Сквалан

Сквалан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан
	Другие имена Пергидросквален; Додекагидросквален
Идентификаторы
Номер CAS	111-01-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	776019
ХимическийПаук	7798 ;
Информационная карта ECHA	100.003.478
Номер ЕС	203-825-6 ;
КЕГГ	D05915 ;
МеШ	сквалан
ПабХим CID	8089 ;
номер РТЭКС	XB6070000 ;
НЕКОТОРЫЙ	GW89575KF9 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0046513 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 30 Ч 62
Молярная масса	422.826 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Без запаха
Плотность	810 мг/мл
Температура плавления	-38 ° C (-36 ° F; 235 К)
Точка кипения	176 ° C (349 ° F; 449 К) при 7 Па
Показатель преломления ( n D )	1.452
Вязкость	31,123 мПа·с
Термохимия
Теплоемкость ( С )	886,36 Дж/(К моль)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−871,1...−858,3 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−19,8062...−19,7964 МДж/моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
точка возгорания	218 ° С (424 ° F; 491 К)
Родственные соединения
Родственные алканы	Фитан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Сквалан – органическое соединение формулы ((СН ₃ ) ₂ СН(СН ₂ ) ₃ СН(СН ₃ )(СН ₂ ) ₃ (СН ₂ ) ₃ СН(СН ₃ )(СН ₂ ) ₂ ) ₂ . Бесцветный углеводород, это гидрогенизированное производное сквалена , хотя коммерческие образцы получены из природы. ^[3] В отличие от сквалена, за счет полной насыщенности сквалена он не подвержен автоокислению . Этот факт, в сочетании с более низкой стоимостью и хорошими физическими свойствами, привел к его использованию в качестве смягчающего и увлажняющего средства в косметике . ^[4]

Источники и производство

Сквален традиционно получали из печени акул , причем для производства одной тонны сквалена требовалось около 3000 штук. ^[5] Из-за экологических проблем другие источники, такие как оливковое масло , рис и сахарный тростник, были коммерциализированы, и по состоянию на 2014 год они обеспечивали около 40% общего объема продукции отрасли. ^[5]

При производстве сквалана из сахарного тростника фарнезен получают путем ферментации сахаров сахарного тростника с использованием генетически модифицированных Saccharomyces cerevisiae . дрожжей штаммов ^[5] Фарнезен затем димеризуется до изосквалена , а затем гидрируется до сквалана. ^[5]^[6]

При производстве оливкового сквалана сквален извлекается из остатков оливкового масла благодаря процессам зеленой химии , а затем гидрируется в сквалан. ^[7]

Использование в косметике

Сквалан был представлен в качестве смягчающего средства в 1950-х годах. ^[5] Ненасыщенная форма сквалена вырабатывается в кожном сале человека и печени акул. ^[8]^[9] Сквалан обладает низкой острой токсичностью и не является значительным раздражителем или сенсибилизатором кожи человека. ^[10]^[11]

Разная информация

О гидрировании сквалена с получением сквалана впервые сообщалось в 1916 году. ^[12]^[5]

Ссылки

^ «Сквалан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 15 марта 2012 г.
^ Лал, Кришан; Трипати, Нилима; Дубей, Гьян П. (2000). «Плотность, вязкость и показатели преломления бинарных жидких смесей гексана, декана, гексадекана и сквалана с бензолом при 298,15 К». Журнал химических и инженерных данных . 45 (5): 961–964. дои : 10.1021/je000103x . ISSN 0021-9568 .
^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
^ Розенталь, Морис Л. (2002). «Сквалан: натуральный увлажнитель». В Шлоссмане, Митчелл Л. (ред.). Химия и производство косметики . Том. 3 (Кн. 2) (3-е изд.). стр. 869–875.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Чириминна, Розария; Пандарус, Валерика; Беланд, Франсуа; Пальяро, Марио (2014). «Каталитическое гидрирование сквалена в сквалан» . Исследования и разработки органических процессов . 18 (9): 1110–1115. дои : 10.1021/op5002337 .
^ Макфи Д., Пин А, Кайзер Л., Перельман Л. (2014). «Получение возобновляемого сквалана из сахарного тростника» (PDF) . Косметика и туалетные принадлежности . 129 (6).
^ Родригес Р.; Пинатель К. (2023). «Переработанный оливковый сквалан и зеленая химия» . Руководство по косметическим ингредиентам от Аризоны, Expression Cosmétique (2023): 408–412. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Паппас, А (2009). «Эпидермальные поверхностные липиды» . Дерматоэндокринология . 1 (2): 72–76. дои : 10.4161/дерм.1.2.7811 . ПМЦ 2835894 . ПМИД 20224687 .
^ Эллисон, Энтони К. (1999). «Сквален и сквалановые эмульсии как адъюванты». Методы . 19 (1): 87–93. дои : 10.1006/meth.1999.0832 . ПМИД 10525443 .
^ «Итоговый отчет об оценке безопасности сквалана и сквалена» . Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. дои : 10.3109/10915818209013146 . S2CID 31454284 .
^ «Окончательный отчет об оценке безопасности сквалана и сквалена» (PDF) . Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. дои : 10.3109/10915818209013146 . S2CID 31454284 .
^ Цудзимото, М. (1916). «Высоконенасыщенный углеводород в масле печени акулы» . Индийский англ. Хим . 8 (10): 889–896. дои : 10.1021/i500010a005 .

[1] «Сквалан – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 15 марта 2012 г.

[LalTripathi2000-2] Лал, Кришан; Трипати, Нилима; Дубей, Гьян П. (2000). «Плотность, вязкость и показатели преломления бинарных жидких смесей гексана, декана, гексадекана и сквалана с бензолом при 298,15 К». Журнал химических и инженерных данных . 45 (5): 961–964. дои : 10.1021/je000103x . ISSN 0021-9568 .

[KO-3] Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .

[4] Розенталь, Морис Л. (2002). «Сквалан: натуральный увлажнитель». В Шлоссмане, Митчелл Л. (ред.). Химия и производство косметики . Том. 3 (Кн. 2) (3-е изд.). стр. 869–875.

[Ciriminna-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Чириминна, Розария; Пандарус, Валерика; Беланд, Франсуа; Пальяро, Марио (2014). «Каталитическое гидрирование сквалена в сквалан» . Исследования и разработки органических процессов . 18 (9): 1110–1115. дои : 10.1021/op5002337 .

[6] Макфи Д., Пин А, Кайзер Л., Перельман Л. (2014). «Получение возобновляемого сквалана из сахарного тростника» (PDF) . Косметика и туалетные принадлежности . 129 (6).

[7] Родригес Р.; Пинатель К. (2023). «Переработанный оливковый сквалан и зеленая химия» . Руководство по косметическим ингредиентам от Аризоны, Expression Cosmétique (2023): 408–412. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[pappas-8] Паппас, А (2009). «Эпидермальные поверхностные липиды» . Дерматоэндокринология . 1 (2): 72–76. дои : 10.4161/дерм.1.2.7811 . ПМЦ 2835894 . ПМИД 20224687 .

[9] Эллисон, Энтони К. (1999). «Сквален и сквалановые эмульсии как адъюванты». Методы . 19 (1): 87–93. дои : 10.1006/meth.1999.0832 . ПМИД 10525443 .

[10] «Итоговый отчет об оценке безопасности сквалана и сквалена» . Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. дои : 10.3109/10915818209013146 . S2CID 31454284 .

[11] «Окончательный отчет об оценке безопасности сквалана и сквалена» (PDF) . Международный журнал токсикологии . 1 (2): 37–56. 1982. дои : 10.3109/10915818209013146 . S2CID 31454284 .

[12] Цудзимото, М. (1916). «Высоконенасыщенный углеводород в масле печени акулы» . Индийский англ. Хим . 8 (10): 889–896. дои : 10.1021/i500010a005 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]