Фумонизин B4
 Молекулярная структура фумонизина B4 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК ( 2R ,2'R -19 )-{[(5R , 6R , 7S , 9S , 18S , 19S ) -амино-18-гидрокси-5,9-диметиликозан-6,7-диил ]бис(окси)}бис(4-оксобутан-1,2-дикарбоновая кислота) | |
| Другие имена ФБ4 | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| С 34 Н 59 Н О 13 | |
| Молярная масса | 689.83 g/mol |
| Появление | Порошок от белого до почти белого цвета |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фумонизин В4 (или FB4) представляет собой фумонизиновый микотоксин, продуцируемый преимущественно грибами Fusarium proliferatum , Fusarium verticillioides (ранее Fusarium moniliforme ). Недавно FB4 был обнаружен у грибов Aspergillus niger и у нескольких видов Tolypocladium . [1]
FB4 подобен фумонизину B2 и фумонизину B3, но в нем отсутствует гидроксильная группа, расположенная от гамма-аминозаместителя, и отсутствуют две гидроксильные группы по сравнению с фумонизином B1 . [2]
Фумонизин В4 был впервые описан в 1991 году. [3]
Изомеры
[ редактировать ]несколько изомеров Обнаружено фумонизина В4. Более крупная группа представляет собой частично гидролизованную форму, обозначенную как PHFB4, которая была обнаружена с помощью ВЭЖХ - ITMS . [4] Другим важным изомером является 3- эпи -FB4, который был идентифицирован с помощью ЯМР . Также было показано, что этот изомер встречается в природе в 10-40% от обычного образца FB4. [5]
Токсичность
[ редактировать ]Фумонизин В4 относится к классу аналогов FB, который является наиболее значимой группой с точки зрения токсичности. [6] фумонизина В4 В настоящее время токсичность по сравнению с фумонизином В1 или В2 неизвестна, поскольку дальнейшие исследования активно продолжаются, однако в природе его концентрация значительно ниже. Фумонизин В4 ингибирует сфингозинацилтрансферазу .
Фумонизин B4 и другие фумонизины часто загрязняют кукурузу и другие сельскохозяйственные культуры. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Йеспер Мёлгаард Могенсен; Кирстен Амалия Мёллер; Пернилле Фрейслебен; Роман Лабуда; Элизабет Варга; Михаил Сулёк; Алена Кубатова; Ульф Тран; Биргитте Андерсен; Кристиан Фог Нильсен (2010). «Продукция фумонизинов B2 и B4 видами Tolypocladium». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 38 (9): 1329–35. дои : 10.1007/s10295-010-0916-1 . ПМИД 21132348 . S2CID 36017788 .
- ^ ПабХим. «Фумонизин В4» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . ПабХим . Проверено 6 октября 2020 г.
- ^ Мария Э. Кавуд; Вентцель К.А. Гелдерблом; Роберт Влеггаар; Джозеф Беренд; Питер Г. Тиль; Уолтер Ф.О. Марасас (1991). «Выделение микотоксинов фумонизина: количественный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (11): 1958–1962. дои : 10.1021/jf00011a014 .
- ^ Тибор Барток; Арпад Сечи; Андраш Секерес; Акос Местерхази; Михай Барток (2006). «Обнаружение новых микотоксинов фумонизина и фумонизин-подобных соединений с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / масс-спектрометрии с ионной ловушкой с ионизацией электрораспылением». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 20 (16): 2447–62. Бибкод : 2006RCMS...20.2447B . дои : 10.1002/rcm.2607 . ПМИД 16871522 .
- ^ Вентцель Калифорния Гелдерблум; Викаш Сьюрам; Гордон С. Шепард; Петра В. Снейман; Кенни Тенза; Лиана ван дер Вестхейзен; Роберт Влеггар (2007). «Структура и природное возникновение стереоизомеров микотоксинов серии фумонизина B». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (11): 4388–4394. дои : 10.1021/jf070061h . ПМИД 17469843 .
- ^ Джон П. Ридер; Уолтер Ф.О. Марасас; Хестер Ф. Висмер (2002). «Производство аналогов фумонизина видами Fusarium» . Прикладная и экологическая микробиология . 68 (5): 2101–2105. Бибкод : 2002ApEnM..68.2101R . дои : 10.1128/АЕМ.68.5.2101-2105.2002 . ПМК 127586 . ПМИД 11976077 .
- ^ Чон-А Со; Инь-Вон Ли (1999). «Естественное появление фумонизинов серии C в заплесневелой кукурузе» . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (3): 1331–1334. Бибкод : 1999ApEnM..65.1331S . дои : 10.1128/АЕМ.65.3.1331-1334.1999 . ПМК 91184 . ПМИД 10049903 .
