Экдизон

Экдизон
Имена
	Название ИЮПАК (22 R )-2β,3β,14α,22,25-пентагидрокси-5β-холест-7-ен-6-он
	Систематическое название ИЮПАК ( 1R , 3aS ,5aR , 7R , 8S , 9aR , 9bR , 11aR ) -1-[(2S , 3R ) -3,6-дигидрокси-6-метилгептан-2-ил ]-3а,7,8-тригидрокси-9а,11а-диметил-1,2,3,3а,5а,6,7,8,9,9а,9b,10,11,11а-тетрадекагидро-5 Н -циклопента [ а ] фенантрен-5-он
Идентификаторы
Номер CAS	3604-87-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16688 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ549300 ;
ХимическийПаук	18130 ;
Информационная карта ECHA	100.020.692
ПабХим CID	19212 ;
НЕКОТОРЫЙ	RH692X7B7B ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2020553 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 27 Ч 44 О 6
Молярная масса	464.63 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Экдизон – это ^{[ нужны разъяснения ]} прогормон главного линьки гормона насекомых 20-гидроксиэкдизона , секретируемого переднегрудными железами . Имеет стероидную структуру. Гормоны линьки насекомых (экдизон и его гомологи) обычно называют экдистероидами . Экдистероиды действуют как гормоны линьки членистоногих , но также встречаются и в других родственных типах , где они могут играть разные роли. ^[1]^[2] У Drosophila melanogaster увеличение концентрации экдизона индуцирует экспрессию генов, кодирующих белки, необходимые личинке. Он вызывает образование хромосомных пучков (сайтов высокой экспрессии) в политенных хромосомах . Недавние открытия в лаборатории Криса К. Доу выявили новую роль этого гормона в регуляции временных генных переходов в нервных стволовых клетках плодовой мухи. ^[3]

Экдизон и другие экдистероиды также присутствуют во многих растениях в основном в качестве защитного агента ( токсинов или антифидантов ) от травоядных насекомых. ^[4] эти фитоэкдистероиды Считается, что имеют лекарственное значение. Они являются частью растительных адаптогенных средств, таких как кордицепс , однако было показано, что предшественник экдистероидов в растениях обладает цитотоксическими свойствами. ^[5] а также антиоксидантные свойства при перекисном окислении липидов . ^[6]

Тебуфенозид , продаваемый под торговой маркой Bayer MIMIC, ^[7] обладает экдистероидной активностью, хотя его химическая структура мало похожа на экдистероиды. ^[8]

См. также

Рецептор экдизона
ПТТГ – гормон-инициатор метаморфоза

Ссылки

^ Хоффмайстер, Ганс; Руфер, Клеменс; Аммон, Гельмут (1 февраля 1965 г.). «Выделение экдизона насекомыми» [Выделение экдизона насекомыми]. Журнал естественных исследований B: химия, биохимия, биофизика, биология и смежные области . 20 (2): 130–133. дои : 10.1515/znb-1965-0207 . ISSN 0044-3174 . ПМИД 14345159 . S2CID 95079385 . Физиолого-химический институт Университета Марбурга/Лана.
^ Карлсон, П; Хоффмайстер, Х. (март 1963 г.). О биогенезе экдисона. I. Превращение холестерина в экдизон. Хоппе Сейлерс Z Physiol Chem. , 331, 289–300. На немецком языке. ПМИД 1396254
^ Сайед, Мубарак Хусейн; Марк, Брэндон; Доу, Крис К. (2017). «Индукция стероидными гормонами временной экспрессии генов в нейробластах головного мозга дрозофилы генерирует разнообразие нейронов и глии» . электронная жизнь . 6 . дои : 10.7554/eLife.26287 . ПМК 5403213 . ПМИД 28394252 .
^ Динан Л., Савченко Т., Уайтинг П. (2001). «О распространении фитоэкдистероидов в растениях». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 58 (8): 1121–1132. дои : 10.1007/PL00000926 . ПМИД 11529504 . S2CID 8496934 .
^ Ван Ю.С., Ян Дж.Х., Луо С.Д., Чжан Х.Б., Ли Л., Молекулы. 2007;12(3):536-42
^ Кузьменко А.И., Ники Е, Ногучи Н (2001). «Новые функции 20-гидроксиэкдизона при перекисном окислении липидов» . Журнал Oleo Science . 50 (6): 497–506. дои : 10.5650/jos.50.497 .
^ apvma.gov.au: «Тебуфенозид в продуктах Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Insecticide»
^ Карлсон, Гленн Р. (2000). «Тебуфенозид: новый агент борьбы с гусеницами с необычайно высокой селективностью к мишеням». Зеленые химические синтезы и процессы . Серия симпозиумов ACS. Том. 767. стр. 8–17. дои : 10.1021/bk-2000-0767.ch002 . ISBN 978-0-8412-3678-3 .

Внешние ссылки

Ecdybase , Справочник по экдизону - бесплатная онлайн-база данных по экдистероидам.

[Hoffmeister-1] Хоффмайстер, Ганс; Руфер, Клеменс; Аммон, Гельмут (1 февраля 1965 г.). «Выделение экдизона насекомыми» [Выделение экдизона насекомыми]. Журнал естественных исследований B: химия, биохимия, биофизика, биология и смежные области . 20 (2): 130–133. дои : 10.1515/znb-1965-0207 . ISSN 0044-3174 . ПМИД 14345159 . S2CID 95079385 . Физиолого-химический институт Университета Марбурга/Лана.

[2] Карлсон, П; Хоффмайстер, Х. (март 1963 г.). О биогенезе экдисона. I. Превращение холестерина в экдизон. Хоппе Сейлерс Z Physiol Chem. , 331, 289–300. На немецком языке. ПМИД 1396254

[3] Сайед, Мубарак Хусейн; Марк, Брэндон; Доу, Крис К. (2017). «Индукция стероидными гормонами временной экспрессии генов в нейробластах головного мозга дрозофилы генерирует разнообразие нейронов и глии» . электронная жизнь . 6 . дои : 10.7554/eLife.26287 . ПМК 5403213 . ПМИД 28394252 .

[4] Динан Л., Савченко Т., Уайтинг П. (2001). «О распространении фитоэкдистероидов в растениях». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 58 (8): 1121–1132. дои : 10.1007/PL00000926 . ПМИД 11529504 . S2CID 8496934 .

[5] Ван Ю.С., Ян Дж.Х., Луо С.Д., Чжан Х.Б., Ли Л., Молекулы. 2007;12(3):536-42

[6] Кузьменко А.И., Ники Е, Ногучи Н (2001). «Новые функции 20-гидроксиэкдизона при перекисном окислении липидов» . Журнал Oleo Science . 50 (6): 497–506. дои : 10.5650/jos.50.497 .

[7] vma.gov.au: «Тебуфенозид в продуктах Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Insecticide»

[8] Карлсон, Гленн Р. (2000). «Тебуфенозид: новый агент борьбы с гусеницами с необычайно высокой селективностью к мишеням». Зеленые химические синтезы и процессы . Серия симпозиумов ACS. Том. 767. стр. 8–17. дои : 10.1021/bk-2000-0767.ch002 . ISBN 978-0-8412-3678-3 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]