Гигактонин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1α,6β,14α,16β)-20-Этил-4-(гидроксиметил)-6,14,16-триметоксиаконитан-1,7,8-триол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики [1] | |
| C24H39NOC24H39NO7 | |
| Молярная масса | 453.576 g·mol −1 |
| Температура плавления | 168 ° С (334 ° F; 441 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гигактонин — природный дитерпеновый алкалоид , впервые выделенный из Aconitum gigas . Он широко встречается в семействе растений Ranunculaceae . Полициклическая кольцевая система этого химического соединения содержит девятнадцать атомов углерода и один атом азота, такой же, как в аконитине , и это отражено в его предпочтительном названии IUPAC .
История
[ редактировать ]
Гигактонин был зарегистрирован в 1978 году после его выделения из Aconitum gigas . Хотя на тот момент это была новая структура, было признано, что она связана с известными дитерпеновыми алкалоидами, включая дельзолин , который метилирован по боковой цепи 4-гидроксиметилового первичного спирта . [1]
Синтез
[ редактировать ]Хотя отдельные представители этого класса алкалоидов были тщательно изучены, их химическая сложность ограничила количество индивидуально синтезированных. Точно так же их полный путь биосинтеза в большинстве случаев известен лишь в общих чертах. [2]
Естественное явление
[ редактировать ]Сообщается, что гигактонин является основным алкалоидом в цветках Aconitum lycoctonum. [3] и был выделен из Delphinium [4] в том числе Дельфиниум аяци [5] и другие виды Consolida семейства растений Ranunculaceae. [6]
Биохимия
[ редактировать ]Соединения, родственные аконитину, широко изучаются на предмет их свойств в биологических системах, и они были рассмотрены. [6] Например, сообщалось, что гиактонин обладает активностью, ингибирующей hERG . [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Сакаи, С.; Шинма, Н.; Хасэгава, С.; Окамото, Т. (1978). «Об алкалоидах Aconitum gigas Lev. et Van. и структуре нового основания гигактонина» . Якугаку Засси . 98 (10): 1376–1384. дои : 10.1248/yakushi1947.98.10_1376 .
- ^ Черный, Эмили С.; Бэран, Фил С. (2011). «Терпеноид-алкалоиды: их биосинтетический поворот судьбы и полный синтез» . Израильский химический журнал . 51 (3–4): 391–405. дои : 10.1002/ijch.201100005 . ПМК 4508874 . ПМИД 26207071 .
- ^ Чен, Ин; Кац, Альфред (1999). «Выделение нордитерпеноидных алкалоидов из цветков Aconitum lycoctonum ». Журнал натуральных продуктов . 62 (5): 798–799. дои : 10.1021/np980576q . ПМИД 10346976 .
- ^ Инь, Тяньпэн; Кай, Ле; Дин, Чжунтао (2020). «Обзор химических компонентов рода Delphinium, опубликованный за последние четыре десятилетия» . РСК Прогресс . 10 (23): 13669–13686. дои : 10.1039/D0RA00813C . ПМК 9051563 .
- ^ Пеллетье, С. Уильям; Бхандару, Судхакар; Десаи, Харидутт К.; Росс, Самир А.; Сайед, Ханна М. (1992). «Два новых нордитерпеноидных алкалоида из корней Delphinium ajacis». Журнал натуральных продуктов . 55 (6): 736–743. дои : 10.1021/np50084a005 .
- ^ Jump up to: а б Инь, Тяньпэн; Кай, Ле; Дин, Чжунтао (2020). «Систематический обзор химических компонентов рода Consolida (Ranunculaceae) и их биологической активности» . РСК Прогресс . 10 (58): 35072–35089. дои : 10.1039/D0RA06811J . ПМК 9056944 .
- ^ «Дитерпеновые алкалоиды из Aconitum anthora и оценка способности алкалоидов Aconitum ингибировать hERG» (PDF) . Планта Мед . 77 : 368–73. 2011. doi : 10.1055/s-0030-1250362 . ПМИД 20862641 .