✖


Jump to content

Амигдалин

Амигдалин
Имена
Название ИЮПАК
(2 R )-[β- D -глюкопиранозил-(1→6)-β- D -глюкопиранозилокси]фенилацетонитрил
Систематическое название ИЮПАК
(2 R )-Фенил{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}метил)оксан-2-ил]окси}ацетонитрил
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
66856
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.045.372 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 249-925-3
МеШ Амигдалин
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 20 Н 27 Н О 11
Молярная масса 457.429
Температура плавления 223-226 °С (лит.)
H2O: 0,1 г/мл горячая, от прозрачной до очень слегка мутной, бесцветная.
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H302
П264 , П270 , П301+П312 , П330 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
0
0
Паспорт безопасности (SDS) А6005
Родственные соединения
Родственные соединения
Вицианин , лаэтрил , пруназин , самбунигрин.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Амигдалин (от древнегреческого : ἀμυγδαλή amygdalē «миндаль») — встречающееся в природе химическое соединение, обнаруженное во многих растениях, особенно в семенах (ядрах) абрикосов , горького миндаля , яблок , персиков , вишен и слив , а также в корнях маниок .

Амигдалин классифицируется как цианогенный гликозид , поскольку каждая молекула амигдалина включает нитрильную группу, которая может высвобождаться в виде токсичного цианид- аниона под действием бета-глюкозидазы . Употребление в пищу амигдалина приведет к выделению цианида в организм человека и может привести к отравлению цианидами . [1]

С начала 1950-х годов как амигдалин, так и его химическое производное под названием лаэтрил пропагандировались как альтернативные методы лечения рака , часто под ошибочным названием «витамин B 17 » (ни амигдалин, ни лаэтрил не являются витаминами ). [2] Научные исследования показали, что они не только клинически неэффективны при лечении рака, но также потенциально токсичны или смертельны при пероральном приеме из-за отравления цианидами . [3] Пропаганда лаэтрила для лечения рака была описана в медицинской литературе как канонический пример шарлатанства . [4] [5] и как «самую ловкую, сложную и, безусловно, самую прибыльную рекламу шарлатанов по раку в истории медицины». [2]

Химия

[ редактировать ]

Амигдалин — цианогенный гликозид, производный ароматической аминокислоты фенилаланина . Амигдалин и пруназин распространены среди растений семейства Розоцветные , особенно рода Prunus , Poaceae (травы), Fabaceae (бобовые), а также в других пищевых растениях, включая льняное семя и маниок . В этих растениях амигдалин и ферменты, необходимые для его гидролиза, хранятся в разных местах и ​​смешиваются только в результате повреждения тканей. Это обеспечивает естественную систему защиты. [6]

Амигдалин содержится в ядрах косточковых фруктов , таких как миндаль , абрикос (14 г/кг), персик (6,8 г/кг), слива (4–17,5 г/кг в зависимости от сорта), а также в семенах яблони . (3 г/кг). [7] Бензальдегид, выделяемый из амигдалина, придает горький вкус. Из-за разницы в рецессивном гене, называемом Sweet kernal [Sk] , в негорьком (или сладком) миндале присутствует гораздо меньше амигдалина, чем в горьком миндале . [8] В одном исследовании концентрации амигдалина горького миндаля варьировались от 33 до 54 г/кг в зависимости от сорта; полугорькие сорта составляли в среднем 1 г/кг, а сладкие сорта - в среднем 0,063 г/кг со значительной изменчивостью в зависимости от сорта и региона выращивания. [9]

В одном из методов выделения амигдалина из плодов удаляют косточки и раскалывают их, чтобы получить ядра, которые сушат на солнце или в духовке. Ядра варят в этаноле ; при выпаривании раствора и добавлении диэтилового эфира амигдалин выпадает в осадок в виде мельчайших белых кристаллов. [10] Природный амигдалин имеет ( R )-конфигурацию хирального фенильного центра. В мягких основных условиях этот стереогенный центр изомеризуется; ( S )-эпимер называется неоамигдалин . Хотя синтезированная версия амигдалина представляет собой ( R )-эпимер, стереогенный центр, присоединенный к нитрильной и фенильной группам, легко эпимеризуется, если производитель неправильно хранит соединение. [11]

Амигдалин гидролизуется кишечной β-глюкозидазой (эмульсином). [12] и амигдалин-бета-глюкозидаза (амигдалаза) с образованием гентиобиозы и L - манделонитрила . далее гидролизуется с образованием глюкозы , тогда как манделонитрил ( циангидрин бензальдегида Гентиобиоза ) разлагается с образованием бензальдегида и цианистого водорода . Цианистый водород в достаточных количествах ( допустимая суточная доза : ~0,6 мг) вызывает отравление цианидами, смертельная пероральная доза которого составляет 0,6–1,5 мг/кг массы тела. [13]

Лаэтрил

[ редактировать ]
Лаэтрил
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-[( R )-циано(фенил)метокси]-3,4,5-тригидроксиоксан-2-карбоновая кислота
Другие имена
L- манделонитрил-β- D -глюкуронид, витамин B 17
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.045.372 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
С 14 Н 15 Н О 7
Молярная масса 309.2714
Температура плавления От 214 до 216 ° C (от 417 до 421 ° F; от 487 до 489 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Лаэтрил (запатентован в 1961 г.) представляет собой более простое полусинтетическое производное амигдалина. Лаэтрил синтезируется из амигдалина путем гидролиза. Обычно предпочтительным коммерческим источником являются косточки абрикоса ( Prunus Armeniaca ). Название происходит от отдельных слов « левовращающий » и « манделонитрил ». Лаеворотаторный описывает стереохимию молекулы, а манделонитрил относится к части молекулы, из которой при разложении высвобождается цианид. [14] Таблетка лаэтрила 500 мг может содержать от 2,5 до 25 мг цианистого водорода. [15]

Подобно амигдалину, лаэтрил гидролизуется в двенадцатиперстной кишке (щелочно) и в кишечнике (ферментативно) до D - глюкуроновой кислоты и L - манделонитрила ; последний гидролизуется до бензальдегида и цианистого водорода, что в достаточных количествах вызывает отравление цианидами . [16]

Заявления о лаэтриле основывались на трех различных гипотезах: [17] Первая гипотеза предполагала, что раковые клетки содержат большое количество бета-глюкозидаз, которые высвобождают HCN из лаэтрила посредством гидролиза. Сообщается, что нормальные клетки не пострадали, поскольку они содержали низкие концентрации бета-глюкозидазы и высокие концентрации роданезы , которая превращает HCN в менее токсичный тиоцианат . Однако позже было показано, что как раковые, так и нормальные клетки содержат лишь следовые количества бета-глюкозидазы и аналогичные количества роданезы. [17]

Второй предположил, что после приема внутрь амигдалин гидролизовался до манделонитрила , транспортировался в неизмененном виде в печень и превращался в комплекс бета-глюкуронида, который затем переносился в раковые клетки, гидролизовался бета-глюкуронидазами с высвобождением манделонитрила, а затем HCN. Однако манделонитрил диссоциирует на бензальдегид и цианистый водород и не может быть стабилизирован гликозилированием. [18] : 9 

Наконец, третий утверждал, что лаэтрил — это открытый витамин B-17, а также предполагал, что рак является результатом «дефицита B-17». Было высказано предположение, что регулярное употребление этой формы лаэтрила с пищей фактически предотвратит все случаи рака. Нет никаких доказательств, подтверждающих эту гипотезу в форме физиологического процесса, потребности в питании или выявления какого-либо синдрома дефицита. [19] Термин «витамин B-17» не признан Комитетом по номенклатуре Американского института витаминов питания. [14] Эрнст Т. Кребс (не путать с Гансом Адольфом Кребсом , первооткрывателем цикла лимонной кислоты ) назвал лаэтрил витамином, чтобы классифицировать его как пищевую добавку , а не как фармацевтический препарат. [2]

История лаэтрила

[ редактировать ]

Раннее использование

[ редактировать ]

Амигдалин был впервые выделен в 1830 году из семян горького миндаля ( Prunus dulcis ) Пьером-Жаном Робике и Антуаном Бутроном-Шарларом . [20] Либих и Вёлер обнаружили три продукта гидролиза амигдалина: сахар, бензальдегид и синильную кислоту (цианистый водород, HCN). [21] Более поздние исследования показали, что серная кислота гидролизует его до D -глюкозы , бензальдегида и синильной кислоты; а соляная кислота дает миндальную кислоту , D -глюкозу и аммиак . [22]

В 1845 году амигдалин использовали для лечения рака в России, а в 1920-х годах в США, но его сочли слишком ядовитым. [23] В 1950-х годах якобы нетоксичная синтетическая форма была запатентована для использования в качестве консерванта для мяса. [24] и позже продавался как лаэтрил для лечения рака. [23]

В 1977 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США запретило перевозку амигдалина и лаэтрила между штатами. [25] [26] После этого 27 штатов США легализовали использование амигдалина в этих штатах. [27]

Последующие результаты

[ редактировать ]

В контролируемом слепом исследовании 1977 года лаэтрил не показал большей активности, чем плацебо. [28]

Впоследствии лаэтрил был протестирован на 14 опухолевых системах без доказательств эффективности. Мемориальный онкологический центр Слоана-Кеттеринга (MSKCC) пришел к выводу, что «лаэтрил не оказал положительного воздействия». [28] Ошибки в более раннем пресс-релизе MSKCC были подчеркнуты группой сторонников лаэтрила во главе с Ральфом Моссом , бывшим сотрудником по связям с общественностью MSKCC, который был уволен после своего появления на пресс-конференции, обвиняющей больницу в сокрытии преимуществ лаэтрила. [29] Эти ошибки считались несущественными с научной точки зрения, но Николас Уэйд в журнале Science заявил, что «даже видимость отклонения от строгой объективности прискорбна». [28] Результаты этих исследований были опубликованы все вместе. [30]

2015 года Систематический обзор , проведенный Кокрановским сотрудничеством, показал:

Утверждения о том, что лаэтрил или амигдалин оказывают благотворное воздействие на больных раком, в настоящее время не подтверждаются убедительными клиническими данными. Существует значительный риск серьезных побочных эффектов отравления цианидами после приема лаэтрила или амигдалина, особенно после перорального приема. Таким образом, баланс риска и пользы лаэтрила или амигдалина для лечения рака однозначно отрицательный. [3]

Авторы также рекомендовали по этическим и научным соображениям не проводить дальнейших клинических исследований лаэтрила или амигдалина. [3]

Из-за отсутствия доказательств лаэтрил не был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США или Европейской комиссией .

США Национальные институты здравоохранения оценили доказательства отдельно и пришли к выводу, что клинические испытания амигдалина показали незначительный эффект или его отсутствие в отношении рака. [23] Например, исследование 175 пациентов, проведенное клиникой Мэйо в 1982 году, показало, что размер опухоли увеличился у всех пациентов, кроме одного. [31] Авторы сообщили, что «опасность терапии амигдалином у нескольких пациентов была подтверждена симптомами токсичности цианида или уровнями цианида в крови, приближающимися к летальному уровню».

В исследовании сделан вывод: «Пациентов, подвергшихся воздействию этого агента, следует проинструктировать об опасности отравления цианидами, а уровень цианида в их крови следует тщательно контролировать. Амигдалин (Лаэтрил) — токсичный препарат, который неэффективен при лечении рака».

Кроме того, «не сообщалось о контролируемых клинических исследованиях (испытаниях, в которых группы пациентов, получающих новое лечение, сравнивались с группами, которые его не получали) лаэтрила». [23]

Побочные эффекты лечения лаэтрилом являются симптомами отравления цианидами. Эти симптомы включают: тошноту и рвоту, головную боль, головокружение, вишнево-красный цвет кожи, поражение печени, аномально низкое кровяное давление, опущенное верхнее веко, проблемы при ходьбе из-за повреждения нервов, лихорадку, спутанность сознания, кому и смерть.

Группа Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов по загрязнителям в пищевой цепи изучила потенциальную токсичность амигдалина в абрикосовых косточках . Группа сообщила: «Если потребители будут следовать рекомендациям веб-сайтов, рекламирующих употребление косточек абрикоса, их воздействие цианида значительно превысит дозу, которая, как ожидается, будет токсичной». Группа также сообщила, что острая токсичность цианида наблюдалась у взрослых, употребивших 20 или более зерен, и что у детей «пять или более зерен оказались токсичными». [18]

Пропаганда и законность лаэтрила

[ редактировать ]

Сторонники лаэтрила утверждают, что существует заговор США между Управлением по контролю за продуктами и лекарствами , фармацевтической промышленностью и медицинским сообществом, включая Американскую медицинскую ассоциацию и Американское онкологическое общество , с целью эксплуатации американского народа, и особенно больных раком. [32]

Сторонники использования лаэтрила также изменили обоснование его использования, сначала в качестве лечения рака, затем в качестве витамина, затем как часть «холистического» режима питания или в качестве лечения боли при раке, среди прочего, ни один из которые имеют какие-либо существенные доказательства, подтверждающие его использование. [32]

Несмотря на отсутствие доказательств его использования, лаэтрил приобрел значительную популярность благодаря его широкой рекламе как «безболезненного» средства лечения рака в качестве альтернативы хирургии и химиотерапии , которые имеют значительные побочные эффекты. Использование лаэтрила привело к ряду смертей. [32] Репрессии FDA и AMA, начавшиеся в 1970-х годах, фактически привели к росту цен на черном рынке, сыграли роль в теории заговора и позволили недобросовестным спекулянтам создать многомиллионные империи контрабанды. [33]

Некоторые американские больные раком ездили в Мексику для лечения этим веществом, например, в больницу «Оазис надежды» в Тихуане . [34] Актер Стив МакКуин умер в Мексике после операции по удалению опухоли желудка, ранее он прошел расширенное лечение плевры мезотелиомы (рак, связанный с воздействием асбеста) под наблюдением Уильяма Д. Келли , лишенного лицензии стоматолога и ортодонта, который утверждал, что разработали метод лечения рака, включающий ферменты поджелудочной железы, ежедневный прием 50 витаминов и минералов, частое мытье тела шампунем, клизмы и специальную диету, а также лаэтрил. [35]

В число сторонников лаэтрила в США входят Дин Берк , бывший главный химик Национального института рака лаборатории цитохимии , [36] и национальный чемпион по армрестлингу Джейсон Вейл, который ложно утверждал, что его рак почек и поджелудочной железы можно вылечить, употребляя в пищу косточки абрикоса . Вейл был осужден в 2004 году, среди прочего, за мошенническую продажу лаэтрила в качестве лекарства от рака. [37] Суд также установил, что Вейл заработал не менее 500 000 долларов на мошеннической продаже лаэтрила. [38]

В 1970-х годах судебные дела в нескольких штатах оспаривали полномочия FDA ограничивать доступ к лекарствам, которые, по их утверждениям, потенциально спасали жизни. Более двадцати штатов приняли законы, разрешающие использование лаэтрила. После единогласного решения Верховного суда по делу США против Резерфорда. [39] который установил, что перевозка комплекса между штатами была незаконной, использование резко сократилось. [14] [40] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США продолжает добиваться тюремного заключения для продавцов, продающих лаэтрил для лечения рака, называя его «высокотоксичным продуктом, не оказавшим никакого влияния на лечение рака». [41]

[ редактировать ]

В эпизоде ​​​​«Второе мнение» сериала «Закон и порядок » рассказывается о консультанте по питанию по имени «Доктор» Хаас, который дает пациентам лаэтрил в качестве средства лечения рака молочной железы в качестве альтернативы мастэктомии.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Ядра абрикосов представляют опасность отравления цианидами» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 27 апреля 2016 г. Встречающееся в природе соединение под названием амигдалин присутствует в косточках абрикосов и после еды превращается в цианистый водород. Отравление цианидами может вызвать тошноту, лихорадку, головные боли, бессонницу, жажду, вялость, нервозность, различные боли в суставах и мышцах, а также падение артериального давления. В крайнем случае это смертельно
  2. ^ Jump up to: а б с Лернер И.Дж. (1981). «Лаэтрил: урок шарлатанства по поводу рака» . CA: Журнал рака для врачей . 31 (2): 91–5. дои : 10.3322/canjclin.31.2.91 . ПМИД   6781723 . S2CID   28917628 .
  3. ^ Jump up to: а б с Милаццо С., Хорнебер М. (апрель 2015 г.). «Лаэтрил для лечения рака» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2018 (4): CD005476. дои : 10.1002/14651858.CD005476.pub4 . ПМК   6513327 . ПМИД   25918920 .
  4. ^ Лернер И.Дж. (февраль 1984 г.). «Почему шарлатанство, связанное с раком» . Рак . 53 (3 приложения): 815–9. doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . ПМИД   6362828 . S2CID   36332694 .
  5. ^ Найтингейл С.Л. (1984). «Лаэтрил: нормативная проблема недоказанного лекарства» . Отчеты общественного здравоохранения . 99 (4): 333–8. ПМЦ   1424606 . ПМИД   6431478 .
  6. ^ Мора К.А., Холтер Дж.Г., Адлер С., Хунд А., Андерс Х., Ю.К., Старк В.Дж. (май 2016 г.). «Применение системы защиты семян от цианида Prunus spp. на пшенице: снижение потребления насекомых и испытания на рост в полевых условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (18): 3501–7. дои : 10.1021/acs.jafc.6b00438 . ПМИД   27119432 .
  7. ^ Боларинва, Исламият Ф.; Орфила, Кэролайн; Морган, Майкл Р.А. (2014). «Содержание амигдалина в семенах, ядрах и пищевых продуктах, коммерчески доступных в Великобритании» (PDF) . Пищевая химия . 152 : 133–139. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.11.002 . ПМИД   24444917 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года.
  8. ^ Санчес-Перес, Р.; Йоргенсен, К.; Олсен, CE; Дисента, Ф.; Моллер, Б.Л. (2008). «Горечь миндаля» . Физиология растений . 146 (3): 1040–1052. дои : 10.1104/стр.107.112979 . ПМК   2259050 . ПМИД   18192442 .
  9. ^ Ли, Джихён; Чжан, Гун; Вуд, Элизабет; Рогель Кастильо, Кристиан; Митчелл, Элисон Э. (2013). «Количественное определение амигдалина в негорьком, полугорьком и горьком миндале (Prunus dulcis) с помощью UHPLC-(ESI)QqQ MS/MS» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (32): 7754–7759. дои : 10.1021/jf402295u . ПМИД   23862656 . S2CID   22497338 .
  10. ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Амигдалин » энциклопедия Британская Том. 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 900.
  11. ^ Вахаб М.Ф., Брейтбах З.С., Армстронг Д.В., Страттан Р., Бертод А. (октябрь 2015 г.). «Проблемы и подводные камни анализа амигдалина и его эпимера». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 63 (40): 8966–73. doi : 10.1021/acs.jafc.5b03120 . ПМИД   26431391 .
  12. ^ Джордж Манн Ф, Чарльз Сондерс Б (1975). Практическая органическая химия (4-е изд.). Лондон: Лонгман. стр. 509–517. ISBN  9788125013808 .
  13. ^ «Руководство по медицинскому ведению (MMG): цианид водорода (HCN)» . АЦДР . 21 октября 2014 года . Проверено 8 июля 2019 г.
  14. ^ Jump up to: а б с Pdq Integrative, Альтернатива (15 марта 2017 г.). «Лаэтрил/Амигдалин (PDQ®) – Версия для медицинских работников: общая информация» . сайт рака . Дополнительная и альтернативная медицина для медицинских работников. Национальный институт рака. ПМИД   26389425 . Проверено 9 мая 2017 г.
  15. ^ Джеррольд Б. Лейкин; Фрэнк П. Палоучек, ред. (2008), «Лаэтрил», Справочник по отравлениям и токсикологии (4-е изд.), Informa, стр. 950, ISBN  978-1-4200-4479-9
  16. ^ Ритдженс И.М., Мартена М.Дж., Боерсма М.Г., Шпигеленберг В., Алинк Г.М. (февраль 2005 г.). «Молекулярные механизмы токсичности важных пищевых фитотоксинов». Молекулярное питание и пищевые исследования . 49 (2): 131–58. дои : 10.1002/mnfr.200400078 . ПМИД   15635687 .
  17. ^ Jump up to: а б Герцог Дж. А. (2003). Справочник CRC по лекарственным специям . ЦРК Пресс. стр. 261–262. ISBN  978-0-8493-1279-3 .
  18. ^ Jump up to: а б «Острые риски для здоровья, связанные с присутствием цианогенных гликозидов в сырых косточках абрикоса и продуктах, полученных из сырых косточек абрикоса» . Журнал EFSA . 14 (4). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4424 . hdl : 2164/7789 .
  19. ^ Гринберг Д.М. (апрель 1975 г.). «Витаминное мошенничество в раковом шарлатанстве» . Западный медицинский журнал . 122 (4): 345–8. ПМЦ   1129741 . ПМИД   1154776 .
  20. ^ «Хронология значительных исторических событий в биологических науках» . Интернет-гиперучебник по ботанике . Гамбургский университет , биологический факультет. 18 августа 2002 года. Архивировано из оригинала 20 августа 2007 года . Проверено 6 августа 2007 г.
  21. ^ Велер, Ф.; Либих, Дж. (1837). «Об образовании масла горького миндаля» . Анналы аптеки . 22 (1): 1–24. дои : 10.1002/jlac.18370220102 . S2CID   96869201 .
  22. ^ Уокер, Дж.В.; Крибле, В.К. (1909). «Гидролиз амигдалина кислотами. Часть I». Журнал Химического общества . 95 (11): 1369–77. дои : 10.1039/CT9099501369 .
  23. ^ Jump up to: а б с д «Лаэтрил/Амигдалин» . Национальный институт рака . 23 сентября 2005 г.
  24. ^ US 2985664 , E Krebs, Ernst T. & Krebs, Jr., Ernst T., «Производные гексуроновой кислоты», опубликовано 23 мая 1961 г.  
  25. ^ Карпентер Д. (2010). Репутация и власть: организационный имидж и фармацевтическое регулирование FDA. Принстон: Издательство Принстонского университета . Принстон: Издательство Принстонского университета. ISBN  978-0-691-14180-0 .
  26. ^ Кеннеди Д. (1977). «Лаэтрил: Решение комиссара» (PDF) . Федеральный реестр . Дело № 77-22310.
  27. ^ Американское онкологическое общество (1991). «Недоказанные методы лечения рака. Лаэтрил» . CA: Журнал рака для врачей . 41 (3): 187–92. дои : 10.3322/canjclin.41.3.187 . ПМИД   1902140 . S2CID   5932239 .
  28. ^ Jump up to: а б с Уэйд Н. (декабрь 1977 г.). «Лаэтрил в Слоан-Кеттеринге: вопрос двусмысленности». Наука . 198 (4323): 1231–4. Бибкод : 1977Sci...198.1231W . дои : 10.1126/science.198.4323.1231 . ПМИД   17741690 .
  29. ^ Будянский С (9 июля 1995 г.). «Лекарство или шарлатанство: как сенатор Харкин повлиял на федеральные исследования альтернативной медицины» . Новости США и мировой отчет . Архивировано из оригинала 3 сентября 2011 года . Проверено 7 ноября 2009 г.
  30. ^ Сток CC, Тарновски Г.С., Шмид Ф.А., Хатчисон Д.Д., Теллер М.Н. (1978). «Противоопухолевые испытания амигдалина в трансплантируемых опухолевых системах животных». Журнал хирургической онкологии . 10 (2): 81–8. дои : 10.1002/jso.2930100202 . ПМИД   642516 . S2CID   5896930 .
    Сток CC, Мартин Д.С., Сугиура К., Фугманн Р.А., Маунтин И.М., Стокерт Э., Шмид Ф.А., Тарновски Г.С. (1978). «Противоопухолевые тесты амигдалина в спонтанных опухолевых системах животных». Журнал хирургической онкологии . 10 (2): 89–123. дои : 10.1002/jso.2930100203 . ПМИД   347176 . S2CID   22185766 .
  31. ^ «Лаэтрил (амигдалин, витамин В17)» . www.cancerhelp.org.uk . 30 августа 2017 г.
  32. ^ Jump up to: а б с Редакторы книг Consumer Reports (1980). «Лаэтрил: политический успех научной неудачи» . Шарлатанство здоровья . Вернон, Нью-Йорк: Союз потребителей. стр. 16–40 . ISBN  978-0-89043-014-9 . {{cite book}}: |last= имеет общее имя ( справка )
  33. ^ Герберт, В. (1979). «Лаэтрил: культ цианида. Продвижение яда ради прибыли» . Американский журнал клинического питания . 32 (5): 1121–1158. дои : 10.1093/ajcn/32.5.1121 . ПМИД   219680 .
  34. ^ Мосс Р.В. (март 2005 г.). «Точки зрения пациентов: онкологические клиники Тихуаны в эпоху после НАФТА» . Интегративная терапия рака . 4 (1): 65–86. дои : 10.1177/1534735404273918 . ПМИД   15695477 .
  35. ^ Лернер Б.Х. (15 ноября 2005 г.). «Наследие Лаэтрила Маккуина» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 23 апреля 2010 г.
  36. ^ «Умер Дин Берк, 84 года, известный химик Национального института рака» . Вашингтон Пост . 9 октября 1988 года. Архивировано из оригинала 5 ноября 2012 года . Проверено 14 января 2007 г.
  37. ^ МакВильямс Б.С. (2005). Короли спама: реальная история успешных торгашей, продвигающих порно, таблетки и @*#?% расширения . Севастополь, Калифорния: О'Рейли. п. 237 . ISBN  978-0-596-00732-4 . Джейсон Вейл.
  38. ^ «Житель Нью-Йорка приговорен к 63 месяцам заключения за продажу поддельного лекарства от рака» . Медицинские новости сегодня . 22 июня 2004 года . Проверено 8 июля 2010 г.
  39. ^ Соединенные Штаты против Резерфорда , 442 США 544 (Верховный суд США, 1979 г.).
  40. ^ Карран WJ (март 1980 г.). «Заметки правомедицины. Лаэтрил для неизлечимо больных: Верховный суд прекращает ерунду». Медицинский журнал Новой Англии . 302 (11): 619–21. дои : 10.1056/NEJM198003133021108 . ПМИД   7351911 .
  41. ^ «Длительный тюремный срок для продавца лаэтрила — шарлатанского лекарства для лечения онкологических больных» . FDA. 22 июня 2004 г. Архивировано из оригинала 10 июля 2009 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Amygdalin&oldid=1226361007"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 129e448d0fb4ac6bc7f394a9ecc91914__1717031760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/12/14/129e448d0fb4ac6bc7f394a9ecc91914.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Amygdalin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)