Фукоксантин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( 3S , 5R , 6M ,3 'S , 5'R ,6 'S )-5',6'-эпокси-5,3'-дигидрокси-8'-оксо-6,7-дидегидро-5 ,6,5',6',7',8'-гексагидро-β,β-каротин-3-илацетат | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 S ,3 R ,4 M )-3-Гидрокси-4-{(3 E ,5 E ,7 , E 9 E ,11 E , 13 E ,15 E ,17 E )-18-[(1 S , 4S ,6R ) -4-гидрокси-2,2,6-триметил-7-оксабицикло[4.1.0]гептан-1-ил]-3,7,12,16-тетраметил-17-оксооктадека-1 ,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-илиден}-3,5,5-триметилциклогексилацетат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 6580822 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.212.315 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 42 Н 58 О 6 | |
| Молярная масса | 658.920 g·mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фукоксантин представляет собой ксантофилл с формулой C 42 H 58 O 6 . Он встречается в качестве вспомогательного пигмента в хлоропластах бурых водорослей и большинства других гетероконтов , придавая им коричневый или оливково-зеленый цвет. Фукоксантин поглощает свет в основном в сине-зеленой и желто-зеленой части видимого спектра , достигая по разным оценкам максимума при длине волны около 510-525 нм и значительно поглощая в диапазоне от 450 до 540 нм.
Функция
[ редактировать ]Каротиноиды — это пигменты, вырабатываемые растениями и водорослями, которые играют роль в сборе света в рамках процесса фотосинтеза. Ксантофиллы представляют собой разновидность каротиноидов, идентифицируемых по тому факту, что они насыщены кислородом либо в виде гидроксильных групп, либо в виде эпоксидных мостиков. Это делает их более водорастворимыми, чем каротины, такие как бета-каротин. Фукоксантин представляет собой ксантофилл, на долю которого приходится более 10% предполагаемого общего производства каротиноидов в природе. [1] Это вспомогательный пигмент, обнаруженный в хлоропластах многих бурых макроводорослей, таких как Fucus spp ., и золотисто-коричневых одноклеточных микроводорослей — диатомей. Он поглощает синий и зеленый свет в полосе пропускания 450–540 нм, придавая водорослям коричневато-оливковый цвет.Фукоксантин имеет уникальную структуру, которая содержит как эпоксидную связь, так и гидроксильные группы, а также алленовую связь (две соседние двойные углерод-углеродные связи) и сопряженную карбонильную группу (двойная углерод-кислородная связь) в полиеновой цепи. Все эти особенности обеспечивают фукоксантину мощную антиоксидантную активность. [2]
В пластидах макроводорослей фукоксантин действует как антенна для сбора света и передачи энергии в светособирающих комплексах фотосистемы. [3] У диатомовых водорослей, таких как Phaeodactylum tricornutum , фукоксантин связывается с белками вместе с хлорофиллом, образуя светособирающий белковый комплекс. [4] Фукоксантин является доминирующим каротиноидом, ответственным за до 60% передачи энергии хлорофиллу а у диатомовых водорослей. [5] При связывании с белком спектр поглощения фукоксантина расширяется от 450–540 нм до 390–580 нм — диапазона, который полезен в водной среде. [6]
Источники
[ редактировать ]Фукоксантин присутствует в бурых морских водорослях и диатомовых водорослях и впервые был выделен из фукуса , диктиоты и ламинарии Вильштеттером и Пейджем в 1914 году. [7] Морские водоросли обычно употребляются в пищу в Юго-Восточной Азии и некоторых странах Европы, а диатомеи представляют собой одноклеточные планктонные микроводоросли, характеризующиеся золотисто-коричневым цветом из-за высокого содержания фукоксантина. Как правило, диатомовые водоросли содержат в 4 раза больше фукоксантина, чем морские водоросли, что делает диатомовые водоросли жизнеспособным источником фукоксантина в промышленности. [8] Диатомеи можно выращивать в контролируемых средах (например, в фотобиореакторах ). Бурые водоросли в основном выращиваются в открытом море, часто подвергаясь воздействию металлов и металлоидов. [9]
Биодоступность
[ редактировать ]Ограниченные исследования фукоксантина на людях указывают на низкую биодоступность . [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дембицкий В.М., Маока Т. (ноябрь 2007 г.). «Алленовые и кумуленовые липиды». Прогресс в исследованиях липидов . 46 (6): 328–75. дои : 10.1016/j.plipres.2007.07.001 . ПМИД 17765976 .
- ^ Ху Т, Лю Д, Чен Ю, Ву Дж, Ван С (март 2010 г.). «Антиоксидантная активность фракций сульфатированных полисахаридов, выделенных из Undaria pinnitafida in vitro». Международный журнал биологических макромолекул . 46 (2): 193–8. doi : 10.1016/j.ijbiomac.2009.12.004 . ПМИД 20025899 .
- ^ Оуэнс Т.Г., Уолд Э.Р. (март 1986 г.). «Функция светособирания у диатомовой водоросли Phaeodactylum tricornutum: I. Выделение и характеристика пигментно-белковых комплексов» . Физиология растений . 80 (3): 732–8. дои : 10.1104/стр.80.3.732 . ПМЦ 1075192 . ПМИД 16664694 .
- ^ Гульельми Г., Лаво Дж., Руссо Б., Этьен А.Л., Умар Дж., Рубан А.В. (сентябрь 2005 г.). «Светособирающая антенна диатомовой водоросли Phaeodactylum tricornutum. Доказательства наличия диадиноксантинсвязывающего подкомплекса» (PDF) . Журнал ФЭБС . 272 (17): 4339–48. дои : 10.1111/j.1742-4658.2005.04846.x . ПМИД 16128804 .
- ^ Папагианнакис Э., ван Стоккум И.Х., Фей Х., Бюхель С., ван Гронделл Р. (ноябрь 2005 г.). «Спектроскопическая характеристика переноса энергии возбуждения в белке фукоксантин-хлорофилл диатомовых водорослей». Исследования фотосинтеза . 86 (1–2): 241–50. дои : 10.1007/s11120-005-1003-8 . ПМИД 16172942 .
- ^ Премвардхан Л., Сандберг Д.Д., Фей Х., Бирге Р.Р., Бюхель С., ван Гронделл Р. (сентябрь 2008 г.). «Свойства переноса заряда в состоянии S2 фукоксантина в растворе и в белке хлорофилла-a/c2 фукоксантина (FCP) на основе резкой спектроскопии и теории молекулярных орбиталей» . Журнал физической химии Б. 112 (37): 11838–53. дои : 10.1021/jp802689p . ПМК 2844098 . ПМИД 18722413 .
- ^ Jump up to: а б Пэн Дж., Юань Дж.П., Ву К.Ф., Ван Дж.Х. (10 октября 2011 г.). «Фукоксантин, морской каротиноид, присутствующий в бурых морских водорослях и диатомовых водорослях: метаболизм и биологическая активность, имеющие отношение к здоровью человека» . Морские наркотики . 9 (10): 1806–28. дои : 10.3390/md9101806 . ПМК 3210606 . ПМИД 22072997 .
- ^ Ван Л.Дж., Фань Ю., Парсонс Р.Л., Ху Г.Р., Чжан П.Ю., Ли Ф.Л. (январь 2018 г.). «Быстрый метод определения фукоксантина в диатомовых водорослях» . Морские наркотики . 16 (1): 33. дои : 10.3390/md16010033 . ПМК 5793081 . ПМИД 29361768 .
- ^ Ли Х, Цзи Х, Ши С, Гао Ю, Чжан Ю, Сюй Х, Дин Х, Тан Л, Син Ю (апрель 2017 г.). «Распределение тяжелых металлов и металлоидов по массовым и фракционным фракциям в почвах заброшенных угольных шахт и их влияние на здоровье человека». Хемосфера . 172 : 505–515. doi : 10.1016/j.chemSphere.2017.01.021 . ПМИД 28104559 .