Бензил цианид

Бензил цианид
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Фенилацетонитрил
	Другие имена Бензил цианид ; 2-фенилацетонитрил ; α-толунитрил ; Бензилнитрил
Идентификаторы
Номер CAS	140-29-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 25979 ;
Chemspider	13839308 ;
Echa Infocard	100.004.919
Кегг	C16074 ;
PubChem CID	8794 ;
НЕКОТОРЫЙ	23G40PRP93 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2021492 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 7 N
Молярная масса	117.15 g/mol
Появление	Бесцветная масляная жидкость
Плотность	1,015 г/см 3
Точка плавления	−24 ° C (-11 ° F; 249 К)
Точка кипения	233 до 234 ° C (от 451 до 453 ° F; 506 до 507 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-76.87·10 −6 см 3 /мол
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Бензил цианид (сокращенно BNCN ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C ₆ H ₅ CH ₂ CN. Эта бесцветная жирная ароматическая жидкость является важным предшественником многочисленных соединений в органической химии . ^{[ 2 ]} Это также важный феромон у определенных видов. ^{[ 3 ]}

Подготовка

Бензил цианид может быть получен с помощью нитрильного синтеза Колбе между бензилхлоридом и цианидом натрия ^{[ 4 ]} и путем декарбоксилирования фенилаланина . окислительного ^{[ 5 ]}

Бензил цианиды также могут быть получены путем арилирования силил-замещенного ацетонитрила. ^{[ 6 ]}

Реакция

Бензил цианид подвергается многим реакциям, характерным для нитрилов. Он может быть гидролизован , чтобы дать фенилаксусную кислоту ^{[ 7 ]} Или это может быть использовано в реакции Pinner для получения эфиров фенилаксусной кислоты . ^{[ 8 ]} Гидрирование дает β-фенэтиламин . ^{[ 9 ]}

Соединение содержит «активную метиленовую единицу ». Бромирование происходит, дает phchbrcn. ^{[ 10 ]} Разнообразие основанных на основе реакций приводит к образованию новых углеродных связей . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Использование

Бензил цианид используется в качестве растворителя ^{[ 14 ]} и как стартовый материал в синтезе фунгицидов (.eg fenapanil ), ^{[ 15 ]} ароматы ( фенотиловый спирт ), антибиотики , ^{[ 2 ]} и другие фармацевтические препараты . Частичный гидролиз BNCN приводит к 2-фенилацетамиду . ^{[ 16 ]}

Фармацевтические препараты

Бензил цианид является полезным предшественником для многочисленных фармацевтических препаратов. Примеры включают: ^{[ 17 ]}

Антиаритмики (например, дикопирамид ) ^{[ 17 ]}
Антидепрессанты: например, Милнаципран и Ломевактон
Антигистамины (например, левокабастин (пара-фактор), ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} Фенирамин и азатадин .
Противотуссивные (например , изоаминил , окселадин , бутетамт , пентапиперид и пентоксиверин ) ^{[ 19 ]}
Диуретики (например, триамтерен ) ^{[ 20 ]}
Гипнотика (например, алонимид и фенобарбитал ) ^{[ 17 ]}^{[ 21 ]} & Phenglutarimide
Спазмолитики (например, пентапиперид и дрофенин ) ^{[ 17 ]}^{[ 22 ]}
Стимуляторы (например, метилфенидат ) ^{[ 17 ]}
Опиоиды (например этепептин , , петидин и феноперидин ) ^{[ 17 ]} и метадон

Регулирование

Поскольку бензил цианид является полезным предшественником для многочисленных лекарств с потенциалом использования рекреации , многие страны строго регулируют соединение.

Соединенные Штаты

Бензил цианид регулируется в Соединенных Штатах как химическое вещество DEA .

Китай

Бензил цианид регулируется в Китайской Народной Республике как предшественник препарата III класса III с 7 июня 2021 года. ^{[ 23 ]}

Безопасность

Бензил цианид, как связанные бензил -производные, является раздражающим для кожи и глаз. ^{[ 2 ]}

Смотрите также

Бромобензил цианид

Ссылки

^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 16. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Поллак, Петр; Ромедер, Жерард; Хагедорн, Фердинанд; Гелбке, Хайнц-Петер (2000). "Нитрилы". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730 .
^ https://www.mpg.de/20278575/0504-choe-chemische-signal-schuetzt- hobberhurhurhrecken-vor-kannibalism ^{[ только URL ]}
^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Бензил цианид». Органические синтезы . 2 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.002.0009 .
^ Хигель, Джин; Льюис, Джастин; Bae, Jason (2004). «Преобразование α-аминокислот в нитрилы путем окислительного декарбоксилирования с трихлороизоцианурной кислотой». Синтетическая связь . 34 (19): 3449–3453. doi : 10.1081/scc-2000958 . S2CID 52208189 .
^ Ву, Линьюн; Хартвиг, Джон Ф. (2005). «Легкое, катализируемое палладием избирательное моноарилирование нитрилов». Журнал Американского химического общества . 127 (45): 15824–15832. doi : 10.1021/ja053027x . PMID 16277525 .
^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). "Фенилаксусная кислота". Органические синтезы . 2 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.002.0059 .
^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Этил фенилацетат». Органические синтезы . 2 : 27. doi : 10.15227/orgsyn.002.0027 .
^ Робинсон, Джон С. младший; Снайдер, HR (1943). «β-фенилэтиламин». Органические синтезы . 23 : 71. doi : 10.15227/orgsyn.023.0071 .
^ Робб, CM; Шульц, Эм (1948). «Дифенилацетонитрил». Органические синтезы . 28 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.028.0055 .
^ Макоша, М.; Jonczyk, A (1976). «Алкилирование алкилирования фазы: 2-фенилбутиронитрила». Органические синтезы . 55 : 91. doi : 10.15227/orgsyn.055.0091 .
^ Ито, Масуми; Хагивара, Дайджиро; Камия, Такаши (1988). «Новый реагент для трет-бутоксикарбонилирования: 2-трет-бутоксикарбонилоксимино-2-фенилацетонитрил». Органические синтезы . 6 : 199. doi : 10.15227/orgsyn.059.0095 .
^ Вавзонек, Стэнли; Смолин, Эдвин М. (1955). «α-фенилцинмонитрил». Органические синтезы . 3 : 715. DOI : 10.15227/orgsyn.029.0083 .
^ Биен, Ганс-Самасуер; Ставиц, Джозеф; Wunderlich, Claus (2000). Межрамон 29 : 29. doi:10.1002/14356007.a02_355 ISBN 3527306730 .
^ Акерманн, Питер; Марго, Пол; Мюллер, Франц (2000). «Фунгициды, сельскохозяйственные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a12_085 . ISBN 3527306730 .
^ "Фенилацетамид". Органические синтезы . 32 : 92. 1952. doi : 10.15227/orgsyn.032.0092 . ISSN 0078-6209 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Уильям Эндрю издательство (2008). Фармацевтическая производственная энциклопедия (3 -е изд.). Норвич, Нью -Йорк: Elsevier Science. , 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 и 3410. с. 182, 936, 1362 9780815515265 .
^ Беркофф, Чарльз Э.; Ривард, Дональд Э.; Киркпатрик, Дэвид; Айвз, Джеффри Л. (1980). «Редактивная децинация нитрилов путем щелочного слияния». Синтетическая связь . 10 (12): 939–945. doi : 10.1080/00397918008061855 .
^ Буб, Оскар; Фридрих, Людвиг (2000). «Средства кашля». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a08_013 . ISBN 3527306730 .
^ Хропот, Макс; Ланг, Ханс-Джохен (2000). "Диуретики". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a09_029 . ISBN 3527306730 .
^ Фурнисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Татчелл, Остин (1996). Учебник Фогеля практической органической химии 5 -е изд . Лондон: Longman Science & Technical. С. 1174–1179. ISBN 9780582462366 .
^ Фонд, Эдвин; Mutschler, Ernst (2000). "Спазмолитики" Энциклопедия doi : 10.1002/14366007.a24_515 . ISBN 3527306730 .
^ «Письмо Генерального Управления Государственного совета о согласии включать в себя шесть веществ, включая α -фенилацетоацетат и другие химические вещества в каталог преждевременных токсичных химических сортов» (в упрощенном китайском языке) Июнь . года 2021

Внешние ссылки

Химический профиль EPA для фенилацетонитрила

[iupac2013-1] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 16. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Ullmann-2] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в Поллак, Петр; Ромедер, Жерард; Хагедорн, Фердинанд; Гелбке, Хайнц-Петер (2000). "Нитрилы". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730 .

[3] ttps://www.mpg.de/20278575/0504-choe-chemische-signal-schuetzt- hobberhurhurhrecken-vor-kannibalism ^{[ только URL ]}

[4] Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Бензил цианид». Органические синтезы . 2 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.002.0009 .

[5] Хигель, Джин; Льюис, Джастин; Bae, Jason (2004). «Преобразование α-аминокислот в нитрилы путем окислительного декарбоксилирования с трихлороизоцианурной кислотой». Синтетическая связь . 34 (19): 3449–3453. doi : 10.1081/scc-2000958 . S2CID 52208189 .

[6] Ву, Линьюн; Хартвиг, Джон Ф. (2005). «Легкое, катализируемое палладием избирательное моноарилирование нитрилов». Журнал Американского химического общества . 127 (45): 15824–15832. doi : 10.1021/ja053027x . PMID 16277525 .

[7] Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). "Фенилаксусная кислота". Органические синтезы . 2 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.002.0059 .

[8] Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Этил фенилацетат». Органические синтезы . 2 : 27. doi : 10.15227/orgsyn.002.0027 .

[9] Робинсон, Джон С. младший; Снайдер, HR (1943). «β-фенилэтиламин». Органические синтезы . 23 : 71. doi : 10.15227/orgsyn.023.0071 .

[10] Робб, CM; Шульц, Эм (1948). «Дифенилацетонитрил». Органические синтезы . 28 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.028.0055 .

[11] Макоша, М.; Jonczyk, A (1976). «Алкилирование алкилирования фазы: 2-фенилбутиронитрила». Органические синтезы . 55 : 91. doi : 10.15227/orgsyn.055.0091 .

[12] Ито, Масуми; Хагивара, Дайджиро; Камия, Такаши (1988). «Новый реагент для трет-бутоксикарбонилирования: 2-трет-бутоксикарбонилоксимино-2-фенилацетонитрил». Органические синтезы . 6 : 199. doi : 10.15227/orgsyn.059.0095 .

[13] Вавзонек, Стэнли; Смолин, Эдвин М. (1955). «α-фенилцинмонитрил». Органические синтезы . 3 : 715. DOI : 10.15227/orgsyn.029.0083 .

[14] Биен, Ганс-Самасуер; Ставиц, Джозеф; Wunderlich, Claus (2000). Межрамон 29 : 29. doi:10.1002/14356007.a02_355 ISBN 3527306730 .

[15] Акерманн, Питер; Марго, Пол; Мюллер, Франц (2000). «Фунгициды, сельскохозяйственные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a12_085 . ISBN 3527306730 .

[16] "Фенилацетамид". Органические синтезы . 32 : 92. 1952. doi : 10.15227/orgsyn.032.0092 . ISSN 0078-6209 .

[William-17] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Уильям Эндрю издательство (2008). Фармацевтическая производственная энциклопедия (3 -е изд.). Норвич, Нью -Йорк: Elsevier Science. , 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 и 3410. с. 182, 936, 1362 9780815515265 .

[18] Беркофф, Чарльз Э.; Ривард, Дональд Э.; Киркпатрик, Дэвид; Айвз, Джеффри Л. (1980). «Редактивная децинация нитрилов путем щелочного слияния». Синтетическая связь . 10 (12): 939–945. doi : 10.1080/00397918008061855 .

[19] Буб, Оскар; Фридрих, Людвиг (2000). «Средства кашля». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a08_013 . ISBN 3527306730 .

[20] Хропот, Макс; Ланг, Ханс-Джохен (2000). "Диуретики". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a09_029 . ISBN 3527306730 .

[Vogel-21] Фурнисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Татчелл, Остин (1996). Учебник Фогеля практической органической химии 5 -е изд . Лондон: Longman Science & Technical. С. 1174–1179. ISBN 9780582462366 .

[22] Фонд, Эдвин; Mutschler, Ernst (2000). "Спазмолитики" Энциклопедия doi : 10.1002/14366007.a24_515 . ISBN 3527306730 .

[23] «Письмо Генерального Управления Государственного совета о согласии включать в себя шесть веществ, включая α -фенилацетоацетат и другие химические вещества в каталог преждевременных токсичных химических сортов» (в упрощенном китайском языке) Июнь . года 2021

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]