Манделонитрил

Манделонитрил ^{[ 1 ]}
Имена
	Название ИЮПАК 2-гидрокси-2-фенилацетонитрил
	Другие имена α-гидроксибензолацетонитрил
Идентификаторы
Номер CAS	532-28-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	2207122
КЭБ	ЧЕБИ:16910 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1393845 ;
ХимическийПаук	10304 ;
Информационная карта ECHA	100.007.758
Номер ЕС	208-532-7 ;
Справочник Гмелина	1684586
КЕГГ	C00561 ;
ПабХим CID	10758 ;
НЕКОТОРЫЙ	584322E08A ;
Число	2810
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2025422 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 7 Н О
Молярная масса	133.150 g·mol −1
Плотность	1,117 г/мл
Температура плавления	22 ° C (72 ° F; 295 К) ( Р / С )
Точка кипения	282,70 ° C (540,86 ° F; 555,85 К) Разлагается
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	токсичный
точка возгорания	113 ° С (235 ° F, 386 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	миндальная кислота , фенилацетонитрил
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

В органической химии манделонитрил — нитрил кислоты миндальной или циангидриновое производное бензальдегида . Небольшие количества манделонитрила встречаются в косточках некоторых фруктов.

возникновение

Манделонитрил является агликоновой частью цианогенных гликозидов пруназина и амигдалина .

Встречающийся в природе энантиомер ( R )-(+) находит применение в качестве промежуточного продукта при получении оптически активных α-гидроксикарбоновых кислот , α-гидроксиальдегидов, α-гидроксикетонов и 2-аминоспиртов . ^{[ 3 ]}

Манделонитрил может расщепляться на цианид и бензальдегид, реакция, которая катализироваться ферментом может манделонитриллиазой .

Подготовка

Рацемический манделонитрил можно получить аналогично многим другим циангидринам. В однореакторной реакции бензальдегид взаимодействует с бисульфитом натрия с образованием соответствующего аддукта, который далее реагирует с водным цианидом натрия с образованием рацемического продукта: ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Страница продукта Sigma-Aldrich
^ Jump up to: ^а ^б Индекс Merck (12-е изд.). 1996.
^ Круз, К.Г. Ин Коллинз, А.Н. Шелдрейк, Г.Н. Кросби, Дж., Ред. Хиральность в промышленности Чичестер , Великобритания, (1992), 279
^ Корсон, Б.Б.; Додж, РА; Харрис, ЮАР; Да, Дж.С. (1941). «Миндальная кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 336 .

[SA-1] Страница продукта Sigma-Aldrich

[merck-2] Jump up to: ^а ^б Индекс Merck (12-е изд.). 1996.

[3] Круз, К.Г. Ин Коллинз, А.Н. Шелдрейк, Г.Н. Кросби, Дж., Ред. Хиральность в промышленности Чичестер , Великобритания, (1992), 279

[Corson-4] Корсон, Б.Б.; Додж, РА; Харрис, ЮАР; Да, Дж.С. (1941). «Миндальная кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 336 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]