Стеригматоцистин

Стеригматоцистин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (3a R ,12c S )-8-Гидрокси-6-метокси-3а,12c-дигидро-7H - фуро[3',2':4,5]фуро[2,3- c ]ксантен-7-он
	Другие имена Стеригматоцистин
Идентификаторы
Номер CAS	10048-13-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:18227 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ524291 ;
ХимическийПаук	4447522 ;
Информационная карта ECHA	100.030.131
Номер ЕС	233-158-6 ;
КЕГГ	C00961 ;
ПабХим CID	5280389 ;
НЕКОТОРЫЙ	5F95211S5Z ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2021280 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 12 О 6
Молярная масса	324.28 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Стеригматоцистин представляет собой поликетидный микотоксин , продуцируемый некоторыми видами Aspergillus . Токсин естественным образом содержится в некоторых сырах .

Стеригматоцистин представляет собой токсичный метаболит, структурно тесно связанный с афлатоксинами , поскольку он является предпоследним предшественником афлатоксинов B1 и G1. ^[1] Он содержит ксантоновое ядро, прикрепленное к бифурановой структуре. Стеригматоцистин в основном продуцируется грибами Aspergillus nidulans и A. versicolor .

Сообщалось о его наличии в заплесневелом зерне, зеленых кофейных зернах и сыре, хотя информация о его наличии в пищевых продуктах ограничена. По-видимому, он встречается гораздо реже, чем афлатоксины, хотя аналитические методы его определения не столь чувствительны, и поэтому возможно, что небольшие концентрации в пищевых продуктах не всегда могут быть обнаружены. Хотя это мощный канцероген для печени, аналогичный афлатоксину B1 , современные данные показывают, что его распространенность далеко не так широко распространена. Если это действительно так, то было бы оправданно считать стеригматоцистин не более чем риском для потребителей в особых или необычных обстоятельствах. Известен ряд близкородственных соединений, таких как о-метилстеригматоцистин, некоторые из которых также могут встречаться в природе.

Химические и физические свойства

Стеригматоцистин образует бледно-желтые иглы, хорошо растворимые в метаноле , этаноле , ацетонитриле , бензоле и хлороформе . Стеригматоцистин реагирует с горячим раствором гидроксида калия и этанола и легко метилируется йодистым метилом . Обработка этанолом в кислоте приводит к образованию дигидроэтоксистеригматоцистина. ^{[ нужна ссылка ]}

Токсичность и важность

Токсическое действие стеригматоцистина во многом такое же, как и у афлатоксина B1 . Таким образом, он считается мощным канцерогеном , мутагеном и тератогеном . Он менее токсичен для грызунов и обезьян, но, по-видимому, несколько более токсичен для рыб данио . ЛД50 у мышей превышает 800 мг/кг. 10-дневная ЛД50 у крыс Вистар составляет 166 мг/кг у самцов, 120 мг/кг у самок и 60–65 мг/кг для внутрибрюшинного введения. введение у мужчин. IP. 10-дневная ЛД50 для верветок составляет 32 мг/кг. ^{[ нужна ссылка ]}

Хронические симптомы включают возникновение гепатом у крыс, опухолей легких у мышей, поражения почек и изменения в печени и почках африканских зеленых мартышек. У крыс, получавших стеригматоцистин в дозе 5–10 мг/кг в течение двух лет, наблюдалась 90% заболеваемость опухолями печени. Было высказано предположение, что стеригматоцистин примерно в 10 раз слабее канцерогена, чем афлатоксин B1. ^{[ нужна ссылка ]}

Токсические эффекты лабораторных животных, получавших стеригматоцистин, включали повреждение почек и печени и диарею. Опухоли кожи и печени индуцируются у крыс при кожном применении. Было обнаружено, что крупный рогатый скот, у которого наблюдался кровавый понос, потеря молочной продуктивности и в некоторых случаях смерть, потреблял корм, содержащий Aspergillus versicolor и высокие уровни стеригматоцистина, около 8 мг/кг. Острую токсичность, канцерогенность и метаболизм стеригматоцистина сравнивали с таковыми для афлатоксина и некоторых других гепатотоксичных микотоксинов. ^{[ нужна ссылка ]}

стеригматоцистин По классификации IARC относится к группе 2B, что означает, что он канцерогенен для других видов и, возможно, канцерогенен для человека, но окончательная связь между воздействием на человека и раком не доказана.

Поскольку стеригматоцистин (ST) является промежуточным продуктом пути биосинтеза афлатоксина и продуцируется организмом -1 BSL Aspergillus nidulans , он служит моделью для изучения регуляции кластера генов биосинтеза афлатоксина (BGC). Было показано, что стеригматоцистин вырабатывается только в отсутствие глюкозы ( репрессия углеродных катаболитов ), но независимо от CreA. ^[2] когда глюкоза используется в качестве единственного источника углерода. Вместо этого было показано, что он зависит от регулятора G ₀ , который передает сигнал глюкозы к нижестоящим мишеням. ^[3]

Естественное явление

О наличии стеригматоцистина в сырье и пищевых продуктах сообщалось нечасто. Сообщаемые случаи обычно касались заплесневелых или некачественных материалов, таких как пшеница, кукуруза, корм для животных, твердый сыр, орехи пекан и зеленые кофейные зерна. Хотя этот недостаток информации может быть обусловлен недостатками аналитических методов, когда исследования продуктов хорошего качества проводились с использованием надежной методологии, стеригматоцистин обнаруживался редко, если вообще когда-либо. Однако необходимы дополнительные гарантии, прежде чем стеригматоцистин можно будет окончательно исключить как риск, поскольку A. versicolor часто выделяют из зерновых, зерновых продуктов, фруктов и мармелада, сушеных мясных продуктов и грейпфрутового сока. Относительно высокие уровни стеригматоцистина образуются в хлебе, копченой ветчине и салями после инокуляции A. versicolor. Стеригматоцистин чаще, чем в пище, обнаруживается в поврежденных водой зданиях. ^[4]

Отбор проб и анализ

Методы экстракции стеригматоцистина обычно основаны на смеси ацетонитрила и 4% водного раствора хлорида калия . Методы обнаружения с помощью ТСХ малочувствительны и имеют предел обнаружения в диапазоне 20-50 мкг/кг. Пластины для ТСХ необходимо опрыскать хлоридом алюминия и нагреть. Сообщалось об аналитических методах определения стеригматоцистина с использованием ВЭЖХ , но они опять же не очень чувствительны из-за отсутствия поглощения УФ-излучения или флуоресценции , хотя для повышения чувствительности использовалась реакция после колонки с хлоридом алюминия. Методы с использованием ВЭЖХ, связанной с масс-спектрометрическим обнаружением с ионизацией при атмосферном давлении, были разработаны для таких пищевых продуктов, как сыр, хлеб и кукурузные продукты. ^{[ нужна ссылка ]}

Стабильность и постоянство

По-видимому, нет сообщений о стабильности стеригматоцистина, кроме как в растворе, где он аналогичен афлатоксинам. Есть одно сообщение о том, что газообразный фосфин значительно подавляет образование стеригматоцистина при инокуляции зерновых A. versicolor. ^{[ нужна ссылка ]}

Законодательство и контроль

Ни в одной стране нет законодательства по стеригматоцистину. Естественное возникновение, по-видимому, нечасто, хотя было проведено лишь ограниченное количество исследований. Вскоре после того, как оно было признано высокотоксичным соединением, Департамент здравоохранения Калифорнии использовал значения TD50 из базы данных по эффективности рака, чтобы определить уровни потребления, «не представляющие существенного риска» для людей. Полученный уровень составил 8 микрограммов на кг массы тела в день для взрослого человека весом 70 кг. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Ссылки

^ Ябэ К., Мацусима К., Кояма Т., Хамасаки Т. (январь 1998 г.). «Очистка и характеристика О-метилтрансферазы I, участвующей в превращении деметилстеригматоцистина в стеригматоцистин и дигидродеметилстеригматоцистина в дигидростеригматоцистин во время биосинтеза афлатоксина» . Прикладная и экологическая микробиология . 64 (1): 166–171. Бибкод : 1998ApEnM..64..166Y . дои : 10.1128/АЕМ.64.1.166-171.1998 . ПМК 124688 . ПМИД 16349476 .
^ Немет З., Мольнар А.П., Фейес Б., Новак Л., Караффа Л., Келлер Н.П., Фекете Э. (ноябрь 2016 г.). «Фаза роста стеригматоцистина на лактозе опосредована низкой удельной скоростью роста у Aspergillus nidulans» . Токсины . 8 (12): 354. doi : 10.3390/toxins8120354 . ПМК 5198170 . ПМИД 27916804 .
^ Цехетбауэр Ф., Зайдль А., Бергер Х., Сулёк М., Кастнер Ф., Штраус Дж. (сентябрь 2022 г.). «RimO (SrrB) необходим для передачи сигналов углеродного голодания и производства вторичных метаболитов в Aspergillus nidulans». Грибковая генетика и биология . 162 : 103726. doi : 10.1016/j.fgb.2022.103726 . ПМИД 35843417 . S2CID 250621883 .
^ «Стеригматоцистин» . Healthvalue.net . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.

Внешние ссылки

[1] Ябэ К., Мацусима К., Кояма Т., Хамасаки Т. (январь 1998 г.). «Очистка и характеристика О-метилтрансферазы I, участвующей в превращении деметилстеригматоцистина в стеригматоцистин и дигидродеметилстеригматоцистина в дигидростеригматоцистин во время биосинтеза афлатоксина» . Прикладная и экологическая микробиология . 64 (1): 166–171. Бибкод : 1998ApEnM..64..166Y . дои : 10.1128/АЕМ.64.1.166-171.1998 . ПМК 124688 . ПМИД 16349476 .

[2] Немет З., Мольнар А.П., Фейес Б., Новак Л., Караффа Л., Келлер Н.П., Фекете Э. (ноябрь 2016 г.). «Фаза роста стеригматоцистина на лактозе опосредована низкой удельной скоростью роста у Aspergillus nidulans» . Токсины . 8 (12): 354. doi : 10.3390/toxins8120354 . ПМК 5198170 . ПМИД 27916804 .

[3] Цехетбауэр Ф., Зайдль А., Бергер Х., Сулёк М., Кастнер Ф., Штраус Дж. (сентябрь 2022 г.). «RimO (SrrB) необходим для передачи сигналов углеродного голодания и производства вторичных метаболитов в Aspergillus nidulans». Грибковая генетика и биология . 162 : 103726. doi : 10.1016/j.fgb.2022.103726 . ПМИД 35843417 . S2CID 250621883 .

[4] «Стеригматоцистин» . Healthvalue.net . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года.

[1]

[2]

[3]

[4]