✖


Jump to content

Туяплицин

Туяплицин

α-Туяплицин

β-Туяплицин хинокитиол (

γ-Туяплицин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Номер ЕС
  • б: 207-880-7
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 12 О 2
Молярная масса 164.204  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Туяплицин ( изопропилциклогептатриенолон ) представляет собой любой из трех изомерных трополонам , родственных натуральных продуктов , которые были выделены из хвойных пород деревьев семейства Cupressaceae . [1] Эти соединения известны своими антибактериальными, противогрибковыми и антиоксидантными свойствами. [2] [3] Это были первые природные трополоны, полученные синтетическим путем. [4]

История

[ редактировать ]
Thuja plicata Donn ex D. Don (кедр красный западный) - дерево семейства Cupressaceae, из которого впервые были выделены туяплицины.

Туяплицины были обнаружены в середине 1930-х годов и выделены из сердцевины Thuja plicata Donn ex D. Don , обычно называемой западным красным кедром. [5] Эти соединения были также идентифицированы в составе Chamaecyparis obtusa , другого вида семейства Cupressaceae . C. obtusa произрастает в странах Восточной Азии, включая Японию и Тайвань , и также известен как тайваньский хиноки , из которого β-туяплицин был впервые выделен в 1936 году и получил свое название хинокитиол . Туяплицины были первыми природными трополонами , полученными синтетически Ральфом Рафаэлем и его коллегами, а β-туяплицин был первым небензеноидным ароматическим соединением, выявленным Тецуо Нозоэ и его коллегами. [4] [5] Устойчивость сердцевины дерева к гниению явилась основной причиной, побудившей исследовать ее состав и выявить соединения, ответственные за антимикробные свойства. [4] β-туяплицин приобрел больший научный интерес начиная с 2000-х годов. [6] Позже была обнаружена железосвязывающая активность β-туяплицина, и эту молекулу иронично прозвали «молекулой Железного человека». [7] ведь имя Тэцуо Нозоэ можно перевести на английский как «Железный человек». [6]

Возникновение и изоляция

[ редактировать ]

Тюяплицины обнаружены в сердцевине хвойных деревьев семейства Cupressaceae , в том числе Chamaecyparis obtusa (кипарисовик хиноки), Thuja plicata (западный красный кедр), Thujopsis dolabrata var. hondai (Hinoki asunaro), Juniperus cedrus (можжевельник Канарских островов), Cedrus atlantica (атласский кедр), Cupressus lusitanica (мексиканский белый кедр), Chamaecyparis Lawsoniana (кедр Порт-Орфорд), Chamaecyparis taiwanensis (тайваньский кипарис), Chamaecyparis thyoides (атлантический белый кедр) ), Cupressus arizonica (кипарисовик аризонский), Cupressus macnabiana (кипарис Макнаб), Cupressus macrocarpa (кипарис Монтерей), Juniperus chinensis (можжевельник китайский), Juniperus communis (можжевельник обыкновенный), Juniperus Californica (можжевельник калифорнийский), Juniperus occidentalis (можжевельник западный) , Juniperus oxycedrus (Cade), Juniperus sabina (можжевельник Савина), Calocedrus decurrens (ладан кедр калифорнийский), Calocedrus formosana (кедр ладан тайваньский), Platycladus orientalis (туя китайская), Thuja occidentalis (кедр белый северный), Туя стандиши (туя японская), Tetraclinis articulata (Сандарак). [8] [9] [10] [11]

Туяплицины могут быть получены в суспензионных культурах растительных клеток . [12] [13] или может быть извлечен из древесины с использованием растворителей и ультразвука . [14]

Биосинтез

[ редактировать ]

Туяплицины могут быть синтезированы путем циклоприсоединения изопропилциклопентадиена расширения и дихлоркетена, 1,3-диполярного циклоприсоединения 5-изопропил-1-метил-3-оксидопиридиния, кольца 2-изопропилциклогексанона, региоконтролируемого гидроксилирования оксиаллильных (4+3) циклоаддуктов , из ( R )-(+)- лимонен региоселективно в несколько стадий, а из тропонейронтрикарбонильного комплекса - в несколько стадий. [15] [16] Путь синтеза β-туяплицина из тропонейронтрикарбонильного комплекса представлен ниже:

Путь синтеза β-туяплицина путем электровосстановительного алкилирования замещенных циклогептатриенов показан ниже:

Путь синтеза β-туяплицина посредством расширения кольца 2-изопропилциклогексанона показан ниже:

Путь синтеза β-туяплицина посредством циклизации оксиаллильного катиона [4+3] (синтез Нойори) показан ниже:

Химия

[ редактировать ]

Туяплицины относятся к трополонам, содержащим ненасыщенное семичленное углеродное кольцо. Туяплицины представляют собой монотерпеноиды , которые представляют собой циклогепта-2,4,6-триен-1-он, замещенный гидроксильной группой в положении 2 и изопропильной группой в положениях 3, 4 или 5. [17] Этими соединениями являются енолы и циклические кетоны . Они происходят из гидрида циклогепта-1,3,5-триена . Туяплицины растворимы в органических растворителях и водных буферах . Хинокитиол растворим в этаноле , диметилсульфоксиде , диметилформамиде с растворимостью 20, 30 и 12,5 мг/мл соответственно. [18] β-туяплицин дает ацетон при энергичном окислении и дает насыщенный моноциклический диол при каталитическом гидрировании. [19] Он устойчив к щелочам и кислотам, образуя соли или оставаясь в неизмененном виде, но не превращается в производные катехола. Комплексы железа и трополонов демонстрируют высокую термодинамическую стабильность и имеют более сильную константу связывания, чем комплекс трансферрин-железо. [20]

Существует три изомера туяплицина, в которых изопропильная группа расположена дальше от двух атомов кислорода вокруг кольца: α-туяплицин, β-туяплицин и γ-туяплицин. [4] β-Туяплицин, также называемый хинокитиолом , является наиболее распространенным в природе. [21] Каждый из них существует в двух таутомерных формах, заменяя гидроксильный водород на другой кислород, что означает, что два заместителя кислорода не имеют четкой идентичности «карбонил» и «гидроксил». Степень этого обмена такова, что трополоновое кольцо является ароматическим и имеет в целом катионную природу, а область кислород-водород-кислород имеет анионную природу. [ нужна ссылка ]

Биологические свойства

[ редактировать ]

Инсектицидная и пестицидная активность

[ редактировать ]

Показано, что туяплицины действуют против Reticulitermes speratus (японские термиты), Coptotermes formosanus (супертермиты), Dermatophagoides Farinae (пылевые клещи), Tyrophagus putrescentiae (плесневые клещи), Callosobruchus chinensis (долгоносик адзуки), Lasioderma serricorne (сигаретный жук). [9] [22] [11]

Хинокитиол также продемонстрировал некоторую ларвицидную активность против Aedes aegypti (комара желтой лихорадки) и Culex pipiens (обычного домашнего комара), а также антиплазмодическую активность против Plasmodium falciparum и Plasmodium berghei . [11]

Антиоксидантная активность

[ редактировать ]

Хелатирующая и ионофорная активность

[ редактировать ]

Туяплицины, как и другие трополоны, проявляют хелатирующую активность, действуя как ионофор, связывая ионы различных металлов. [23]

Действие против потемнения

[ редактировать ]

Трополон и туяплицины проявляют мощную подавляющую активность в отношении ферментативного потемнения вследствие ингибирования полифенолоксидазы и тирозиназы . Это было показано в экспериментах на различных овощах, фруктах, грибах, растениях и других сельскохозяйственных продуктах. [11] Предотвращение потемнения также было выявлено в отношении морепродуктов . [24]

Приложения

[ редактировать ]

Уход за кожей и косметика

[ редактировать ]

Благодаря своей антибактериальной активности против различных микробов, колонизирующих и поражающих кожу, туяплицины, в том числе туяплицинол , используются в средствах для ухода за кожей и роста волос. [25] и особенно популярны в Восточной Азии. [ нужна ссылка ]

Уход за полостью рта

[ редактировать ]

Хинокитиол используется в различных продуктах по уходу за полостью рта, включая зубные пасты и спреи для полости рта. [25] [26]

Ветеринария

[ редактировать ]

Благодаря своей противогрибковой активности в отношении Malassezia pachydermatis он используется в составе ушных капель при наружном отите у собак. [27] [28]

Сельское хозяйство

[ редактировать ]

Учитывая их противогрибковую активность в отношении многих фитопатогенных грибов , а также пестицидные и инсектицидные свойства, роль туяплицинов в сельском хозяйстве постоянно развивается, включая их использование для борьбы с различными болезнями растений и для борьбы с послеуборочной гнилью . [9] [29]

Пищевая добавка

[ редактировать ]

Туяплицины используются в качестве пищевых добавок в Японии. [30] Благодаря своей подавляющей активности в отношении потемнения пищевых продуктов и ингибирующей активности в отношении бактерий и грибов, вызывающих порчу пищевых продуктов (таких как Clostridium perfringens , Alternaria alternata , Aspergillus niger , Botrytis cinerea , Fusobacterium виды , Monilinia fructicola и Rhizopus stolonifer ), хинокитиол также используется в пищевых продуктах. упаковка как средство, продлевающее срок годности . [31] [32] [33] Туяплицинол , трополон, также используется в Японии в качестве пищевой добавки в небольших количествах.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ ЭРДТМАН, ХОЛЬГЕР; ГРИПЕНБЕРГ, ЯРЛ (май 1948 г.). «Антибиотические вещества из сердцевины туи plicata Don» . Природа . 161 (4097): 719. Бибкод : 1948Natur.161..719E . дои : 10.1038/161719a0 . ПМИД   18860272 . S2CID   4074514 .
  2. ^ Чеджи, Рассел Дж.; Лим, Ён Вун; Брей, Колетт (май 2009 г.). «Влияние выщелачивания на рост грибов и гниение красного кедра западного». Канадский журнал микробиологии . 55 (5): 578–586. дои : 10.1139/W08-161 . ПМИД   19483786 .
  3. ^ Чеджи, Р. (2010). Вторичные метаболиты кедра красного западного (Thuja plicata) . Академическое издательство Ламберта. ISBN  978-3-8383-4661-8 .
  4. ^ Jump up to: а б с д Кук, JW; Рафаэль, РА; Скотт, AI (1951). «149. Трополоны. Часть II. Синтез α-, β- и γ-туяплицинов». Дж. Хим. Соц. : 695–698. дои : 10.1039/JR9510000695 .
  5. ^ Jump up to: а б Наканиси, Кодзи (июнь 2013 г.). «Книги с автографами химиков 1953–1994 годов Тэцуо Нозоэ: эссе» . Химическая запись . 13 (3): 343–352. дои : 10.1002/tcr.201300007 . ПМИД   23737463 .
  6. ^ Jump up to: а б «Хинокитиол» . Американское химическое общество .
  7. ^ Сервис, Роберт (11 мая 2017 г.). «Молекула Железного человека восстанавливает баланс в клетках». Наука . дои : 10.1126/science.aal1178 .
  8. ^ Окабе, Т; Сайто, К. (1994). «Антибактериальное и консервирующее действие натурального хинокитиола (бета-туяплицина), извлеченного из древесины» . Acta Agriculturae Zhejiangensis . 6 (4): 257–266.
  9. ^ Jump up to: а б с Ясухиро, Эйко; Фукуи, Тору; Сугиура, Масааки; Исида, Накао, Ёсихико (2004). Морита , , Изомер хинокитиола» . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 27 (6): 899–902. doi : 10.1248/bpb.27.899 . PMID   15187442 .
  10. ^ Ребия, Рина Афиани; бинти Садон, Нурул Шахира; Танака, Тошихиса (22 ноября 2019 г.). «Природные антибактериальные реагенты (центелла, прополис и хинокитиол), загруженные в композитные нановолокна поли[(R)-3-гидроксибутират-ко-(R)-3-гидроксигексаноат] для биомедицинского применения» . Наноматериалы . 9 (12): 1665. дои : 10.3390/nano9121665 . ПМК   6956080 . ПМИД   31766678 .
  11. ^ Jump up to: а б с д Саньевски, Мариан; Хорбович, Марцин; Канлаянарат, Сиричай (10 сентября 2014 г.). «Обзор биологической активности тропоноидов и их использования в сельском хозяйстве» . Журнал садоводческих исследований . 22 (1): 5–19. дои : 10.2478/johr-2014-0001 .
  12. ^ Чжао, Дж.; Фудзита, К.; Ямада, Дж.; Сакаи, К. (1 апреля 2001 г.). «Улучшение производства β-туяплицина в суспензионных культурах Cupressus lusitanica с помощью грибкового элиситора и метилжасмоната». Прикладная микробиология и биотехнология . 55 (3): 301–305. дои : 10.1007/s002530000555 . ПМИД   11341310 . S2CID   25767209 .
  13. ^ Ямада, Дж.; Фудзита, К.; Сакаи, К. (апрель 2003 г.). «Влияние основных неорганических питательных веществ на продукцию β-туяплицина в суспензионной культуре клеток Cupressus lusitanica» . Журнал науки о дереве . 49 (2): 172–175. Бибкод : 2003JWSci..49..172Y . дои : 10.1007/s100860300027 . S2CID   8355694 .
  14. ^ Чеджи, Рассел Дж.; Дэниелс, ЧР; Кадла, Джон; Брей, Колетт (1 марта 2007 г.). «Скрининг грибов, толерантных к экстрактам западного красного кедра (Thuja plicata Donn). Часть 1. Мягкая экстракция ультразвуком и количественное определение экстрактивов с помощью обращенно-фазовой ВЭЖХ». Хольцфоршунг . 61 (2): 190–194. дои : 10.1515/HF.2007.033 . S2CID   95994935 .
  15. ^ Сон, Мин-Гю; Мацуи, Масанао; Китахара, Такеши (сентябрь 2000 г.). «Региоселективный синтез β- и γ-туяплицинов». Тетраэдр . 56 (39): 7741–7745. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00690-6 .
  16. ^ Лю, На; Сонг, Вангзе; Шинебек, Каси М.; Чжан, Мин; Тан, Вэйпин (декабрь 2014 г.). «Синтез природных тропонов и трополонов» . Тетраэдр . 70 (49): 9281–9305. дои : 10.1016/j.tet.2014.07.065 . ПМЦ   4228802 . ПМИД   25400298 .
  17. ^ «2,4,6-Циклогептатриен-1-он, 2-гидрокси-3-(1-метилэтил)-» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . ПабХим.
  18. ^ «Хинокитиол — Информация о продукте» (PDF) . www.caymanchem.com . Кайман Кемикал.
  19. ^ «Тэцуо Нозоэ (1902–1996)». Европейский журнал органической химии . 2004 (4): 899–928. Февраль 2004 г. doi : 10.1002/ejoc.200300579 .
  20. ^ Хендершотт, Линн; Джентилкоре, Рита; Ордвей, Фредерик; Флетчер, Джеймс; Донати, Роберт (май 1982 г.). «Трополон: липидорастворимый агент для катионных металлов». Европейский журнал ядерной медицины . 7 (5): 234–236. дои : 10.1007/BF00256471 . ПМИД   6954070 . S2CID   43256591 .
  21. ^ Бентли, Рональд (2008). «Свежий взгляд на природные трополоноиды». Нат. Прод. Представитель . 25 (1): 118–138. дои : 10.1039/B711474E . ПМИД   18250899 .
  22. ^ ИНАМОРИ, Ёсихико; САКАГАМИ, Ёсиказу; МОРИТА, Ясухиро; СИБАТА, Мистунобу; СУГИУРА, Масааки; КУМЕДА, Юко; ОКАБЭ, Тошихиро; ЦУДЗИБО, Хироши; ИШИДА, Накао (2000). «Противогрибковая активность соединений, родственных хинокитиолу, в отношении деревогниющих грибов и их инсектицидная активность» . Биологический и фармацевтический вестник . 23 (8): 995–997. дои : 10.1248/bpb.23.995 . ПМИД   10963310 .
  23. ^ Пьетра, Франческо (август 1973 г.). «Семичленные сопряженные карбо- и гетероциклические соединения и их гомоконъюгированные аналоги и металлокомплексы. Синтез, биосинтез, строение и реакционная способность». Химические обзоры . 73 (4): 293–364. дои : 10.1021/cr60284a002 .
  24. ^ Аладайле, Салим; Родни, Питерс; Наир, Шам В.; Рафтос, Дэвид А. (декабрь 2007 г.). «Характеристика фенолоксидазной активности у сиднейских каменных устриц (Saccostrea glomerata)». Сравнительная биохимия и физиология. Часть B: Биохимия и молекулярная биология . 148 (4): 470–480. дои : 10.1016/j.cbpb.2007.07.089 . ПМИД   17950018 .
  25. ^ Jump up to: а б «Хинокитиол | 499-44-5» . www.chemicalbook.com .
  26. ^ Сузуки, Джоитиро; Токива, Тамами; Мотидзуки, Махо; Эбисава, Масато; Нагано, Такатоши; Юаса, Мохей; Канадзаши, Микимото; Гоми, Казухиро; Арай, Такаши (2008). «Влияние новой зубной щетки для применения препарата для лечения заболеваний пародонта (HinoporonTM) на удаление зубного налета и улучшение состояния при гингивите» . Нихон Сишубё Гаккай Кайши (Журнал Японского общества пародонтологии) . 50 (1): 30–38. дои : 10.2329/перио.50.030 .
  27. ^ НАКАНО, Ясуюки; МАЦУО, Сабуро; ТАНИ, Хироюки; САСАИ, Кадзуми; БАБА, Эйитиро (2006). «Терапевтическое действие ушных капель β-туяплицина на наружный отит собак, связанный с малассезией» . Журнал ветеринарной медицины . 68 (4): 373–374. дои : 10.1292/jvms.68.373 . ПМИД   16679729 .
  28. ^ НАКАНО, Ясуюки; ВАДА, Макото; ТАНИ, Хироюки; САСАИ, Кадзуми; БАБА, Эйитиро (2005). «Влияние β-туяплицина на средство против Malassezia pachydermatis для лечения наружного отита собак» . Журнал ветеринарной медицины . 67 (12): 1243–1247. дои : 10.1292/jvms.67.1243 . ПМИД   16397383 .
  29. ^ Ахарони, Ю.; Копель, А.; Фалик, Э. (июнь 1993 г.). «Хинокитиол (β-туяплицин) для борьбы с послеуборочной гнилью дынь Галия». Новозеландский журнал растениеводства и садоводства . 21 (2): 165–169. Бибкод : 1993NZJCH..21..165A . дои : 10.1080/01140671.1993.9513763 .
  30. ^ «Японский фонд пищевых химических исследований» . www.ffcr.or.jp. ​
  31. ^ Л. Броуди, Аарон; Струпинский, Е.П.; Клайн, Лаури Р. (2001). Активная упаковка для пищевых продуктов (1-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN  9780367397289 .
  32. ^ МИЦУБОСИ, САОРИ; ОБИТСУ, РИЭ; МУРАМАТСУ, КАНАКО; ФУРУБЕ, КЕНТАРО; ЁСИТАКЭ, СИГЕХИРО; КИУЧИ, КАН (2007). «Ингибирующее рост действие агентов, продлевающих срок годности, на Bacillus subtilis IAM 1026» . Наука биоконтроля . 12 (2): 71–75. дои : 10.4265/био.12.71 . ПМИД   17629249 .
  33. ^ Ванита, Тиравиам; Таммавонг, Манасикан; Умехара, Хитоми; Накамура, Нобутака; Шиина, Такео (3 сентября 2019 г.). «Влияние листов, пропитанных хинокитиолом, на срок годности и качество томатов «КЕК-1» при хранении». Упаковочные технологии и наука . 32 (12): 641–648. дои : 10.1002/pts.2479 . S2CID   202995336 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thujaplicin&oldid=1224683249"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3a55bd2dc5153a2dfa86ab012b1278d5__1716140880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3a/d5/3a55bd2dc5153a2dfa86ab012b1278d5.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Thujaplicin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)