Антиарин
 α-Антиарин | |
 β-Антиарин | |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена α-Антиарин: (3S , 5S , 8R , 9S , 10S , 12R , 13S , 14S , 17R ) -5,12,14-тригидрокси-13-метил-17-(5- оксо- 2H- фуран-3-ил)-3-[(2R , 3R , 4R , 5R , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси- 2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-додекагидро-1 H -циклопента[ а ]фенантрен-10-карбальдегид β-Антиарин: (3S , 5S , 8R , 9S , 10S , 12R , 13S , 14S , 17R ) -5,12,14-тригидрокси-13-метил-17-(5- оксо- 2H- фуран-3-ил)-3-[(2R , 3R , 4R , 5R , 6S ) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси- 2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-додекагидро-1 H -циклопента[ а ]фенантрен-10-карбальдегид | |
| Другие имена Антиаригенин рамнозид [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Характеристики | |
| С 29 Ч 42 О 11 | |
| Молярная масса | 566.644 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Антиарины — яды сердечных гликозидов , вырабатываемые деревом упас ( Antiaris toxaria ). [2] Существуют две близкородственные формы: α-антиарин и β-антиарин. Оба имеют один и тот же агликон , антиаригенин , но различаются связанной с ним сахарной группой.
α-Антиарин
[ редактировать ]α-Антиарин представляет собой кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 242–242,5 °С. [3] Сахарная часть α-антиарина представляет собой антиарозу ( D -гулометилозу). [4]
Помимо присутствия в соке дерева упас, он также содержится в латексе Naucleopsis mello-barretoi . [5]
β-Антиарин
[ редактировать ]представляет собой кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 233-240°С. [6] Сахарная часть β-антиарина представляет собой L- рамнозу . [4]
Применение β-антиарина варьируется от медицинского применения, например, при лечении гипертонии , до применения яда для стрел . Он также оказывается более ядовитым, чем кураре , поскольку у большинства млекопитающих его ЛД 50 составляет 0,1 мг/кг. [7]
Симптомы отравления β-антиарином
[ редактировать ]При отравлении β-антиарином, наблюдаемом у животных, таких как лягушки и мелкие млекопитающие, видимые симптомы включают мышечные спазмы, особенно головы и шеи, и обильную дефекацию. Паралич может наблюдаться и перед смертью. Основной физиологической системой, поражаемой при отравлении, является сердечная мышца, хотя известно, что при этом типе отравления серьезно поражаются и ткани желудочно-кишечного тракта. Судороги и спазмы возникают не сразу, особенно если химическое вещество слишком разбавлено водой. В тестах на животных время смерти наступало через 5–30 минут после введения. [8] При использовании в качестве яда для стрел β-антиарин вызывает подергивания цели, которые затем перерастают в конвульсии, потерю сознания и окончательную смерть в результате остановки сердца. [7]
Токсичность β-антиарина
[ редактировать ]В ходе испытаний, проведенных на лягушках и млекопитающих, было установлено, что минимальная смертельная доза для амфибии составляет 1/300 мг. Для морской свинки массой 300-400 г эта смертельная доза увеличивалась до 0,75 мг. [8] Смертельная доза для кошек составляет 0,094 мг/кг при внутривенном введении. [9] Между тем, 1 мг убьет собаку. [7]
Затронутые физиологические системы/медицинские свойства
[ редактировать ]β-Антиарин вводится в организм посредством инъекций. Попав в организм, химическое вещество повлияет на мышечные и сердечные ткани. [8] Сердечный приступ возникает из-за того, что β-антиарин влияет на активность Na+K+-АТФазы мембран сердечной мышцы. [7]
Натриево-кальциевый насос
Однако тот самый эффект, который позволяет β-антиарину быть ядом, придает ему и лечебные свойства. Он ограничивает ион натрия (Na + ) концентрация путем блокирования Na + насос, который затем продвигает ионы кальция (Ca 2+ ) для увеличения концентрации во внеклеточном домене сердечной мышцы, что позволяет сердцу сокращаться. [10] Механизм обмена ионов натрия и кальция, известный как натрий-кальциевый обменник, позволяет обмену ионов происходить со скоростью 3:1 соответственно. Сердечная клетка демонстрирует положительный потенциал во время систолы желудочков, становится деполяризованной и позволяет ионам кальция проникать внутрь через натрий-кальциевый обменник. Отсюда сокращение происходит, когда ионы кальция покидают клетку и происходит повторная поляризация клетки. [11] Если дозировка сердечного гликозида (т.е. β-антиарина) увеличивается вдвое, то вещество становится ядом. [10]
Культурные ссылки
[ редактировать ]
Самое раннее известное использование антиаринов в качестве яда для стрел было у народа Ли в Китае около 581 года. Другие культуры, такие как народы племени Даяк , Берусу, Пунан и Басап на Борнео, Юго-Восточная Азия, также использовали сок. дерева упас для отравленных дротиков. [7] Коренные жители собирали сок в бамбуковую подставку (или в лист упаса, если необходимое количество небольшое), а затем помещали на открытый огонь на неделю. Особое внимание было уделено тому, чтобы сок не выкипел; Чтобы убедиться, что яд не потерян, будут проводиться небольшие тесты на вкус, поскольку сок продолжает обезвоживаться. Сладкий вкус указывал бы на то, что сахарная группа в β-антиарине откололась, тем самым разрушив эффективность яда и высвободив сахар в сок. [12] Конечный ядовитый сок будет темно-черного металлического цвета и горького вкуса; обычно это достигается в конце семи дней. Затем сок можно использовать для покрытия кончиков стрел, и его эффективность продолжает действовать в течение многих лет, пока соблюдаются меры предосторожности, чтобы наконечник не подвергался повторному воздействию тепла. Даже затвердевший, накопленный яд все еще может быть смертельным, если его восстановить с помощью корневого сока Derris elliptica , стрихноса или змеиного яда. Стрелы можно было использовать как для охоты, так и для защиты; если бы ткань, окружающая наконечник стрелы, была отрезана и мясо приготовлено, сахарная группа яда отделилась бы, что сделало бы его безвредным. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шоппи, Чарльз (1958). Химия стероидов . Лондон: Научные публикации Баттерворта.
- ^ Долдер, Ф.; Тамм, Ч.; Райхштейн, Т. (1955). «Гликозиды и агликоны. Кл. Гликозиды Antiaris toxaria». Helvetica Chimica Acta . 38 : 1364–96. дои : 10.1002/hlca.19550380608 .
- ^ «А-Антиарин» . Общая химия CAS . Химическая реферативная служба .
- ^ Jump up to: а б Индекс Merck (11-е изд.). п. 117. 731. α-Антиарин.
- ^ Биссет, Норман Г.; Хайлендс, Питер Дж. (1977). «Кардиотонические гликозиды из латекса naucleopsis mello-barretoi, ядовитого растения из северо-западной Бразилии». Экономическая ботаника . 31 (3): 307–311. дои : 10.1007/BF02866881 . S2CID 30047718 .
- ^ Мартин, Р.П. (1959). «Вклад в образование антиаригенина. Гликозиды и агликоны, 199-е сообщение». Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 42 (3): 696–712. дои : 10.1002/hlca.19590420309 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Загорка, Хервиг. «Яд для дротиков на Борнео и секрет его производства: латекс Antiaris toxaria; процедура изготовления яда; термочувствительное основное токсичное химическое соединение и летальное действие яда» . Бесплатная библиотека .
- ^ Jump up to: а б с Селигманн, CG (1903). «О физиологическом действии кенийского яда дротика Ипо и его активного начала антиарина» . Журнал физиологии . 29 (1): 39–57. дои : 10.1113/jphysicalol.1903.sp000945 . ПМК 1540610 . ПМИД 16992656 .
- ^ Toxnet Национальной медицинской библиотеки США — сеть токсикологических данных. «Название вещества: бета-Антиарин» . НИЗ Токснет . Национальные институты здравоохранения. [ мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б Манунта, Паоло; Ферранди, Мара (2006). «Сердечные гликозиды и кардиомиопатия» . Гипертония . 47 (3). Американская кардиологическая ассоциация: 343–344. дои : 10.1161/01.HYP.0000202641.29167.c0 . ПМИД 16461849 .
- ^ Э. Клабунде, доктор философии, Ричард. «Натрий-кальциевый обмен в клетках сердца» . Концепции сердечно-сосудистой физиологии . Джимп Студия . Проверено 3 мая 2015 г.
- ^ Физер, Луи; Физер, Мэри (1959). Стероиды . Издательская корпорация Рейнхольд. стр. 765–767 .