Зеаксантин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( 3R ,3'R )-β , β-каротин-3,3'-диол | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R ,1′ R )-4,4′-[(1 E ,3 E ,5 E E , ,7 E 9 E ,11 , 13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12, 16-Тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1,18-диил]бис(3,5,5-триметилциклогекс-3-ен-1-ол) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.125 |
| номер Е | E161h (цвета) |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 40 Н 56 О 2 | |
| Молярная масса | 568.88 g/mol |
| Появление | оранжево-красный |
| Температура плавления | 215,5 ° С (419,9 ° F; 488,6 К) |
| стелька. | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | лютеин ксантофилл |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Зеаксантин является одним из наиболее распространенных каротиноидов в природе и используется в цикле ксантофилла . Синтезируемый в растениях и некоторых микроорганизмах, это пигмент, который придает паприке (изготовленной из болгарского перца), кукурузе , шафрану , годжи ( волчьей ягоде ) и многим другим растениям и микробам их характерный цвет. [1] [2]
Название (произносится как зи-у-зан'-тон ) происходит от слова Zea mays (обычная желтая кукуруза, в которой зеаксантин обеспечивает основной желтый пигмент) плюс ксантос , греческое слово, означающее «желтый» (см. ксантофилл ).
Ксантофиллы, такие как зеаксантин, встречаются в наибольших количествах в листьях большинства зеленых растений , где они модулируют световую энергию и, возможно, служат нефотохимическим гасящим агентом для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденной формой хлорофилла), который вырабатывается в избытке при высокий уровень освещенности во время фотосинтеза. [3] Зеаксантин в замыкающих клетках синего света действует как фоторецептор , который опосредует открытие устьиц . [4]
Животные получают зеаксантин из растительной диеты. [2] Зеаксантин — один из двух основных ксантофиллов каротиноидов содержащихся в сетчатке глаза , . Добавки зеаксантина обычно принимаются с целью поддержания здоровья глаз. Хотя о побочных эффектах от приема добавок зеаксантина не сообщалось, фактическое воздействие зеаксантина и лютеина на здоровье не доказано. [5] [6] [7] нет одобрения регулирующих органов и по состоянию на 2018 год в Европейском Союзе и США на заявления о вреде для здоровья продуктов, содержащих зеаксантин.
В качестве пищевой добавки зеаксантин представляет собой пищевой краситель с номером E E161h.
Изомеры и макулярное поглощение
[ редактировать ]Лютеин и зеаксантин имеют одинаковую химическую формулу и являются изомерами , но не стереоизомерами . Единственное различие между ними заключается в расположении двойной связи в одном из концевых колец. Эта разница дает лютеину три хиральных центра, тогда как зеаксантину — два. Из-за симметрии стереоизомеры (3R,3'S) и (3S,3'R) зеаксантина идентичны. Следовательно, зеаксантин имеет только три стереоизомерные формы. Стереоизомер (3R,3'S) называется мезо-зеаксантин .
Основной природной формой зеаксантина является (3R,3'R)-зеаксантин. Макула в основном содержит формы (3R,3'R)- и мезо -зеаксантина, но также содержит гораздо меньшее количество третьей формы (3S,3'S). [8] Существуют доказательства того, что специфический зеаксантин- связывающий белок рекрутирует циркулирующие зеаксантин и лютеин для поглощения макулой. [9]
Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в натуральных продуктах , так и в неприродных (гетерологичных) системах, таких как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae . Биосинтез зеаксантина происходит из бета-каротина под действием одного белка, известного как бета-каротингидроксилаза, который способен присоединять гидроксильную группу (-ОН) к углероду 3 и 3' молекулы бета-каротина. Таким образом, биосинтез зеаксантина происходит от бета-каротина до зеаксантина (дигидроксилированного продукта) через бета-криптоксантин (моногидроксилированный промежуточный продукт). Хотя функционально они идентичны, известно несколько различных белков бета-каротингидроксилазы.
Из-за природы зеаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноидом, имеющим значительную коммерческую ценность), белки бета-каротингидроксилазы были широко изучены. [10]
Связь с заболеваниями глаз
[ редактировать ]Несколько обсервационных исследований предоставили предварительные доказательства высокого потребления продуктов питания, включая лютеин и зеаксантин, с более низкой частотой возрастной дегенерации желтого пятна (ВМД), в первую очередь Исследование возрастных заболеваний глаз (AREDS2). [11] [12] Поскольку продукты с высоким содержанием одного из этих каротиноидов, как правило, содержат много другого, исследования не отделяют эффекты одного от другого. [13] [14]
- Три последующих метаанализа диетического лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования от ранней стадии AMD до поздней стадии AMD. [15] [16] [17]
- Однако (обновленный) Кокрейновский обзор 26 исследований, проведенных в нескольких странах в 2023 году, пришел к выводу, что пищевые добавки, содержащие зеаксантин и лютеин, практически не влияют на прогрессирование ВМД. [18] В целом, по-прежнему недостаточно доказательств для оценки эффективности диетического или дополнительного приема зеаксантина или лютеина в лечении или профилактике ранней ВМД. [2] [13] [18]
Что касается катаракты, два метаанализа подтверждают корреляцию между высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке крови и снижением риска ядерной катаракты, но не кортикальной или субкапсулярной катаракты. В отчетах не отделялось действие зеаксантина от эффекта лютеина. [19] [20] В исследование AREDS2 были включены субъекты с риском прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), не уменьшила потребность в операции по удалению катаракты. [21] Любая польза, скорее всего, будет очевидна в группах людей, подверженных сильному окислительному стрессу, таких как заядлые курильщики, алкоголики или люди с низким потреблением продуктов, богатых каротиноидами. [22]
США В 2005 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов отклонило заявку Xangold на получение квалифицированной медицинской помощи , сославшись на недостаточность доказательств, подтверждающих использование добавок, содержащих лютеин и зеаксантин, для профилактики AMD. [23] Компаниям, производящим пищевые добавки, в США разрешено продавать продукты с лютеином и лютеином и зеаксантином с использованием пищевых добавок , таких как «Помогает поддерживать здоровье глаз», при условии, что заявление об отказе от ответственности FDA («Эти заявления не были проверены...») на этикетке. В Европе совсем недавно, в 2014 году, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов рассмотрело и отвергло утверждения о том, что лютеин или лютеин плюс зеаксантин улучшают зрение. [24]
Естественное явление
[ редактировать ]Зеаксантин — это пигмент, который придает паприке , кукурузе , шафрану , ягодам годжи и многим другим растениям характерный красный, оранжевый или желтый цвет. [2] [18] Спирулина также является богатым источником и может служить пищевой добавкой. [25] Зеаксантин распадается с образованием пиккрокроцина и сафранала , которые отвечают за вкус и аромат шафрана. [26]
Темно-зеленые листовые овощи , такие как капуста , шпинат , зелень репы , листовая капуста , салат ромэн , кресс-салат , мангольд и зелень горчицы богаты лютеином. [2] [27] но практически не содержат зеаксантина, за исключением зеленого лука, приготовленного в масле. [28] Оранжевый сладкий перец (но не зеленый, красный или желтый) богат зеаксантином. [28]
| Еда (100 г) | Лютеин транс (мкг) | Зеаксантин транс (мкг) |
|---|---|---|
| Шпинат, приготовленный | 12,640 | 0 |
| Шпинат, сырой | 6,603 | 0 |
| Капуста, приготовленная | 8,884 | 0 |
| Кинза | 7,703 | 0 |
| Зеленый лук, приготовленный в масле | 2,488 | |
| Зеленый лук, сырой | 782 | 0 |
| Перец болгарский, зеленый | 173 | 0 |
| Болгарский перец, апельсин | 208 | 1,665 |
| Перец болгарский, красный | 0 | 22 |
| Болгарский перец, желтый | 139 | 18 |
| Кукурузная мука, желтая | 1 | 531 |
| Кукурузная мука, белая | 13 | 13 |
| Кукуруза, приготовленная из замороженной | 202 | 202 |
| Тортилья, кукуруза | 276 | 255 |
Безопасность
[ редактировать ]Приемлемый уровень ежедневного потребления зеаксантина был предложен на уровне 0,75 мг/кг массы тела/день или 53 мг/день для взрослого весом 70 кг. [29] У людей прием 20 мг/день в течение шести месяцев не имел побочных эффектов . [29] По состоянию на 2016 год ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не установили допустимый верхний уровень потребления (UL) для лютеина или зеаксантина.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Энциклопедия.com. «Каротиноиды» . Проверено 6 мая 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и «Содержание лютеина и зеаксантина в некоторых продуктах питания» . Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис. 2014 . Проверено 20 мая 2014 г.
- ^ Басси, Роберто; Далл'Осто, Лука (2021). «Диссипация световой энергии, поглощенной в избытке: молекулярные механизмы» . Ежегодный обзор биологии растений . 72 : 47–76. doi : 10.1146/annurev-arplant-071720-015522 . ПМИД 34143647 . S2CID 235480018 .
- ^ Кочхар, СЛ; Гуджрал, Сухбир Каур (2020). «Транспирация». Физиология растений: теория и приложения (2-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 75–99. дои : 10.1017/9781108486392.006 . ISBN 978-1-108-48639-2 .
- ^ Исследовательская группа 2 по исследованию возрастных заболеваний глаз (2013 г.). «Лютеин + зеаксантин и жирные кислоты омега-3 при возрастной дегенерации желтого пятна: рандомизированное клиническое исследование возрастных заболеваний глаз 2 (AREDS2)» . ДЖАМА . 309 (19): 2005–15. дои : 10.1001/jama.2013.4997 . ПМИД 23644932 .
{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Пинасо-Дуран, доктор медицины; Гомес-Улла, Ф; Ариас, Л; и др. (2014). «Играют ли пищевые добавки роль в предотвращении возрастной дегенерации желтого пятна?» . Журнал офтальмологии . 2014 : 1–15. дои : 10.1155/2014/901686 . ПМЦ 3941929 . ПМИД 24672708 .
- ^ Ку, Э; Нойрингер, М; Санджованни, JP (2014). «Макулярные ксантофиллы, гены, связанные с липопротеинами, и возрастная дегенерация желтого пятна» . Американский журнал клинического питания . 100 (Приложение 1): 336S–346S. дои : 10.3945/ajcn.113.071563 . ПМК 4144106 . ПМИД 24829491 .
- ^ Нолан, Дж. М.; Мигер, К; Кашани, С; Битти, С. (2013). «Что такое мезозеаксантин и откуда он берется?» . Глаз . 27 (8): 899–905. дои : 10.1038/eye.2013.98 . ПМЦ 3740325 . ПМИД 23703634 .
- ^ Ли, Б; Вачали, П; Бернштейн, PS (2010). «Каротиноидсвязывающие белки глаз человека» . Фотохимические и фотобиологические науки . 9 (11): 1418–25. дои : 10.1039/c0pp00126k . ПМЦ 3938892 . ПМИД 20820671 .
- ^ Скейф, Марк А.; Ма, Синтия А.; Нинлаярн, Таньянун; и др. (22 мая 2012 г.). «Сравнительный анализ генов β-каротингидроксилазы для биосинтеза астаксантина». Журнал натуральных продуктов . 75 (6): 1117–24. дои : 10.1021/np300136t . ПМИД 22616944 .
- ^ «Исследование Национального института здравоохранения дает ясность относительно добавок для защиты от слепоты глаз» . Национальный глазной институт США, Национальные институты здравоохранения, Бетесда, Мэриленд. 5 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 15 августа 2019 г. . Проверено 10 августа 2017 г.
- ^ Бернштейн, П.С.; Ли, Б; Вачали, ПП; и др. (2015). «Лютеин, зеаксантин и мезо-зеаксантин: фундаментальная и клиническая наука, лежащая в основе диетических вмешательств на основе каротиноидов против глазных заболеваний» . Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 50 : 34–66. doi : 10.1016/j.preteyeres.2015.10.003 . ПМЦ 4698241 . ПМИД 26541886 .
- ^ Перейти обратно: а б Кришнадев Н., Мелет А.Д., Чу Э.Ю. (май 2010 г.). «Пищевые добавки при возрастной макулодистрофии» . Современное мнение в офтальмологии . 21 (3): 184–9. дои : 10.1097/ICU.0b013e32833866ee . ПМК 2909501 . ПМИД 20216418 .
- ^ СанДжованни Дж.П., Чу Э.Ю., Клемонс Т.Е. и др. (сентябрь 2007 г.). «Взаимосвязь потребления пищевых каротиноидов и витаминов А, Е и С с возрастной дегенерацией желтого пятна в исследовании случай-контроль: отчет AREDS № 22». Архив офтальмологии . 125 (9): 1225–1232. дои : 10.1001/archopht.125.9.1225 . ПМИД 17846363 .
- ^ Лю Р., Ван Т., Чжан Б. и др. (2014). «Добавки лютеина и зеаксантина и их связь со зрительной функцией при возрастной дегенерации желтого пятна». Инвестируйте. Офтальмол. Вис. Наука . 56 (1): 252–8. дои : 10.1167/iovs.14-15553 . ПМИД 25515572 .
- ^ Ван X, Цзян С, Чжан Ю и др. (2014). «Роль добавок лютеина в лечении возрастной дегенерации желтого пятна: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Офтальмологический рес . 52 (4): 198–205. дои : 10.1159/000363327 . ПМИД 25358528 . S2CID 5055854 .
- ^ Ма Л., Доу Х.Л., Ву Ю.К. и др. (2012). «Потребление лютеина и зеаксантина и риск возрастной макулярной дегенерации: систематический обзор и метаанализ» . Бр. Дж. Нутр . 107 (3): 350–9. дои : 10.1017/S0007114511004260 . ПМИД 21899805 .
- ^ Перейти обратно: а б с Эванс, Дженнифер Р.; Лоуренсон, Джон Г. (13 сентября 2023 г.). «Антиоксидантные витаминно-минеральные добавки для замедления прогрессирования возрастной макулярной дегенерации». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2023 (9): CD000254. дои : 10.1002/14651858.CD000254.pub5 . ISSN 1469-493X . ПМЦ 10498493. ПМИД 37702300 .
- ^ Лю XH, Ю РБ, Лю Р и др. (2014). «Связь между статусом лютеина и зеаксантина и риском катаракты: метаанализ» . Питательные вещества . 6 (1): 452–65. дои : 10.3390/nu6010452 . ПМЦ 3916871 . ПМИД 24451312 .
- ^ Ма Л., Хао ZX, Лю Р.Р. и др. (2014). «Метаанализ доза-реакция потребления лютеина и зеаксантина с пищей в отношении риска возрастной катаракты». Грефесская арка. Клин. Эксп. Офтальмол . 252 (1): 63–70. дои : 10.1007/s00417-013-2492-3 . ПМИД 24150707 . S2CID 13634941 .
- ^ Чу Э.Ю., СанДжованни Дж.П., Феррис Ф.Л. и др. (2013). «Лютеин/зеаксантин для лечения возрастной катаракты: отчет о рандомизированном исследовании AREDS2 № 4» . JAMA Офтальмол . 131 (7): 843–50. doi : 10.1001/jamaophthalmol.2013.4412 . ПМК 6774801 . ПМИД 23645227 .
- ^ Фернандес М.М., Афшари Н.А. (январь 2008 г.). «Питание и профилактика катаракты». Современное мнение в офтальмологии . 19 (1): 66–70. дои : 10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6 . ПМИД 18090901 . S2CID 25735519 .
- ^ «Письмо об отказе - Эфиры лютеина Ксангольда, лютеин или зеаксантин и снижение риска возрастной макулярной дегенерации или образования катаракты (регистрация № 2004Q-0180») . FDA США, Квалифицированные заявления о вреде для здоровья. 19 декабря 2005 г.
- ^ «Научное заключение по обоснованию утверждения о пользе для здоровья, связанного с комбинацией лютеина и зеаксантина и улучшением зрения в условиях яркого освещения в соответствии со статьей 13(5) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 12 (7): 3753. 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3753 . ISSN 1831-4732 .
- ^ Ю, Б.; Ван, Дж.; Сутер, премьер-министр; и др. (2012). «Спирулина является эффективным диетическим источником зеаксантина для человека» . Британский журнал питания . 108 (4): 611–619. дои : 10.1017/S0007114511005885 . ПМИД 22313576 .
- ^ Фрушанте, Сара; Диретто, Джанфранко; Бруно, Марк; и др. (19 августа 2014 г.). «Новая диоксигеназа, расщепляющая каротиноиды, катализирует первый этап биосинтеза шафран-кроцина» . Труды Национальной академии наук . 111 (33): 12246–12251. Бибкод : 2014PNAS..11112246F . дои : 10.1073/pnas.1404629111 . ISSN 0027-8424 . ПМК 4143034 . ПМИД 25097262 .
- ^ «Продукты с самым высоким содержанием лютеина-зеаксантина на 100 грамм» . Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, выпуск SR-21. 2014 . Проверено 23 декабря 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Алиса Перри; Хелен Расмуссен; Элизабет Дж. Джонсон (февраль 2009 г.). «Содержание ксантофиллов (лютеина, зеаксантина) во фруктах, овощах и продуктах из кукурузы и яиц» . Журнал пищевого состава и анализа . 22 (1): 9–15. дои : 10.1016/j.jfca.2008.07.006 . Проверено 4 февраля 2024 г.
- ^ Перейти обратно: а б Эдвардс Дж. А. (2016). «Зеаксантин: обзор токсикологических данных и допустимая суточная доза» . Журнал офтальмологии . 2016 : 1–15. дои : 10.1155/2016/3690140 . ПМЦ 4738691 . ПМИД 26885380 .
• В своей оценке безопасности синтетического зеаксантина как нового пищевого продукта научная группа EFSA NDA [37] применила 200-кратный коэффициент безопасности к этому NOAEL, чтобы определить ADI на уровне 0,75 мг/кг массы тела в день, или 53 мг/сут. день для взрослого весом 70 кг.
• Полученный зеаксантин не оказался мутагенным или кластогенным в серии тестов на генотоксичность in vitro и in vivo.
• Информация, полученная в ходе исследований на людях, также подтверждает, что прием более 2 мг/день безопасен, а уровень приема 20 мг/день в течение 6 месяцев не вызывал побочных эффектов.