Псевдаконитин
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 8-(Ацетилокси)-20-этил-3,13-дигидрокси-1α,6α,16β-триметокси-4-(метоксиметил)аконитан-14α-ил 3,4-диметоксибензоат | |
Другие имена Непалийский; Акраконитин; Фераконитин; псевдоаконитин; непальский аконитин; Непалийский; Вератроилаконин | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 36 Н 51 Н О 12 | |
Молярная масса | 689.799 g·mol −1 |
Температура плавления | 202 ° С (396 ° F; 475 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Псевдаконитин , также известный как непалин (C 36 H 51 NO 12 ), представляет собой чрезвычайно токсичный алкалоид, в больших количествах в корнях Aconitumferox обнаруженный , также известного как индийский Monkshood, который принадлежит к семейству Ranunculaceae . Растение встречается в Восточной Азии, включая Гималаи .
История
[ редактировать ]Псевдаконитин был открыт в 1878 году Райтом и Лаффом. высокотоксичный алкалоид Они выделили из корней растения Aconitumferox и назвали его псевдоконитином. Яд также называют бих , биш или наби . [1]
Токсичность и механизм
[ редактировать ]является умеренным ингибитором фермента ацетилхолинэстеразы Псевдаконитин . Этот фермент расщепляет нейромедиатор ацетилхолин посредством гидролиза . [2] Ингибирование этого фермента вызывает постоянную стимуляцию постсинаптической мембраны нейромедиатором, которую он не может отменить. Таким образом, накопление ацетилхолина может привести к постоянной стимуляции мышц , желез и центральной нервной системы . Кроме того, оказывается, что это вещество в небольших количествах также вызывает покалывание на языке, губах и коже. [3]
Структура и реакционная способность
[ редактировать ]Псевдаконитин представляет собой дитерпеновый алкалоид с химической формулой C 36 H 51 NO 12 . Кристалл плавится при 202 °C и умеренно растворим в воде , но лучше в спирте. Это показывает, что это липофильное вещество. При нагревании в сухом состоянии подвергается пиролизу и пиропсевдаконитин (C 34 H 47 O 10 образуется N). Он не оказывает такого же покалывающего эффекта, как псевдоконитин. [3] [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Монашество» . AACC.org . Проверено 9 ноября 2018 г.
- ^ Рахман А. и др., Новые нордитерпеноидные алкоиды из Aconitum falceroni , 2000 г.
- ^ Jump up to: а б Кэш, Дж. Т., Данстан, В. Р., Фармакология псевдоконитина и япаконитина в сравнении с аконитином , 1901 г.
- ^ Цудаан Ю., Мэрион Л., Псевдаконитин и стереохимические взаимоотношения высокооксигенированных алкалоидов аконита , 1963