Фарнезе
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
α: 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатраен
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1840984, 1840982, 1840983, 2204279 | |
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Характеристики | |
| С 15 Ч 24 | |
| Молярная масса | 204.36 g/mol |
| Плотность | 0,813 г/мл |
| Точка кипения | α-( Z ): 125 при 12 мм рт.ст. (1,6 кПа) β-( Е ): 124 °С β-( Z ): 95–107 при 3 мм рт. ст. (0,40 кПа) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Термин фарнезен относится к набору из шести близкородственных химических соединений, которые все являются сесквитерпенами . α-фарнезен и β-фарнезен — изомеры , различающиеся расположением одной двойной связи . α-фарнезен представляет собой 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатраен, а β-фарнезен представляет собой 7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатриен. Альфа-форма может существовать в виде четырех стереоизомеров , которые различаются геометрией двух из трех внутренних двойных связей (стереоизомеры третьей внутренней двойной связи идентичны). Бета-изомер существует в виде двух стереоизомеров относительно геометрии его центральной двойной связи.
Сообщается, что два стереоизомера α-фарнезена встречаются в природе. ( E , E )-α-фарнезен является наиболее распространенным изомером. Он содержится в оболочке яблок и других фруктов и отвечает за характерный запах зеленого яблока. [ 1 ] При его окислении воздухом образуются соединения, повреждающие плоды. Продукты окисления повреждают клеточные мембраны, что в конечном итоге приводит к гибели клеток в самых внешних слоях клеток плода, что приводит к нарушению хранения, известному как ожог . ( Z , E )-α-фарнезен был выделен из масла периллы . Оба изомера также являются семиохимическими веществами насекомых ; они действуют как феромоны тревоги у термитов [ 2 ] или пищевые аттрактанты от вредителя яблони – плодожорки . [ 3 ] Альфа-фарнезен также является основным соединением, придающим аромат гардении , составляя ~65% компонентов свободного пространства. [ 4 ]
β-фарнезен имеет один природный изомер. Изомер Е входит в состав различных эфирных масел . Он также выделяется тлей в качестве феромона тревоги после смерти, чтобы предупредить других тлей. [ 5 ] некоторые растения, включая виды картофеля Было показано, что , синтезируют этот феромон в качестве естественного репеллента от насекомых . [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ХУЭЛИН, FE; Мюррей, Кентукки (18 июня 1966 г.). «А-фарнезен в натуральной оболочке яблок». Природа . 210 (5042): 1260–1261. Бибкод : 1966Natur.210.1260H . дои : 10.1038/2101260a0 . ПМИД 5967802 . S2CID 4287146 .
- ^ Шоботник Ю.; Ханус, Р.; Калинова, Б.; Пискорский Р.; Цвачка, Ю.; Бургиньон, Т.; Ройзин, Ю. (апрель 2008 г.), «( E , E )-α-фарнезен, тревожный феромон термитов Prorhinotermes canalifrons », Journal of Chemical Ecology , 34 (4): 478–486, CiteSeerX 10.1.1.673.1337 , дои : 10.1007/s10886-008-9450-2 , PMID 18386097 , S2CID 8755176
- ^ Херн, А.; Дорн, С. (июль 1999 г.), «Половой диморфизм в обонятельной ориентации взрослых Cydia pomonella в ответ на альфа-фарнезен», Entomologia Experimentalis et Applicata , 92 (1): 63–72, doi : 10.1046/j.1570- 7458.1999.00525.x , S2CID 85009862
- ^ Ван, Шау-Чун; Ценг, Тин-Ю; Хуан, Чи-Мин; Цайк, Тунг-Ху (5 декабря 2004 г.), «Активные компоненты трав гардении: применимые процедуры разделения», Journal of Chromatography B , 812 (1–2): 193–202, doi : 10.1016/s1570-0232(04)006- 0088 4 , PMID 15556498
- ^ Гибсон, RW; Пикетт, Дж. А. (14 апреля 1983 г.), «Дикий картофель отпугивает тлю, выделяя феромон тревоги тли», Nature , 302 (5909): 608–609, Бибкод : 1983Natur.302..608G , doi : 10.1038/302608a0 , S2CID 4345998
- ^ Аве, Д.А.; Грегори, П.; Тинги, В.М. (июль 1987 г.), «Сесквитерпены, отпугивающие тлю, в железистых трихомах Solanum berthaultii и S. tuberosum » , Entomologia Experimentalis et Applicata , 44 (2): 131–138, doi : 10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057. х , S2CID 85582590