Дельсолин
 Delsoline (r = ch 3 )
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
(1α, 6β, 14α, 16β) -20-этил-6,16-диметокси-4- (метоксиметил) аконитан-1,7,8,14-тетрол
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| Характеристики | |
| C 25 H 41 N O 7 | |
| Молярная масса | 467.603 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Delsoline и Delcosine - два тесно связанных природных дитерпеновых алкалоидов, сначала выделенных из Delphinium consolida . Они широко встречаются в семействе растений Ranunculaceae . Полициклическая кольцевая система, содержащая девятнадцать атомов углерода и один атом азота в этих соединениях, такая же, как у аконитина , и это отражается на их предпочтительном названии IUPAC .
История
[ редактировать ]
Delsoline и Delcosine были названы в 1924 году Марквудом, который изолировал эти алкалоиды из Delphinium consolida , но их структуры были под сомнением [ 1 ] до установки в 1963 году [ 2 ] и позже подтвержден рентгеновской кристаллографией Delsoline. [ 3 ] [ 4 ] Есть много других известных дитерпеновых алкалоидов, некоторые из которых отличаются от них лишь незначительными способами. Таким образом, в то время как дельсолин (r = CH 3 ) является метилированным производным делькозина (r = h), он также является изомерным метиловым производным гигактонина . [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]Хотя отдельные члены этого класса алкалоидов были тщательно изучены, их химическая сложность ограничивала количество, которое было индивидуально синтезировано. Точно так же их полный биосинтетический путь известен только в очереди в большинстве случаев. [ 6 ]
Естественное явление
[ редактировать ]совпадают Соединения [ 7 ] и многие виды дельфиниума [ 8 ] в том числе Delphinium ajacis [ 9 ] и другие виды Consolida в семействе растений Ranunculaceae. [ 10 ]
Биохимия
[ редактировать ]Соединения, связанные с аконитином, широко изучаются для их свойств в биологических системах, и они были рассмотрены. [ 10 ] Например, сообщалось, что Delsoline является одним из активных компонентов в традиционных китайских лекарственных растениях. [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Марион, Лео; Эдвардс, OE (1947). «Алкалоиды Delphinium consolida L.1». Журнал Американского химического общества . 69 (8): 2010–2014. doi : 10.1021/ja01200a055 . PMID 20255295 .
- ^ Марион Л. (1963). «Высокообзначенные дитерпеноидные алкалоиды» . Чистая и прикладная химия . 6 (4): 621–634. doi : 10.1351/pac196306040621 . S2CID 96279513 .
- ^ Pelletier, S.W.; Keith, L.H. (1970). Chapter 1 Diterpene Alkaloids from Aconitum, Delphinium, and Garry a Species: The C19-Diterpene Alkaloids. The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Vol. 12. pp. 1–134. doi:10.1016/S1876-0813(08)60100-1. ISBN 9780124695122.
- ^ Joshi, Balawant S.; Desai, Haridutt K.; Pelletier, S. William; Newton, M. Gary (1992). "Crystal and molecular structure of delsoline". Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. 22 (4): 477–483. doi:10.1007/BF01195410. S2CID 98764332.
- ^ Sakai, S.; Shinma, N.; Hasegawa, S.; Okamoto, T. (1978). "On the Alkaloids of Aconitum gigas Lev. et Van. and the structure of a New Base, Gigactonine". Yakugaku Zasshi. 98 (10): 1376–1384. doi:10.1248/yakushi1947.98.10_1376.
- ^ Cherney, Emily C.; Baran, Phil S. (2011). "Terpenoid-Alkaloids: Their Biosynthetic Twist of Fate and Total Synthesis". Israel Journal of Chemistry. 51 (3–4): 391–405. doi:10.1002/ijch.201100005. PMC 4508874. PMID 26207071.
- ^ Díaz, Jesús G.; Ruiza, Juan García; Herz, Werner (April 2005). "Norditerpene and diterpene alkaloids from Aconitum variegatum". Phytochemistry. 66 (7): 837–46. doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.019. PMID 15797610.
- ^ Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "An overview of the chemical constituents from the genus Delphinium reported in the last four decades". RSC Advances. 10 (23): 13669–13686. Bibcode:2020RSCAd..1013669Y. doi:10.1039/D0RA00813C. PMC 9051563. PMID 35492993.
- ^ Pelletier, S. William; Bhandaru, Sudhakar; Desai, Haridutt K.; Ross, Samir A.; Sayed, Hanna M. (1992). "Two New Norditerpenoid Alkaloids from the Roots of Delphinium ajacis". Journal of Natural Products. 55 (6): 736–743. doi:10.1021/np50084a005.
- ^ Jump up to: a b Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "A systematic review on the chemical constituents of the genus Consolida (Ranunculaceae) and their biological activities". RSC Advances. 10 (58): 35072–35089. Bibcode:2020RSCAd..1035072Y. doi:10.1039/D0RA06811J. PMC 9056944. PMID 35515663.
- ^ Han, Gui-Qiu; Chen, Ya-Yan; Liang, Xiao-Tian (1988). Chapter 3 Distribution of Alkaloids in Traditional Chinese Medicinal Plants. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Vol. 32. pp. 241–270. doi:10.1016/S0099-9598(08)60217-5. ISBN 9780124695320.