Синтез нитрила Кольбе

Синтез нитрила Кольбе
Назван в честь	Герман Кольбе
Тип реакции	Реакция замещения
Идентификаторы
Портал органической химии	Кольбе-нитрил-синтез

Синтез нитрила Кольбе — метод получения алкилнитрилов реакцией соответствующего алкилгалогенида металла с цианидом . ^[1] Побочным продуктом этой реакции является образование изонитрила , поскольку цианид-ион является амбидентным нуклеофилом . Реакция названа в честь Германа Кольбе .

{\ce {{\underset {alkyl\ halide}{R-X}}+{\underset {cyanide\ ion}{CN^{\ominus }}}->{\underset {alkyl\ nitrile}{R-C{\equiv }N}}+{\underset {alkyl\ isonitrile}{R-{\overset {\oplus }{N}}{\equiv }C^{\ominus }}}}}

Соотношение изомеров продуктов зависит от растворителя и механизма реакции и может быть предсказано по правилу Корнблюма . При использовании щелочных цианидов, таких как цианид натрия , и полярных растворителей реакция протекает по механизму S _N 2 через более нуклеофильный атом углерода цианид-иона. ^{[ нужна ссылка ]}^{[ сомнительно – обсудить ]}

Этот тип реакции совместно с диметилсульфоксидом в качестве растворителя является удобным методом синтеза нитрилов. ^[2] Использование ДМСО стало большим достижением в развитии этой реакции, поскольку он работает для более стерически затрудненных электрофилов (вторичных и неопентилгалогенидов) без побочных реакций перегруппировки. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Реакция Розенмунда-фон Брауна , аналогичная реакция синтеза ароматических нитрилов.
Гидроцианирование § С ненасыщенными карбонильными соединениями аналогичная реакция с енонами

Ссылки

^ Organikum, 22-е издание (на немецком языке), Wiley-VCH, Вайнхайм, 2004 г., ISBN 3-527-31148-3
^ Л. Фридман, Гарольд Шехтер (1960). «Получение нитрилов из галогенидов и цианида натрия. Выгодное нуклеофильное замещение в диметилсульфоксиде» (PDF) . Журнал органической химии . 25 (6): 877–879. дои : 10.1021/jo01076a001 .

[1] Organikum, 22-е издание (на немецком языке), Wiley-VCH, Вайнхайм, 2004 г., ISBN 3-527-31148-3

[2] Л. Фридман, Гарольд Шехтер (1960). «Получение нитрилов из галогенидов и цианида натрия. Выгодное нуклеофильное замещение в диметилсульфоксиде» (PDF) . Журнал органической химии . 25 (6): 877–879. дои : 10.1021/jo01076a001 .

[1]

[2]