✖


Jump to content

Олеандр

Олеандр
Имена
Название ИЮПАК
16β-(Ацетилокси)-3β-(2,6-дидезокси-3- О -метил-α- L - арабино -гексопиранозилокси)-14-гидрокси-5β-кард-20(22)-енолид
Систематическое название ИЮПАК
(1 R ,2 S ,3a S ,3b R ,5a R ,7 S ,9a S ,9b S ,11a R )-3a-Гидрокси-7-{[(2 R ,4 S ,5 S ,6 S ) -5-гидрокси-4-метокси-6-метилоксан-2-ил]окси}-9а,11а-диметил-1-(5-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)гексадекагидро-1Н- циклопента [ а ]фенантрен-2-илацетат
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.006.693 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 32 Ч 48 О 9
Молярная масса 576.72 g/mol
Появление Олеандрин образует бесцветные игольчатые кристаллы без запаха, очень горькие.
Плотность 1,261 г/мл
Температура плавления 250,0 ° С (482,0 ° F; 523,1 К)
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Острая токсичность (перорально, ингаляционно)
СГС Маркировка :
GHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х300 , Х330 , Х373
P260 , P264 , P270 , P271 , P284 , P301+P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P330 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 4: Очень короткое воздействие может привести к смерти или серьезным остаточным травмам. Например, газ VXВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
4
0
0
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
0,248 мг/кг ( кошки , внутривенно)
Паспорт безопасности (SDS) Паспорт безопасности
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Олеандрин — сердечный гликозид, содержащийся в ядовитом растении олеандре ( Nerium oleander L.). [1] Олеандрин, являющийся основным фитохимическим веществом олеандра, связан с токсичностью сока олеандра и имеет свойства, аналогичные дигоксину . [1]

Олеандр использовался в традиционной медицине для предполагаемых терапевтических целей, например, для лечения сердечной недостаточности . нет Клинических доказательств того, что олеандр или его компоненты, включая олеандрин, безопасны и эффективны, . Олеандрин не одобрен регулирующими органами в качестве отпускаемого по рецепту лекарства или пищевой добавки . [1]

Структура и реакционная способность

[ редактировать ]

Структура олеандрина содержит центральное стероидное ядро ​​с ненасыщенной лактоновой кольцевой структурой на С17 и дидезокси-арабинозную группу на С3. Кроме того, в стероидном кольце имеется заместитель ацетилоксигруппы на С16. [2] Сахар, образующий гликозид, — L -олеандроза .

Олеандрин очень похож на другие гликозиды, такие как уабаин и дигоксин, но имеет меньший эффект, чем дигоксин. Однако, как и его производное олеандригенин, он является более мощным гликозидом, чем уабаин. [2]

Синтез

[ редактировать ]

Олеандрин и его производное олеандригенин образуются в растении N. oleander . Сам олеандрин можно получить из листьев и других частей растения, но его также можно получить в лаборатории с использованием клеточных культур. Здесь синтез олеандрина (наряду с другими метаболитами) можно стимулировать в нетрансформированных культурах растительных клеток добавлением фитогормона . Однако этого недостаточно для производства больших количеств из-за ранней гибели клеток. Трансгенные культуры агробактерий способны синтезировать большие количества олеандрина и других метаболитов растений олеандра, пригодных для фармацевтических целей. [3]

[ редактировать ]

Олеандрин, помимо своей чистой формы, также тесно связан с аналогичными по структуре гликозидами и алкалоидами, которые имеют более или менее те же характеристики, что и олеандрин: [1]

  • Олеандригенин — дегликозилированный метаболит олеандрина. Однако он имеет более мягкий эффект. [2]
  • Конессина
  • Нериталозид
  • Одорсайд

Метаболизм

[ редактировать ]

Хотя олеандригенин не образуется в плазме человека, он был обнаружен у добровольцев, которым вводили олеандрин, что позволяет предположить, что он образуется в других тканях человека. [4] Благодаря своим липофильным свойствам олеандрин легко всасывается в желудочно-кишечном тракте после перорального приема. [1] Оформление происходит медленно. Концентрация в плазме достигает максимума через двадцать минут после перорального приема (период полувыведения составляет около 2 часов, но период полувыведения после внутривенного введения составляет полчаса). [5]

Выводится преимущественно с калом, но также и с мочой. [5] Поскольку основным путем выведения является экскреция с желчью и калом, олеандрину подвергается в основном печень. [5] Поскольку выведение с мочой является лишь меньшим путем, почки подвергаются меньшему воздействию. Также происходит накопление в сердце, что объясняет его потенциальную кардиотоксичность. [5]

Механизм действия

[ редактировать ]

Благодаря своим свойствам сердечного гликозида олеандрин вмешивается в некоторые важные процессы внутри клетки, наиболее важным из которых является ингибирование Na-K-АТФазы . [1] Этот белок позволяет клетке обмениваться катионами Na+ и K+ между межклеточным и внеклеточным пространством, благодаря чему, например, становится возможной передача электрических сигналов в нервных клетках. Олеандрин связывается с определенными аминокислотами в белке, в результате чего он теряет свою функцию. [6] [7]

на людях не выявили результатов Помимо того, что олеандрин является сильнодействующим токсичным соединением, клинические исследования , подтверждающих его использование для лечения рака или других заболеваний. [1]

Токсичность

[ редактировать ]

Из-за значительной токсичности использование олеандра или его компонентов, таких как олеандрин, считается небезопасным и потенциально смертельным . [1] Использование олеандра может вызвать контактный дерматит , головную боль, тошноту , летаргию и высокий уровень калия в крови , причем симптомы появляются в течение нескольких часов после приема внутрь. [1] В одном случае с летальным исходом концентрация олеандрина и родственного ему сердечного гликозида из растения олеандр в крови составила 20 нг/мл. [8] На практике были случаи, когда 14–20 листьев олеандра (с неизвестной концентрацией олеандрина) у взрослых оказались несмертельными, а также был летальный случай у ребенка, съевшего только один лист. [9]

Симптомы

[ редактировать ]

Симптомы отравления олеандрином могут вызывать как желудочно-кишечные, так и сердечные последствия. [1] Желудочно-кишечные эффекты могут включать тошноту, боль в животе и рвоту, а также повышенное слюноотделение и диарею (которая может содержать кровь). [1] После этих первых симптомов сердце может поражаться тахиаритмией , брадиаритмией , желудочковыми сокращениями или атриовентрикулярной блокадой . Также может возникнуть ксантопсия (желтое зрение), ощущение жжения слизистых оболочек глаз, желудочно-кишечного тракта и паралич дыхания. [1] [2] Реакции на отравления этим растением могут поражать и центральную нервную систему. Эти симптомы могут включать сонливость, тремор или дрожание мышц, судороги, коллапс и даже кому, которые могут привести к смерти. [1] может вызывать раздражение кожи, сильное воспаление и раздражение глаз, а также аллергические реакции, характеризующиеся дерматитом . Сок олеандра при местном применении [1] [10]

Диагностика

[ редактировать ]

Диагностика отравления олеандрином в основном основана на описании растения, его количестве, времени, прошедшем после приема, и симптомах. [1]

Для обнаружения олеандрина в крови используются три метода. флуоресцентно-поляризационный Широко используется иммуноанализ. Этот тест медленнее и имеет более низкую чувствительность, чем иммуноанализ на дигоксин (Дигоксин III). [11] Метод прямого анализа, такой как тандемная масс-спектрометрия жидкостной хроматографии и электрораспыления, используется при возникновении медицинских или юридических проблем. [12]

Уход

[ редактировать ]

Отравление олеандром следует лечить агрессивно, включая, при необходимости, промывание желудка или индуцирование рвоты . [1] Появление симптомов может варьироваться в зависимости от способа приема. Чаи из листьев или корня N. олеандра вызывают более острое начало, тогда как употребление сырых листьев вызывает более медленное начало симптомов. [13] Лечение отравления олеандрином осуществляется в следующие этапы: [14]

Доказательств, позволяющих оценить эффективность и вред, недостаточно. [15] Активированный уголь до сих пор используется, поскольку он связывает токсины в желудочно-кишечном тракте и снижает их всасывание. Неясно, является ли эффективным повторное введение активированного угля, теоретически прерывающего энтерогепатический цикл . Это лечение используется при отравлении дигоксином, другим сердечным гликозидом. [16] Важна поддерживающая терапия, такая как мониторинг жизненно важных показателей, электролитного и жидкостного баланса. У пациентов может наблюдаться гиповолемия из-за рвоты и диареи, но также может наблюдаться резкое повышение уровня калия. [17] Электролитный баланс имеет жизненно важное значение, поскольку пациенты с низким уровнем сердечных гликозидов все равно могут умереть после адекватного лечения антителами к дигоксину Fab, если у них нарушен уровень электролитов. [18]

Лечение замедленного сердечного ритма и нарушений сердечного ритма может потребовать внутривенного введения изопреналина или атропина . [19] В среднетяжелых случаях, удлинении интервала PR и прогрессировании АВ-диссоциации, применяют кардиостимуляцию. [20]

Эффективность всех этих вмешательств неизвестна и связана с побочными эффектами. Поэтому при лечении значительных аритмий, вызванных Н. Олеандром, рекомендуется консультация кардиолога. [17] Использование антидигоксина Fab IV оказалось успешным в случаях отравления олеандрином. [21]

Доза 400 мг используется при отравлении дигоксином, но доза 800 мг рекомендуется при отравлении олеандрином из-за более низкой аффинности связывания антитела с олеандрином. [22] [23] Пациенты, получающие адекватную дозу антидигоксина Fab, демонстрируют хороший ответ, разрешая серьезные аритмии за два часа в пятидесяти процентах случаев. У пациентов, получавших лечение, наблюдалось быстрое увеличение частоты сердечных сокращений и значительное снижение уровня калия в сыворотке. [23] Причина, по которой антидигоксин Fab редко используется в развивающихся странах, заключается в его высокой стоимости, хотя это очень эффективное лечение. [24]

Традиционная медицина

[ редактировать ]

Хотя олеандр использовался в традиционной медицине для лечения различных заболеваний, нет никаких доказательств того, что он безопасен или эффективен для каких-либо медицинских целей. [1]

Политические противоречия

[ редактировать ]

Во время пандемии COVID-19 Бен Дональде Трампе при министр жилищного строительства и городского развития Карсон и MyPillow генеральный директор Майк Линделл , главный сторонник Трампа и инвестор компании, занимающейся разработкой олеандрина, продвигали олеандрин как потенциальное средство лечения этой болезни в США. в июле 2020 года встреча в Овальном кабинете с Трампом, который выразил энтузиазм по поводу содержания. [25] [26] [27] [28] Эти утверждения были широко расценены учеными как сомнительные, вводящие в заблуждение и тревожные, а также не имеющие клинических доказательств безопасности и эффективности. [25] [28] [29]

Недоказанные заявления о пользе еще больше вызвали обеспокоенность среди ученых по поводу того, что администрация Трампа может добиться необоснованного одобрения FDA олеандрина в качестве безопасного и эффективного лечения инфекции COVID-19. [26] [28] [29] Однако 14 августа 2020 года FDA отклонило заявку на продажу пищевой добавки олеандрина от Phoenix Biotechnology, Inc. – производителя продукта – из-за опасений, что употребление олеандрина небезопасно. [30]

Воздействие на животных

[ редактировать ]

Отравление олеандрином при употреблении в пищу листьев олеандра может быть смертельным в низких дозах. [31] Случаи гибели овец зарегистрированы только на одном листе олеандра. [9] Симптомы отравления животных включают кровавый понос и колики , особенно у лошадей . Поскольку сам лист довольно горький, растение смогут съесть только голодающие животные. Смертельная доза для животных оценивается примерно в 0,5 мг/кг. [9]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д «Олеандр» . Наркотики.com. 1 декабря 2018 года . Проверено 17 августа 2020 г.
  2. ^ Jump up to: а б с д Джортани, Саид А.; Хелм, Р. Аллен; Вальдес, Роланд (1996). «Ингибирование Na,K-АТФазы олеандрином и олеандригенином и их обнаружение с помощью иммуноанализа на дигоксин» . Клиническая химия . 42 (10): 1654–8. дои : 10.1093/клинчем/42.10.1654 . ПМИД   8855150 .
  3. ^ Ибрагим, Амани К.; Халифа, шериф; Юсеф, Диаа; Хан, Ихлас; Месбах, я; Месбах, М (2007). «Стимуляция выработки олеандрина путем комбинированной трансформации, опосредованной Agrobacterium tumefaciens, и грибковой элецитации в культурах клеток Nerium олеандра». Ферментные и микробные технологии . 41 (3): 331–66. doi : 10.1016/j.enzmictec.2007.02.015 .
  4. ^ Ван, Сяоминь; Пломли, Джеффри Б.; Ньюман, Роберт А .; Сиснерос, Анджела (2000). «ЖХ/МС/МС анализ экстракта олеандра для лечения рака». Аналитическая химия . 72 (15): 3547–52. дои : 10.1021/ac991425a . ПМИД   10952541 .
  5. ^ Jump up to: а б с д Ни, Дэн; Мэдден, Тимоти Л.; Йохансен, Мэри; Феликс, Эдвард; Хо, Дах Х.; Ньюман, Роберт А. (2002). «Мышиная фармакокинетика и метаболизм олеандрина, цитотоксического компонента Nerium олеандра ». Журнал экспериментальной терапии и онкологии . 2 (5): 278–85. дои : 10.1046/j.1359-4117.2002.01052.x . ПМИД   12416031 .
  6. ^ Тимбрелл, Дж. А. (2009). Принципы биохимической токсикологии . Нью-Йорк: Информа Здравоохранение. стр. 349–51 . ISBN  978-0-8493-7302-2 .
  7. ^ Ян, П.; Ментер, генеральный директор; Картрайт, К.; Чан, Д.; Диксон, С.; Сураокар, М.; Мендоса, Г.; Лланса, Н.; Ньюман, РА (2009). «Олеандрин-опосредованное ингибирование пролиферации опухолевых клеток человека: важность субъединиц Na,K-АТФазы как мишеней для лекарств» . Молекулярная терапия рака . 8 (8): 2319–2328. дои : 10.1158/1535-7163.MCT-08-1085 . ПМИД   19671733 .
  8. ^ Васфи, я; Зороб, О; Алькатер, Н.; Алавадхи, А. (2008). «Смертельный случай отравления олеандрином». Международная судебно-медицинская экспертиза . 179 (2–3): e31–6. doi : 10.1016/j.forsciint.2008.05.002 . ПМИД   18602779 .
  9. ^ Jump up to: а б с «Нериевый олеандр L.(PIM 366)» . МПХБ Инхим. 2005 . Проверено 23 октября 2005 г.
  10. ^ Гетц, Ребекка. Дж.; Джордан Томас Н.; Маккейн, Джон В.; Су, Нэнси Ю. (1998). «Олеандр» . Растения Индианы ядовиты для домашнего скота и домашних животных . Кооперативная служба распространения знаний, Университет Пердью . Архивировано из оригинала 21 октября 2005 г. Проверено 23 октября 2005 г.
  11. ^ Актер Джеффри К.; Рейес, Мередит; Рисин, Семен А.; Дасгупта, Амитава (2008). «Быстрое обнаружение отравления олеандра дигоксином III, новый анализ дигоксина: влияние на измерение дигоксина в сыворотке» . Американский журнал клинической патологии . 129 (4): 548–553. дои : 10.1309/CC6791DFF20QPCX3 . ПМИД   18343781 .
  12. ^ Тор, Элизабет Р.; Филигенци, Майкл С.; Пушнер, Биргит (2005). «Определение олеандрина в тканях и биологических жидкостях методом тандемной масс-спектрометрии жидкостной хроматографии и электрораспыления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (11): 4322–5. дои : 10.1021/jf050201s . ПМИД   15913289 .
  13. ^ Хейнс, Б; Бессен, Х; Вайтман, В. (1985). «Олеандровый чай: Травяной напиток смерти». Анналы неотложной медицины . 14 (4): 350–3. дои : 10.1016/S0196-0644(85)80103-7 . ПМИД   4039113 .
  14. ^ Бандара, В; Вайнштейн, ЮАР; Уайт, Дж; Эддлстон, М. (2010). «Обзор естественного течения, токсинологии, диагностики и клинического лечения отравлений Nerium oleander (олеандр обыкновенный) и Thevetia peruviana (желтый олеандр)». Токсикон . 56 (3): 273–81. дои : 10.1016/j.токсикон.2010.03.026 . ПМИД   20438743 .
  15. ^ Эддлстон, Майкл; Хаггалла, Сапумал; Реджинальд, К.; Сударшан, К.; Сентилкумар, М.; Караллиедде, Лакшман; Ариаратнам, Ариариани; Шериф, М.Х.Резви; и др. (2007). «Опасность промывания желудка при преднамеренном самоотравлении в месте с ограниченными ресурсами» . Клиническая токсикология . 45 (2): 136–43. дои : 10.1080/15563650601006009 . ЧВК   1941903 . ПМИД   17364630 .
  16. ^ Рейссел, П; Маннинен, В. (1982). «Влияние приема активированного угля и клетчатки на всасывание, выведение и равновесный уровень дигоксина и дигитоксина в крови. Доказательства кишечной секреции гликозидов». Акта Медика Скандинавия. Дополнение . 668 : 88–90. дои : 10.1111/j.0954-6820.1982.tb08527.x . ПМИД   6963097 .
  17. ^ Jump up to: а б Раджапаксе, Сенака (2009). «Лечение отравления желтым олеандром». Клиническая токсикология . 47 (3): 206–12. дои : 10.1080/15563650902824001 . ПМИД   19306191 . S2CID   37334350 .
  18. ^ Эддлстон, М.; Уоррелл, Д.А. (1999). «Лечение острого отравления желтым олеандром» . КДЖМ . 92 (9): 483–5. дои : 10.1093/qjmed/92.9.483 . ПМИД   10627866 .
  19. ^ Пейрис-Джон, RJ; Викремасингхе, Арканзас (2008). «Эффективность активированного угля при отравлении желтым олеандром» . Цейлонский медицинский журнал . 53 (2): 33–5. дои : 10.4038/cmj.v53i2.228 . hdl : 2292/41963 . ПМИД   18678118 .
  20. ^ Эддлстон, М.; Ариаратнам, Калифорния; Мейер, В.П.; Перера, Г.; Куларатне, AM; Аттапатту, С.; Шериф, MHR; Уоррелл, Д.А. (1999). «Эпидемия самоотравления семенами желтого олеандра (Thevetia peruviana) на севере Шри-Ланки» . Тропическая медицина и международное здравоохранение . 4 (4): 266–73. дои : 10.1046/j.1365-3156.1999.00397.x . ПМИД   10357862 .
  21. ^ Кампхаузен, К.; Хаас, Северная Каролина; Маттке, AC (2005). «Успешное лечение интоксикации олеандром (сердечными гликозидами) дигоксин-специфичными фрагментами Fab-антител у 7-летнего ребенка». Zeitschrift für Kardiologie . 94 (12): 817–23. дои : 10.1007/s00392-005-0293-3 . ПМИД   16382383 . S2CID   25517175 .
  22. ^ Бандара, Вероника; Вайнштейн, Скотт А.; Уайт, Джулиан; Эддлстон, Майкл (2010). «Обзор естественного течения, токсинологии, диагностики и клинического лечения отравлений Nerium oleander (олеандр обыкновенный) и Thevetia peruviana (желтый олеандр)». Токсикон . 56 (3): 273–81. дои : 10.1016/j.токсикон.2010.03.026 . ПМИД   20438743 .
  23. ^ Jump up to: а б Эддлстон, М; Раджапаксе, С; Раджакантан; Джаялат, С; Сьёстрем, Л; Сантарадж, В; Тенабаду, Пенсильвания; Шериф, MHR; Уоррелл, Д.А. (2000). «Фрагменты антидигоксина Fab в кардиотоксичности, вызванной употреблением желтого олеандра: рандомизированное контролируемое исследование». Ланцет . 355 (9208): 967–72. дои : 10.1016/S0140-6736(00)90014-X . PMID   10768435 . S2CID   2095538 .
  24. ^ Эддлстон, Майкл; Сенаратна, Лалит; Мохамед, Фахим; Бакли, Ник; Ющак, Эдмунд; Шериф, М. Х. Резви; Ариаратнам, Ариариани; Раджапаксе, Сенака; и др. (2003). «Смерть из-за отсутствия доступного антитоксина при отравлении растений». Ланцет . 362 (9389): 1041–4. дои : 10.1016/S0140-6736(03)14415-7 . ПМИД   14522536 . S2CID   20194201 .
  25. ^ Jump up to: а б Джонатан Свон (17 августа 2020 г.). «Трамп рассматривает новое недоказанное «лекарство» от коронавируса » . Аксиос . Проверено 17 августа 2020 г.
  26. ^ Jump up to: а б Лорен Фриас (17 августа 2020 г.). «Сообщается, что Трамп продвигает новый недоказанный метод лечения коронавируса, который также поддерживается министром HUD Беном Карсоном и Майком Линделлом из MyPillow» . Бизнес-инсайдер . Проверено 17 августа 2020 г.
  27. ^ Филип Ракер, Ясмин Абуталеб, Джош Доуси и Роберт Коста (8 августа 2020 г.). «Потерянные дни лета: как Трампу не удалось сдержать вирус» . Вашингтон Пост . Недавно президент принимал Эндрю Уитни, руководителя биофармацевтического подразделения, входящего в совет директоров компании Phoenix, который встретился в Овальном кабинете с Трампом. По словам двух высокопоставленных чиновников администрации, знакомых с ходом дискуссии, Уитни, имеющая ограниченное медицинское образование, предложила Трампу использовать растительный экстракт под названием олеандрин в качестве средства для лечения коронавируса. Один из чиновников сказал, что Майк Линделл, сторонник Трампа и исполнительный директор MyPillow, который выступает в роли представителя своего продукта в рекламе на некоторых шоу Fox News, посвященных часам Трампа, помог организовать встречу. С тех пор Уитни лично обращалась к высшим руководителям Управления по контролю за продуктами и лекарствами, в том числе к его комиссару Стивену Хану, пытаясь добиться от агентства одобрения олеандрина в качестве средства для лечения коронавируса. {{cite news}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  28. ^ Jump up to: а б с Лев Фачер (27 августа 2020 г.). «Трамп начал тотальную атаку на FDA. Сохранится ли его научная честность?» . СТАТ . Проверено 29 августа 2020 г.
  29. ^ Jump up to: а б Новелла, Стивен (19 августа 2020 г.). «Олеандра – новое змеиное масло от COVID» . Научная медицина . Проверено 28 августа 2020 г.
  30. ^ Джен Кристенсен; Джейми Гамбрехт (4 сентября 2020 г.). «FDA отвергает олеандрин, недоказанное лекарство от коронавируса, продвигаемое генеральным директором MyPillow, в качестве ингредиента пищевой добавки» . CNN . Проверено 4 сентября 2020 г.
  31. ^ Сото-Бланко, Б.; Фонтенеле-Нето, доктор медицинских наук; Сильва, DM; Рейс, ПФ; Нобрега, Дж. Э. (2006). «Острая интоксикация крупного рогатого скота стручками олеандра Nerium ». Здоровье и производство тропических животных . 38 (6): 451–454. дои : 10.1007/s11250-006-4400-x . ПМИД   17243471 . S2CID   7361800 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oleandrin&oldid=1223597668"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2ea96b6c39dbbd4f700b34849a00e7b9__1715566500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2e/b9/2ea96b6c39dbbd4f700b34849a00e7b9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oleandrin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)