Фелландрен

Феландрены
α-Phellandrene α-Фелландрен	β-Phellandrene β-фелландрен
Имена
	ИЮПАК имена (α): 2-Метил-5-(пропан-2-ил)циклогекса-1,3-диен ; (β): 3-метилиден-6-(пропан-2-ил)циклогекс-1-ен
Идентификаторы
Номер CAS	(а): 99-83-2 ; (б): 555-10-2 ; (-)-(а): 4221-98-1 ; (+)-(а): 2243-33-6 ;
3D model ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение ; (β): Интерактивное изображение ; (−)-(α): Интерактивное изображение ; (+)-(α): Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	(β): ЧЕБИ: 48741 ; (-)-(α): ЧЕБИ:301 ; (+)-(α): ЧЕБИ:367 ; (-)-(β): ЧЭБИ:129 ; (+)-(β): ХЕБИ:53 ;
ХимическийПаук	(а): 7180 ; (б): 10669 ;
Информационная карта ECHA	100.014.121
Номер ЕС	(а): 202-792-5 ; (б): 209-081-9 ; (-)-(а): 224-167-6 ;
КЕГГ	(-)-(а): C09875 ; (+)-(а): C11391 ; (-)-(б): C11392 ; (+)-(б): C09877 ;
ПабХим CID	(а): 7460 ; (б): 11142 ; (-)-(а): 442482 ; (+)-(а): 443160 ; (-)-(б): 443161 ;
НЕКОТОРЫЙ	(а): 49JV13XE39 ; (β): 2КК225М001 ; (-)-(а): 56UV8X65K0 ; (+)-(α): E45FS72C5K ;
Панель управления CompTox ( EPA )	(α): DTXSID8051673 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 16
Молярная масса	136.24 g/mol
Появление	Бесцветное масло (α и β)
Плотность	α: 0,846 г/см 3 ; β: 0,85 г/см 3
Точка кипения	а: 171-172 °С ; б: 171-172°С
Растворимость в воде	Нерастворимый (а и б)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х304
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Феландрены представляют собой пару органических соединений , имеющих схожую молекулярную структуру и схожие химические свойства. α-Фелландрен и β-фелландрен представляют собой циклические монотерпены с двойной связью и представляют собой изомеры . В α-фелландрене обе двойные связи являются эндоциклическими, а в β-фелландрене одна из них экзоциклическая. Оба нерастворимы в воде, но смешиваются с диэтиловым эфиром .

α-Фелландрен был назван в честь эвкалипта фелландра , ныне называемого эвкалиптом лучистым , из которого его можно выделить. ^[2] Он также входит в состав масла эвкалипта эфирного . ^[3] β-Фелландрен был выделен из масла водяного фенхеля и масла канадского бальзама .

Феландрены используются в парфюмерии из-за их приятного аромата. Запах β-фелландрена описывается как перечно-мятный и слегка цитрусовый.

Изомер α-фелландрена может образовывать опасные и взрывоопасные пероксиды при контакте с воздухом при повышенных температурах. ^[4]

Биосинтез

Биосинтез фелландрена начинается с конденсации диметилаллилпирофосфата и изопентенилпирофосфата в реакции S _N 1 с образованием геранилпирофосфата . Полученный монотерпен подвергается циклизации с образованием ментил-катионных частиц. Гидридный сдвиг затем образует аллильный карбокатион. Наконец, реакция элиминирования происходит по одному из двух положений, приводя к образованию либо α-фелландрена, либо β-фелландрена. ^[5]

Ссылки

^ Индекс Merck , 12-е издание, 7340 , 7341.
^ Джейкобс, SWL, Пикард, Дж., Растения Нового Южного Уэльса , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .
^ Боланд, DJ, Брофи, JJ и APN House, Масла листьев эвкалипта , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .
^ Урбен, Питер (2007). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Том. 1 (7-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. п. 1154.
^ Дьюик, Пол М. (9 марта 2009 г.). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Западный Суссекс, Великобритания. ISBN 9780470741689 . OCLC 259265604 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[1] Индекс Merck , 12-е издание, 7340 , 7341.

[2] Джейкобс, SWL, Пикард, Дж., Растения Нового Южного Уэльса , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .

[3] Боланд, DJ, Брофи, JJ и APN House, Масла листьев эвкалипта , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .

[4] Урбен, Питер (2007). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Том. 1 (7-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. п. 1154.

[5] Дьюик, Пол М. (9 марта 2009 г.). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Западный Суссекс, Великобритания. ISBN 9780470741689 . OCLC 259265604 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]