. ISBN 978-1-4832-2192-2 .
- ^ Парсонс, CL (декабрь 1901 г.). «ИДЕНТИФИКАЦИЯ И СВОЙСТВА α- И β-ЭУКАИНА. 1» . Журнал Американского химического общества . 23 (12): 885–893. дои : 10.1021/ja02038a002 .
 | Эта фармакологии статья по незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |