Кантаксантин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
β,β-каротин-4,4'-дион
| |
| Систематическое название ИЮПАК
3,3'-[(1E , 3E , 5E , 7E , 9E , 11E , 13E , 15E , 17E ) -3,7,12,16-Тетраметилоктадека-1,3,5 ,7,9,11,13,15,17-нонаен-1,18-диил]бис(2,4,4-триметилциклогекс-2-ен-1-он) | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.444 |
| номер Е | Е161г (цвета) |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 40 Н 52 О 2 | |
| Молярная масса | 564.82 g/mol |
| Появление | Фиолетовые кристаллы |
| Температура плавления | От 211 до 212 ° C (от 412 до 414 ° F; от 484 до 485 К) (разложение) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Кантаксантин / ˌ k æ n θ ə ˈ z æ n θ ɪ n / представляет собой кето-каротиноид [3] пигмент широко распространен в природе. Каротиноиды принадлежат к более широкому классу фитохимических веществ, известных как терпеноиды . Химическая формула кантаксантина: C 40 H 52 O 2 . [4] Впервые он был выделен в съедобных грибах. Он также был обнаружен в зеленых водорослях , бактериях , ракообразных и биоаккумулятах рыб, таких как карп , кефаль , морской лещ и губан . [4]
Кантаксантин связан с номером E E161g и одобрен для использования в качестве пищевого красителя в разных странах, включая США. [5] и ЕС; [6] однако он не одобрен для использования в Австралии и Новой Зеландии. [7] Обычно он разрешен для применения в кормах как минимум в следующих странах: США, [8] Канада, [9] ЕВРОСОЮЗ. [10] В ЕС по закону кантаксантин разрешено добавлять в корм для форели , лосося и корм для птицы. [11] Предел Европейского Союза составляет 80 мг/кг кормов. [4] 8 мг/кг в кормах для кур-несушек и 25 мг/кг в кормах для другой птицы и лососевых.
Кантаксантин – мощный жирорастворимый антиоксидант. [12] [13] Биологические функции кантаксантина связаны, по крайней мере частично, с его способностью действовать как антиоксидант (удаляя свободные радикалы/сберегая витамин Е) в тканях животных. [14]
Биосинтез
[ редактировать ]Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в природных продуцентах, так и в неприродных (гетерологичных) системах, таких как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae . Биосинтез кантаксантина происходит из бета-каротина под действием одного белка, известного как бета-каротинкетолаза, который способен присоединять карбонильную группу к углероду 4 и 4' молекулы бета-каротина. Хотя функционально они идентичны, известно несколько различных белков бета-каротинкетолазы. То есть с эволюционной точки зрения они отличаются своей первичной аминокислотной/белковой последовательностью. Это разные белки, выполняющие одну и ту же функцию. Таким образом, бактериальные (CrtW) и микроводорослевые белки бета-каротинкетолазы, такие как BKT, выделенные из Haematococcus pluvialis. [15] известны. Из-за природы кантаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноидом, имеющим значительную коммерческую ценность), эти белки бета-каротинкетолазы были широко изучены. [16] [17] масштабе . Была разработана система производства на основе E. coli, которая позволила достичь продукции кантанаксантина в концентрации 170 мг/л при ферментации в лабораторном [18]
Присутствие в рыбе
[ редактировать ]Кантаксантин не обнаружен в диком атлантическом лососе , но является второстепенным каротиноидом у тихоокеанского лосося . [4] Кантаксантин используется при выращивании форели, выращенной на фермах. [4] Кантаксантин используется в сочетании с астаксантином в некоторых кормах для лосося. [4]
Присутствие у птиц
[ редактировать ]Антиоксидантные характеристики кантаксантина изучались рядом авторов, и эксперименты показали, что присутствие кантаксантина потенциально может способствовать снижению окисления в ряде тканей, включая мясо бройлеров и куриный эмбрион. В яйце кантаксантин переносится из желтка в развивающийся эмбрион, где он может помочь защитить развивающуюся птицу от окислительного повреждения, особенно в чувствительные периоды вылупления и в ранний период после вылупления. [12] [13] Известно, что фламинго производят для этой цели растительное молоко, содержащее кантаксантин.
Влияние на пигментацию человека и здоровье
[ редактировать ]При приеме внутрь с целью имитации загара его отложение в панникулюсе придает коже золотисто-оранжевый оттенок. [19] : 860
В конце 1980-х годов безопасность кантаксантина в качестве корма и пищевой добавки была поставлена под сомнение в результате совершенно несвязанного использования одного и того же каротиноида. Обратимое отложение кристаллов кантаксантина было обнаружено в сетчатке ограниченного числа людей, которые потребляли очень большие количества кантаксантина с помощью таблеток для загара – после прекращения приема таблеток отложения исчезали, и здоровье пострадавших людей полностью восстанавливалось. Однако уровень потребления кантаксантина у больных людей был во много раз выше, чем тот, который когда-либо мог потребляться с продуктами из птицы - чтобы достичь такого же уровня потребления, человеку пришлось бы потреблять более 50 яиц в день, произведенных курами, которых кормили практическим способом. уровень кантаксантина в их рационе. Более того, это было продемонстрировано Hueber et al. что прием кантаксантина внутрь не вызывает долгосрочных побочных эффектов и что явление отложения кристаллов на сетчатке обратимо и не приводит к морфологическим изменениям. [20] [21] Хотя эта частота совершенно не связана и сильно отличается от использования кантаксантина в кормах или продуктах питания, поскольку была установлена связь между кантаксантином и здоровьем человека, было важно, чтобы использование кантаксантина в качестве кормовой и пищевой добавки было подробно рассмотрено соответствующие органы, как в ЕС, так и на международном уровне. Первый этап этого процесса обзора был завершен в 1995 году публикацией Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) допустимой суточной дозы (ADI) кантаксантина в дозе 0,03 мг/кг массы тела. Работа JECFA впоследствии была рассмотрена и принята в ЕС SCF (Научным комитетом ЕС по продуктам питания) в 1997 году. Оба этих комитета пришли к выводу, что кантаксантин безопасен для человека. Недавно (2010 г.) Группа экспертов EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (ANS), опубликовала пересмотренную версию оценки безопасности кантаксантина, вновь подтвердив уже установленный ADI. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) не имеет «таблеток для загара», одобренных для продажи в Соединенных Штатах. Несмотря на это, есть компании, которые продолжают продавать такие продукты, некоторые из которых содержат кантаксантин. FDA считает такие товары «фальсифицированной косметикой» и в результате разослало предупреждающие письма, фирмам в которых указывалось, что такие продукты содержат «красящую добавку, которая небезопасна по смыслу раздела 721(a) Закона FD&C (Закон FD&C, разд. 601(е)». [22]
По данным FDA, [23]
Таблетки для загара связаны с проблемами со здоровьем, в том числе с глазным заболеванием, называемым кантаксантиновой ретинопатией , которое представляет собой образование желтых отложений на сетчатке глаза. кантаксантин также может вызывать повреждение печени и сильный зуд, называемый крапивницей . По данным AAD ,
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 1756 г.
- ^ Петрачек, Ф.Дж.; Цехмайстер, Л. (1956). «Реакция бета-каротина с N-бромсукцинимидом: образование и превращения некоторых полиенкетонов». Журнал Американского химического общества . 78 (7): 1427–1434. дои : 10.1021/ja01588a044 .
- ^ Эффективный синтез кетокаротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена. Сэён Чхве и Санхо Ку, J. Org. Chem., 2005, 70 (8), стр. 3328–3331, два : 10.1021/jo050101l
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Мнение о применении кантаксантина в кормах для лосося...
- ^ «Список статусов цветных добавок» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам . 14 марта 2012 года . Проверено 19 декабря 2012 г.
- ^ «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ «Свод федеральных правил, раздел 21, 1 апреля 2012 г.» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 21 июня 2013 г.
- ^ «Правила о кормах, 1983 г. (SOR/83-593)» . Законы о правосудии, Канада. Архивировано из оригинала 28 июня 2013 г. Проверено 21 июня 2013 г.
- ^ «Реестр кормовых добавок Европейского Союза, редакция 162, выпущенная 7 июня 2013 г.» (PDF) . Европейская комиссия . Проверено 21 июня 2013 г.
- ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании (12 апреля 2010 г.). «Кантаксантин – ответы на ваши вопросы» . Архивировано из оригинала 23 марта 2013 года . Проверено 19 декабря 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б Сурай, ПФ (2012). «Антиоксидантные свойства кантаксантина и его потенциальное воздействие на яйца домашней птицы и на эмбриональное развитие цыплят, Часть 1». Мировой научный журнал по птицеводству . 68 (3): 465–476. дои : 10.1017/S0043933912000578 . S2CID 92297763 .
- ^ Перейти обратно: а б Сурай, ПФ (2012). «Антиоксидантные свойства кантаксантина и его потенциальное воздействие на яйца домашней птицы и на эмбриональное развитие цыплят, Часть 2». Мировой научный журнал по птицеводству . 68 (4): 717–726. дои : 10.1017/S0043933912000840 . S2CID 86113041 .
- ^ Сурай, АП; Сурай, ПФ; Стейнберг, В.; Уэйкман, В.Г.; Говори, БК; Спаркс, NHC (2003). «Влияние содержания кантаксантина в рационе матери на антиоксидантную систему развивающегося цыпленка». Британская наука о птицеводстве . 44 (4): 612–619. дои : 10.1080/00071660310001616200 . ПМИД 14584852 . S2CID 42795189 .
- ^ Лотан, Т; Хиршберг, Дж. (8 мая 1995 г.). «Клонирование и экспрессия в Escherichia coli гена, кодирующего бета-C-4-оксигеназу, которая превращает бета-каротин в кетокаротиноид кантаксантин в Haematococcus pluvialis» . Письма ФЭБС . 364 (2): 125–8. дои : 10.1016/0014-5793(95)00368-J . ПМИД 7750556 . S2CID 25187964 .
- ^ Скейф, Массачусетс; Бурджа, AM; Райт, ПК (1 августа 2009 г.). «Характеристика генов цианобактериальной бета-каротинкетолазы и гидроксилазы в Escherichia coli и их применение для биосинтеза астаксантина». Биотехнология и биоинженерия . 103 (5): 944–55. дои : 10.1002/бит.22330 . ПМИД 19365869 . S2CID 10425589 .
- ^ Фрейзер, PD; Миура, Ю.; Мисава, Н. (7 марта 1997 г.). «Характеристика ферментов биосинтеза астаксантина in vitro» . Журнал биологической химии . 272 (10): 6128–35. дои : 10.1074/jbc.272.10.6128 . ПМИД 9045623 .
- ^ Скейф, Марк А.; Ма, Синтия А.; Норман, Эндрю; Армента, Роберто Э. (1 октября 2012 г.). «Прогресс на пути к биопроцессу кантаксантина Escherichia coli». Технологическая биохимия . 47 (12): 2500–2509. дои : 10.1016/j.procbio.2012.10.012 .
- ^ Джеймс, Уильям; Бергер, Тимоти; Элстон, Дирк (2005). Болезни кожи Эндрюса: клиническая дерматология . (10-е изд.). Сондерс. ISBN 0-7216-2921-0 .
- ^ «Загар без солнца» . Понедельник, 26 августа 2019 г.
- ^ Хубер, А.; Розентретер, А.; Северин, М. (2011). «Кантаксантиновая ретинопатия: долгосрочные наблюдения». Офтальмологические исследования . 46 (2): 103–106. дои : 10.1159/000323813 . ПМИД 21346389 . S2CID 7495247 .
- ^ «В предупреждающих письмах косметические средства называются фальсифицированными из-за незаконного использования красящей добавки кантаксантина» . 5 апреля 2005 года. Архивировано из оригинала 28 мая 2009 года . Проверено 13 мая 2012 г.
- ^ «Безопасность от солнца: защитите свою кожу!» . FDA и вы, выпуск №3 . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Весна – лето 2003 г. Архивировано из оригинала 19 января 2009 г.