Чаконин
 | |
 3D-модель чаконина с использованием MolView | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Соланид-5-ен-3β-ил α -L -рамнопиранозил-(1→2)-[α- L -рамнопиранозил-(1→4)]-β- D -глюкопиранозид | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S ,2′ S ,3 R ,3′ R ,4 R ,4′ R ,5 R ,5′ R ,6 S ,6′ S )-2,2′-{[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-4-Гидрокси-2-(гидроксиметил)-6-{[(2 S ,4a R ,4b S ,6a S ,6b R ,7 S ,7a R ,10 S , 12a S ,13a S ,13b S )-4a,6a,7,10-тетраметил-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11, 12a,13,13a,13b,14-икозагидро-2H - нафто[2',1':4,5]индено[1,2- b ]индолизин-2-ил]окси}оксан-3,5-диил ]бис(окси)}бис(6-метилоксан-3,4,5-триол) | |
| Другие имена α-Чаконин, Чаконин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 77396 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.161.828 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 45 Ч 73 Н О 14 | |
| Молярная масса | 852.072 g·mol −1 |
| Температура плавления | 243 ° С (469 ° F; 516 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| H361 | |
| П203 , П280 , П318 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
α-Чаконин — стероидный гликоалкалоид , встречающийся в растениях семейства пасленовых . Это природный токсикант, вырабатываемый зеленым картофелем и придающий ему горький вкус. [2] Клубни вырабатывают этот гликоалкалоид в ответ на стресс, придавая растению инсектицидные и фунгицидные свойства. [2] Он принадлежит к химическому семейству сапонинов . Поскольку чаконин оказывает физиологическое воздействие на индивидуальный организм, его считают защитным аллелохимическим веществом . [3] Соланин – родственное вещество, имеющее схожие свойства.
Симптомы и лечение
[ редактировать ]Они похожи на симптомы от приема соланина. Симптомы разнообразны: боль в животе, диарея, головная боль и т. д. [4]
Не существует лекарств для детоксикации, но если это происходит сразу после употребления, может быть эффективным прием слабительных средств или промывание желудка. Симптомы могут длиться несколько дней.
Токсичность
[ редактировать ]Наличие более 20 мг/100 г гликоалкалоидов клубней токсично для человека. [5]
Известны случаи смертельного отравления картофелем с высоким содержанием гликоалкалоидов. [6] Однако такие случаи редки. [7]
Некоторые исследования показывают тератогенное воздействие на человека, но эпидемиологические исследования также дали противоречивые результаты. [6] Уровни гликоалкалоидов, скорее всего, различаются в зависимости от сорта, условий хранения (особенно воздействия солнечного света) и методов обработки. [6]
Разница между чаконином и соланином
[ редактировать ]Структурная разница
[ редактировать ]Хотя α-чаконин и α-соланин оба являются производными соланидина , разница проявляется в трёх группах, присоединенных к концевому кислороду в соланидине. Для α-чаконина этими группами являются одна D -глюкоза и две L -рамнозы , тогда как в α-соланине это D -галактоза , D -глюкоза и L -рамноза .
Разница в токсичности
[ редактировать ]В эксперименте, демонстрирующем эффект соланина и чаконина на ингибирование питания улиток, чаконин оказал больший эффект, чем соланин. Однако смесь чаконина и соланина имела синергический эффект. Смесь имела значительно более высокий эффект сдерживания кормления, чем использование соланина и чаконина по отдельности. [8]
Соотношение ɑ-чаконина и ɑ-соланина в картофеле
[ редактировать ]В среднем оно составляет от 1,2 до 2,6:1, что означает, что количество ɑ-чаконина больше, чем ɑ-соланина. [9] Однако среднее соотношение для кожуры составляло 2,0, тогда как для мякоти — почти 1,5. Кроме того, соотношение не было постоянным и зависело от сорта, условий роста и метода хранения. [9] [4]
Исследования гликоалкалоидов
[ редактировать ]Контроль количества стероидных гликоалкалоидов в картофеле
[ редактировать ]В 2014 году исследовательская группа в Японии из Института физико-химических исследований (RIKEN) обнаружила гены ферментов , которые участвуют в синтезе холестерина , циклоартанола и родственных стероидных гликоалкалоидов (SGA), SSR2. Поскольку SGA биосинтезируются из холестерина, ограничение этих ферментов может уменьшить количество SGA в картофеле. [10]
Уровень гликоалкалоидов
[ редактировать ]В ходе исследования изучалось влияние различных способов приготовления пищи на количество гликоалкалоидов (содержащих более 90% как соланина, так и чаконина). Изученными методами были варка, запекание, жарка и приготовление в микроволновой печи. Исследования показали, что наибольшее количество гликоалкалоидов содержится в жареной кожуре (139–145 мг/100 г продукта), тогда как в картофеле, приготовленном другими способами, содержится в среднем 3 мг/100 г продукта. [6]
Другое исследование показало, что запекание, варка и жарка не влияют на количество АВВ. [11] Это исследование также показало очень высокий уровень АВК в неочищенных клубнях картофеля (200 мг кг^-1 ФМ).
В 2004 году было проведено одно исследование, в котором изучалось изменение количества α-чаконина и α-соланина за 90 дней. Результат показал, что количество как α-чаконина, так и α-соланина существенно не изменилось, если его хранить в холодном и темном месте. Хотя количество немного варьировалось, исследование пришло к выводу, что это связано с сортом. [12]
Лечение яда картофелем
[ редактировать ]Кожура и ростки обычно содержат высокий уровень SGA. Относительно большее количество можно обнаружить, если клубень подвергается воздействию солнечного света. Если клубни недостаточно созрели, они могут содержать высокий уровень чаконина и соланина. Таким образом, следует удалить ростки на картофеле и кожуру, а если внутри картофеля есть зеленые части, то и его следует удалить. Хранить его следует в темном и холодном месте, но не обязательно в холодильнике. Он может прорасти или разложиться, если температура окружающей среды превышает 20°C. Нагревание может быть не очень эффективным в отношении SGA, поэтому те, которые содержат большое количество SGA, следует осторожно удалять. [13] [2] Кроме того, если картофель хранить в холодильнике, в нем увеличивается количество сахара. При приготовлении, например, жарке или запекании, акриламид может образовываться .
При варке картофеля, если его обжарить при температуре 210°С в течение 10 минут, количество соланина и чаконина снижается до 60% от исходного количества. Если его обжарить при 170°С в течение 5 минут, существенного изменения количества соланина и чаконина не произошло. Однако если его обжаривать в течение 15 минут при той же температуре, содержание соланина снижается до 76,1%, а содержание чаконина - до 81,5%. Таким образом, считается, что распад соланина и чаконина начинается около 170°C. [14] В другом исследовании раствор, содержащий α-соланин и α-чаконин, помещают в кипящую воду на 150 минут. Исследование не выявило существенного снижения количества соланина и чаконина. Следовательно, можно считать, что варка картофеля неэффективна для снижения количества соланина и чаконина. [14]
Кроме того, поскольку гликоалкалоиды растворимы в воде, замачивание картофеля в воде может привести к растворению SGA в воде. [15]
Попытки сделать картофель без токсинов
[ редактировать ]В 2015 году были начаты исследования с целью получить картофель без гликоалкалоидов путем редактирования генома . Поскольку гликоалкалоиды сильно влияют на здоровье человека, необходимо проверить их количество в картофеле - расходы, которые можно было бы сэкономить, если бы был доступен картофель, не содержащий гликоалкалоидов, помимо того, что это более здоровая пища.
Часть исследования предполагает попытку определить, какую пользу картофель получает от производства гликоалкалоидов. Были опубликованы исследования, предполагающие, что картофель мало выигрывает от производства гликоалкалоидов, хотя другие исследования ставят под сомнение этот вывод. [16] [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Альфа-Чаконин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б с Койпер-Гудман, Т.; Наврот, П.С. «Профиль токсина: соланин и чаконин IPCS, INCHEM» . Архивировано из оригинала 25 февраля 2001 г. Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ Сапонины применяются в традиционной и современной медицине . Бостон, Массачусетс: Спрингер. 1996. стр. 277–295. ISBN 978-1-4899-1369-2 .
- ^ Jump up to: а б Маккензи, Мэриан; Корриган, Вирджиния (1 января 2016 г.). «Глава 12 – Картофельный вкус». Достижения в области химии и технологии картофеля (второе издание) : 339–368. дои : 10.1016/B978-0-12-800002-1.00012-1 . ISBN 9780128000021 .
- ^ Тейлор, Марк А.; Макдугалл, Гордон Дж.; Стюарт, Дерек (2007). «Картофельный вкус и текстура» . Картофельный вкус и текстура . стр. 525–540. дои : 10.1016/B978-044451018-1/50066-X . ISBN 9780444510181 .
- ^ Jump up to: а б с д Бушвей, Родни Дж.; Поннампалам, Рати (июль 1981 г.). «Содержание а-чаконина и а-соланина в картофельных продуктах и их стабильность при нескольких способах приготовления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 29 (4): 814–817. дои : 10.1021/jf00106a033 .
- ^ «Отравление растениями картофеля – зелеными клубнями и ростками» .
- ^ Смит, Дэвид Б.; Роддик, Джеймс Г.; Джонс, Дж. Лейтон (май 2001 г.). «Синергизм между картофельными гликоалкалоидами α-чаконином и α-соланином в ингибировании кормления улиток». Фитохимия . 57 (2): 229–234. Бибкод : 2001PChem..57..229S . дои : 10.1016/S0031-9422(01)00034-6 . ПМИД 11382238 .
- ^ Jump up to: а б Фридман, Мендель; Левин, Кэрол Э. (2009). «Анализ и биологическая активность гликоалкалоидов картофеля, алкалоидов калистегина, фенольных соединений и антоцианов». Достижения в области химии и технологии картофеля : 127–161. дои : 10.1016/B978-0-12-374349-7.00006-4 . ISBN 9780123743497 .
- ^ Савай, С.; Охяма, К.; Ясумото, С.; Секи, Х.; Сакума, Т.; Ямамото, Т.; Такебаяси, Ю.; Кодзима, М.; Сакакибара, Х.; Аоки, Т.; Муранака, Т.; Сайто, К.; Умэмото, Н. (1 сентября 2014 г.). «Редуктаза 2 боковой цепи стерина является ключевым ферментом в биосинтезе холестерина, общего предшественника токсичных стероидных гликоалкалоидов в картофеле» . Растительная клетка . 26 (9): 3763–3774. дои : 10.1105/tpc.114.130096 . ПМК 4213163 . ПМИД 25217510 .
- ^ Финотти, Энрико; Бертоне, Альдо; Виванти, Витторио (2006). «Баланс между питательными и антипитательными веществами в девяти итальянских сортах картофеля». Пищевая химия . 99 (4): 698–701. doi : 10.1016/j.foodchem.2005.08.046 .
- ^ Шиндо, Т.; Усияма, Х.; Кан, К.; Ясуда, К.; Сайто, К. (2004). «Содержание и его изменение при хранении а-соланина и а-чаконина в картофеле» . Сёкухин Эйсейгаку Засси. Журнал Общества пищевой гигиены Японии . 45 (5): 277–282. дои : 10.3358/шокуэйши.45.277 . ПМИД 15678944 .
- ^ «Обзор токсикологической литературы» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 7 ноября 2013 г. Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Такаги, Кайоко; Тойода, Масатаке; Фудзияма, Юки; Сайто, Юкио (1990). «Влияние кулинарной обработки на содержание α-чаконина и α-соланина в картофеле» . Пищевая гигиена и наука о безопасности (Сёкухин Эйсейгаку Засси) . 31 : 67–73. дои : 10.3358/шокуэйши.31.67 . Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ Рытель, Эльжбета (2012). «Изменения уровней гликоалкалоидов и нитратов после обезвоживания приготовленного картофеля» . Американский журнал исследований картофеля . 89 (6): 501–507. дои : 10.1007/s12230-012-9273-0 .
- ^ Умэмото, Наоюки. «Можно ли вывести картофель без токсинов?: Идентификация и применение генов биосинтеза гликоалкалоидов» .
- ^ Синден, Стивен Л.; Сэнфорд, Линд Л.; Кантело, Уильям В.; Дил, Кеннет Л. (1986). «Лептингликоалкалоиды и устойчивость к колорадскому жуку (Coleoptera: Chrysomelidae) у Solanum chacoense» . Экологическая энтомология . 15 (5): 1057–1062. дои : 10.1093/ee/15.5.1057 . Проверено 15 марта 2021 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Чаконином, на Викискладе?
