✖


Jump to content

хинокитиол

хинокитиол [1]
Скелетная формула хинокитиола
Шаровидная модель молекулы хинокитиола.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Гидрокси-6-(пропан-2-ил)циклогепта-2,4,6-триен-1-он
Другие имена
β-туяплицин; 4-изопропилтрополон
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.007.165 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 12 О 2
Молярная масса 164.204  g·mol −1
Появление Кристаллы от бесцветного до бледно-желтого цвета
Температура плавления От 50 до 52 ° C (от 122 до 126 ° F; от 323 до 325 К)
Точка кипения 140 ° C (284 ° F; 413 К) при 10 мм рт. ст.
1,2 г/л (0 °С)
Растворимость в этаноле 20 г/л [2]
Растворимость в диметилсульфоксиде 30 г/л [2]
Растворимость в диметилформамиде 12,5 г/л [2]
Опасности
точка возгорания 140 ° С (284 ° F; 413 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Хинокитиол ( β-туяплицин ) — природный монотерпеноид , обнаруженный в древесине деревьев семейства Cupressaceae . Это производное трополона и один из туяплицинов . [3] Хинокитиол используется в средствах по уходу за полостью рта и кожей. [4] [5] и является пищевой добавкой, используемой в Японии . [6]

История

[ редактировать ]

Хинокитиол был открыт японским химиком Тецуо Нозоэ в 1936 году. Он был выделен из эфирного масляного компонента сердцевины тайваньского хиноки , от которого соединение в конечном итоге и получило свое название. [7] Хинокитиол — первое идентифицированное небензолоидное ароматическое соединение. [8] Соединение имеет семиугольную молекулярную структуру и впервые было синтезировано Ральфом Рафаэлем в 1951 году. [9] Из-за своей железохелатирующей активности хинокитиол был назван в научных средствах массовой информации «молекулой Железного человека», что иронично, поскольку Тецуо переводится на английский как «Железный человек». [10] Тайваньский хиноки родом из стран Восточной Азии , особенно из Японии и Тайваня . [11] Хинокитиол также был обнаружен у других деревьев семейства Cupressaceae , включая Thuja plicata Donn ex D. Don , которая распространена на северо-западе Тихого океана .

Леса, богатые хинокитиолом, использовались людьми древней Японии для создания давних построек, таких как Кондзики-до , японское национальное достояние, одно из зданий комплекса Тюсон-дзи , храм в префектуре Иватэ . Он защищал его от вреда насекомых , гниющих грибов и плесени в течение длительного времени, около 840 лет. Кроме того, в некоторых старых знаменитых буддийских храмах и синтоистских святилищах используются деревья, которые, как позже выяснилось, содержат хинокитиол. [12] Начиная с 2000-х годов биологические свойства хинокитиола стали вызывать исследовательский интерес, в котором основное внимание уделялось его биологическим свойствам. [10] А устойчивость кипарисов к гниению древесины была основной причиной, побудившей изучить их химический состав и найти вещества, отвечающие за эти свойства. [13]

Естественное явление

[ редактировать ]

Хинохитиол был обнаружен в сердцевине хвойных деревьев семейства Cupressaceae , включая Chamaecyparis obtusa (кипарис хиноки), Thuja plicata (западный красный кедр) и Thujopsis dolabrata var. hondai (Хиноки асунаро), Juniperus cedar (можжевельник Канарских островов), Cedrus atlantica (атласский кедр), Cupressus lusitanica (мексиканский белый кедр), Chamaecyparis Lawsoniana (кедр Порт-Орфорд), Chamaecyparis taiwanensis (тайваньский кипарис), Chamaecyparis thyoides (атлантический белый кедр) ), Cupressus arizonica (кипарис аризонский), Cupressus macnabiana (кипарис Макнаба), Cupressus macrocarpa (кипарис Монтерей), Juniperus chinensis (можжевельник китайский), Juniperus communis (можжевельник обыкновенный), Juniperus Californianica (можжевельник калифорнийский), Juniperus occidentalis (западный). можжевельник), Juniperus oxycedrus (Cade), Juniperus sabina (можжевельник Савина), Calocedrus decurrens (ладанно-кедровый), Calocedrus formosana (ладанно-кедровый), Platycladus orientalis (туя китайская), Thuja occidentalis (кедр белоснежный), Туя стандиши (туя японская), Tetraclinis articulata (Сандарак). [14] [15] [16] [17]

Его концентрация в деревьях составляет 0,1-0,2% у Chamaecyparis taiwanensis (2 мг хинокитиола на 1 г сухих опилок), 0,04% у Juniperus cedrus и Thujopsis dolabrata var. hondai (0,4 мг хинокитиола на 1 г сухих опилок) и 0,02% у Chamaecyparis obtusa (0,2 мг хинокитиола на 1 г сухих опилок). [7] [18]

В природе существует три туяплицина : α-туяплицин, β-туяплицин (хинокитиол) и γ-туяплицин. Хинокитиол является наиболее распространенным изомером и, по-видимому, единственным изомером, который проявляет всю биологическую активность, приписываемую туяплицинам. [19] [20]

Химический синтез

[ редактировать ]

Существуют разные пути синтеза туяплицинов. , можно синтезировать путем циклоприсоединения изопропилциклопентадиена Хинокитиол, как и другие туяплицины и дихлоркетена, 1,3-диполярного циклоприсоединения 5-изопропил-1-метил-3-оксидопиридиния, расширения кольца 2-изопропилциклопентадиена, региоконтролируемого гидроксилирования оксиаллила (4 +3) циклоаддукты , региоселективно из ( R )-(+)- лимонена и из тропонейронтрикарбонильного комплекса. [21] [22] Хинокитиол также можно выделить из суспензионных культур растительных клеток . [23] [24] или легко извлекается из древесины химическими растворителями и ультразвуком . [25]

(1) Синтез хинокитиола из тропонейронтрикарбонильного комплекса:

(2) Синтез хинокитиола электровосстановительным алкилированием замещенных циклогептатриенов:

(3) Синтез хинокитиола путем расширения кольца 2-изопропилциклогексанона:

(4) Синтез хинокитиола посредством циклизации оксиаллильного катиона [4+3] (синтез Нойори):

Химия

[ редактировать ]

Хинокитиол представляет собой производное трополона, содержащее ненасыщенное семичленное углеродное кольцо. Это монотерпеноид – циклогепта-2,4,6-триен-1-он, замещенный гидроксильной группой в положении 2 и изопропильной группой в положении 4. [26] [27] [28] Это енол и циклический кетон . Он является производным гидрида циклогепта-1,3,5-триена . Туяплицины растворимы в органических растворителях и водных буферах. [2] Хинокитиол дает ацетон при энергичном окислении и дает насыщенный моноциклический диол при каталитическом гидрировании. [7] Он устойчив к щелочам и кислотам, образуя соли или оставаясь в неизмененном виде, но не превращается в производные катехола.Хинокитиол, как и другие туяплицины и трополоны, обратимо связывает ионы металлов. Образует комплексные соли с ионами металлов.

Ионофор

[ редактировать ]
Основная статья: Ионофор

Хинокитиол, как и другие трополоны , обратимо связывает ионы металлов (т.е. Zn 2+ , Фе 2+ , С 2+ , Ко 2+ , Мн 2+ , Аг 2+ ) и образуют сложные соли . Он считается металлофором широкого спектра действия и эффективным железо агентом , хелатирующим . [17] Комплекс железа с хинокитиолом формулы (C 10 H 11 O 2 ) 3 Fe называется хинокитином. Масло хиноки богато хинокитином, имеющим вид темно-красных кристаллов. [7] Комплексы железа и трополонов демонстрируют высокую термодинамическую стабильность и имеют более сильную константу связывания, чем комплекс трансферрин-железо. [29] Считается, что металлосвязывающая активность может быть основным механизмом действия, лежащим в основе большей части его биологической активности, особенно связывания ионов железа, цинка и меди. [20] Связывая ионы различных металлов и выступая в качестве ионофора , он ускоряет внутриклеточное поглощение этих ионов и увеличивает их внутриклеточные уровни, тем самым влияя на различные биологические активности. Показано, что синергетический эффект в некоторых биологических действиях и условиях может возникнуть, когда ионофоры сочетаются с ионами, которые они связывают. [30] Как ионофор, его молекула имеет гидрофильный центр и гидрофобную часть. Гидрофобная часть взаимодействует с биологическими мембранами. Гидрофильный центр связывает ионы металлов и образует ионофор-ионные комплексы.

Биологические свойства

[ редактировать ]

Хинокитиол и другие туяплицины в основном исследовались в исследованиях in vitro и на животных моделях на предмет их возможных биологических свойств, таких как противомикробное, противогрибковое, противовирусное, антипролиферативное, противовоспалительное и антиплазмодическое действие. [10] [17] [20] Однако клинических исследований, подтверждающих эти выводы, не существует. Также было показано, что он обладает инсектицидным, пестицидным и противопотемненным действием. Считается, что подавляющее большинство этих свойств обусловлено активностью связывания ионов металлов. Хинокитиол, по-видимому, проявлял in vitro всю активность, приписываемую туяплицинам. [20]

Было показано, что хинокитиол обладает ингибирующим действием на Chlamydia trachomatis и может быть клинически полезен в качестве препарата для местного применения. [31] [10]

Безопасность

[ редактировать ]

Безопасность хинокитиола была проверена на крысах, канцерогенного воздействия на крыс не обнаружено. [32] В 2006 году хинокитиол был отнесен к категории бытовых веществ (DSL) в Канаде как непостоянный, неспособный к биоаккумуляции и нетоксичный для водных организмов. [33]

Использование

[ редактировать ]

Средства по уходу за кожей и полостью рта

[ редактировать ]

Хинокитиол используется в ряде потребительских товаров, предназначенных для ухода за кожей, таких как мыло , лосьоны для кожи , очищающие средства для век , шампуни и тоники для волос ; [4] [34] [35] для ухода за полостью рта, например, зубные пасты , спреи для дыхания . [4] [5] [36]

В апреле 2020 года австралийский производитель оксида цинка Advance Nanotek подал совместную с AstiVita Limited заявку на патент на противовирусную композицию, включающую средства по уходу за полостью рта. [37]

Средство от насекомых

[ редактировать ]
Основная статья: Средство от насекомых

Обнаружено, что хинокитиол обладает инсектицидной и пестицидной повреждающих урожай активностью против термитов, ( Reticulitermes speratus , Coptotermes formosanus ) и жуков ( Lasioderma serricorne , Callosobruchus chinensis ). [15] [38] [17] Также было показано, что он действует против некоторых клещей ( Dermatophagoides Farinae , Tyrophagus putrescentiae ) и личинок комаров ( Aedes aegypti , Culex pipiens ). Хинокитиол добавляется в коммерческие репелленты от клещей и насекомых . [19]

Пищевой консервант

[ редактировать ]
Основная статья: Консервирование продуктов питания

В экспериментальных исследованиях было показано, что хинокитиол действует против Botrytis cinerea , некротрофного гриба, вызывающего серую гниль у многих видов растений и, как известно, повреждающего садовые культуры . Поэтому было предложено использовать его для после сбора урожая восковой обработки , чтобы предотвратить послеуборочное разложение . [17] [39] Хинокитиол является зарегистрированной пищевой добавкой в ​​Японии. [6] Хинокитиол, по-видимому, подавляет потемнение пищевых продуктов за счет ингибирования ферментов , вызывающих потемнение, особенно тирозиназы и других полифенолоксидаз, путем хелатирования ионов меди . [17] Этот эффект был показан на различных овощах, фруктах, грибах, цветах, растениях, других сельскохозяйственных продуктах и ​​морепродуктах. [40] Благодаря последнему эффекту хинокитиол используется в упаковке пищевых продуктов в качестве средства, продлевающего срок хранения . [41]

Консервант для древесины

[ редактировать ]
Основная статья: Консервация древесины

Хинокитиол — одно из химических соединений, выделенных из деревьев, известных как экстрактивные вещества , отвечающих за естественную долговечность некоторых деревьев. Хинокитиол содержится в сердцевине прочных от природы деревьев, принадлежащих к семейству кипарисовых . [13] [42] Эти соединения придают древесине естественную устойчивость к гниению и атакам насекомых благодаря своей фунгицидной, инсектицидной и пестицидной активности. В связи с этим хинокитиол, как и некоторые другие природные экстрактивные вещества, предлагается использовать в качестве консерванта для древесины при обработке древесины . [18]

Направления исследований

[ редактировать ]

Железный транспорт

[ редактировать ]

Исследователи, проверявшие библиотеку небольших биомолекул на наличие признаков транспорта железа, обнаружили, что хинокитиол восстанавливает функциональность клеток. Дальнейшая работа команды позволила предположить механизм, с помощью которого хинокитиол восстанавливает или снижает содержание клеточного железа. [43]

Исследования рака

[ редактировать ]

В различных исследованиях in vitro изучалось влияние хинокитиола на различные линии опухолевых клеток .

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ β-Туяплицин. Архивировано 16 июля 2011 г. в Wayback Machine в Sigma-Aldrich.
  2. ^ Jump up to: а б с д «Хинокитиол — Информация о продукте» (PDF) . www.caymanchem.com . Кайман Кемикал.
  3. ^ Чеджи Р.Дж., Лим Ю.В., Брей С. (май 2009 г.). «Влияние выщелачивания на рост грибов и гниение красного кедра западного». Канадский журнал микробиологии . 55 (5): 578–86. дои : 10.1139/W08-161 . ПМИД   19483786 .
  4. ^ Jump up to: а б с «Хинокитиол | 499-44-5» . www.chemicalbook.com .
  5. ^ Jump up to: а б Сузуки, Джоитиро; Токива, Тамами; Мотидзуки, Махо; Эбисава, Масато; Нагано, Такатоши; Юаса, Мохей; Канадзаши, Микимото; Гоми, Казухиро; Арай, Такаши (2008). «Влияние новой зубной щетки для применения препарата для лечения заболеваний пародонта (HinoporonTM) на удаление зубного налета и улучшение состояния гингивита» . Нихон Сишубё Гаккай Кайши (Журнал Японского общества пародонтологии) . 50 (1): 30–38. дои : 10.2329/перио.50.030 .
  6. ^ Jump up to: а б «Японский фонд пищевых химических исследований» . www.ffcr.or.jp. ​
  7. ^ Jump up to: а б с д «Тэцуо Нозоэ (1902–1996)». Европейский журнал органической химии . 2004 (4): 899–928. Февраль 2004 г. doi : 10.1002/ejoc.200300579 .
  8. ^ Наканиси, Кодзи (июнь 2013 г.). «Книги с автографами химиков 1953–1994 годов Тэцуо Нозоэ: эссе» . Химическая запись . 13 (3): 343–352. дои : 10.1002/tcr.201300007 . ПМИД   23737463 .
  9. ^ Арчер, Мэри Д.; Хейли, Кристофер Д. (2007). Кафедра химии 1702 года в Кембридже: трансформация и изменения . Кембриджский университет Pr. п. 243. ИСБН  9780521030854 .
  10. ^ Jump up to: а б с д «Хинокитиол» . Американское химическое общество .
  11. ^ Фарджон, А. (2005). и Sciadopitys. Монография Cupressaceae Кью: Королевский ботанический сад. ISBN  1-84246-068-4 .
  12. ^ Инамори, Ёсихико; Морита, Ясухиро; Сакагами, Ёсикадзу; Окабе, Тошихоро; Исида, Накао (2006). «Превосходство Аомори Хиба (Хинокиасунаро) в его использовании в качестве строительных материалов буддийских храмов и синтоистских святилищ» . Наука биоконтроля . 11 (2): 49–54. дои : 10.4265/био.11.49 . ПМИД   16789546 .
  13. ^ Jump up to: а б Кук, JW; Рафаэль, РА; Скотт, AI (1951). «149. Трополоны. Часть II. Синтез α-, β- и γ-туяплицинов». Дж. Хим. Соц. : 695–698. дои : 10.1039/JR9510000695 .
  14. ^ Окабе, Т; Сайто, К. (1994). «Антибактериальное и консервирующее действие натурального хинокитиола (бета-туяплицина), извлеченного из древесины» . Acta Agriculturae Zhejiangensis . 6 (4): 257–266.
  15. ^ Jump up to: а б Ясухиро, Эйко; Фукуи, Тору; Сугиура, Масааки; Исида, Накао, Ёсихико (2004). Морита , , Изомер хинокитиола» . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 27 (6): 899–902. doi : 10.1248/bpb.27.899 . PMID   15187442 .
  16. ^ Ребия, Рина Афиани; бинти Садон, Нурул Шахира; Танака, Тошихиса (22 ноября 2019 г.). «Природные антибактериальные реагенты (центелла, прополис и хинокитиол), загруженные в композитные нановолокна поли[(R)-3-гидроксибутират-ко-(R)-3-гидроксигексаноат] для биомедицинского применения» . Наноматериалы . 9 (12): 1665. дои : 10.3390/nano9121665 . ПМК   6956080 . ПМИД   31766678 .
  17. ^ Jump up to: а б с д и ж Саньевски, Мариан; Хорбович, Марцин; Канлаянарат, Сиричай (10 сентября 2014 г.). «Обзор биологической активности тропоноидов и их использования в сельском хозяйстве» . Журнал садоводческих исследований . 22 (1): 5–19. дои : 10.2478/johr-2014-0001 .
  18. ^ Jump up to: а б Ху, Цзюньи; Шен, Ю; Панг, Сонг; Гао, Юн; Сяо, Гоюн; Ли, Шуцзюнь; Сюй, Инцянь (декабрь 2013 г.). «Применение калийной соли хинокитиола для консервации древесины». Журнал наук об окружающей среде . 25 : С32–С35. дои : 10.1016/S1001-0742(14)60621-5 . ПМИД   25078835 .
  19. ^ Jump up to: а б Бентли, Рональд (2008). «Свежий взгляд на природные трополоноиды». Нат. Прод. Представитель . 25 (1): 118–138. дои : 10.1039/B711474E . ПМИД   18250899 .
  20. ^ Jump up to: а б с д Фальконе, Эрик (5 октября 2016 г.). «Исследование антипролиферативной активности синтетических тропоноидов» . Докторские диссертации .
  21. ^ Сон, Мин-Гю; Мацуи, Масанао; Китахара, Такеши (сентябрь 2000 г.). «Региоселективный синтез β- и γ-туяплицинов». Тетраэдр . 56 (39): 7741–7745. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00690-6 .
  22. ^ Лю, На; Сонг, Вангзе; Шинебек, Каси М.; Чжан, Мин; Тан, Вэйпин (декабрь 2014 г.). «Синтез природных тропонов и трополонов» . Тетраэдр . 70 (49): 9281–9305. дои : 10.1016/j.tet.2014.07.065 . ПМЦ   4228802 . ПМИД   25400298 .
  23. ^ Чжао, Дж.; Фудзита, К.; Ямада, Дж.; Сакаи, К. (1 апреля 2001 г.). «Улучшение производства β-туяплицина в суспензионных культурах Cupressus lusitanica с помощью грибкового элиситора и метилжасмоната». Прикладная микробиология и биотехнология . 55 (3): 301–305. дои : 10.1007/s002530000555 . ПМИД   11341310 . S2CID   25767209 .
  24. ^ Ямада, Дж.; Фудзита, К.; Сакаи, К. (апрель 2003 г.). «Влияние основных неорганических питательных веществ на продукцию β-туяплицина в суспензионной культуре клеток Cupressus lusitanica» . Журнал науки о дереве . 49 (2): 172–175. Бибкод : 2003JWSci..49..172Y . дои : 10.1007/s100860300027 . S2CID   8355694 .
  25. ^ Чеджи, Рассел Дж.; Дэниелс, ЧР; Кадла, Джон; Брей, Колетт (1 марта 2007 г.). «Скрининг грибов, толерантных к экстрактам западного красного кедра (Thuja plicata Donn). Часть 1. Мягкая экстракция ультразвуком и количественное определение экстрактивов с помощью обращенно-фазовой ВЭЖХ». Хольцфоршунг . 61 (2): 190–194. дои : 10.1515/HF.2007.033 . S2CID   95994935 .
  26. ^ «2,4,6-Циклогептатриен-1-он, 2-гидрокси-3-(1-метилэтил)-» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . ПабХим.
  27. ^ «Хинокитиол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . ПабХим.
  28. ^ «гамма-Туяплицин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . ПабХим.
  29. ^ Хендершотт, Линн; Джентилкоре, Рита; Ордуэй, Фредерик; Флетчер, Джеймс; Донати, Роберт (май 1982 г.). «Трополон: жирорастворимый агент для катионных металлов». Европейский журнал ядерной медицины . 7 (5): 234–236. дои : 10.1007/BF00256471 . ПМИД   6954070 . S2CID   43256591 .
  30. ^ Дин, Вэй-Цюнь; Линд, Стюарт Э. (ноябрь 2009 г.). «Металлические ионофоры - новый класс противораковых препаратов». ИУБМБ Жизнь . 61 (11): 1013–1018. дои : 10.1002/iub.253 . ПМИД   19859983 .
  31. ^ Чеджи Р. (2010). Вторичные метаболиты красного кедра западного (Thuja plicata): их биотехнологическое применение и роль в обеспечении естественной долговечности . Академическое издательство LAP Lambert. ISBN  978-3-8383-4661-8 .
  32. ^ ИМАИ, Норио; ДОИ, Юко; НАБАЭ, Кёко; ФИЛД, Seiko; ХАГИВАРА, Акихиро; КОУБ, Моми; НАСЛЕДИЕ, Тосио; ОГАВА, Кумико; ШИРАЙ, Томоюки (2006). «ОТСУТСТВИЕ КАНЦЕРОГЕННОСТИ ХИНОКИТИОЛА (БЕТА-ТУЯПЛИЦИНА) У КРЫС F344/DuCrj» . Журнал токсикологических наук . 31 (4): 357–370. дои : 10.2131/jts.31.357 . ПМИД   17077589 .
  33. ^ Секретариат, Казначейство Канады. «Подробные результаты категоризации Перечня отечественных веществ - Портал Открытого правительства» . open.canada.ca . Проверено 17 июня 2020 г.
  34. ^ Хван, СЛ; Ким, Ж.-К. (январь 2008 г.). «Эффект стимулирования роста волос in vivo косметических препаратов, содержащих нанокапсулы поли(ε-капролактона) с хинокитиолом». Журнал микроинкапсуляции . 25 (5): 351–356. дои : 10.1080/02652040802000557 . ПМИД   18465297 . S2CID   11746050 .
  35. ^ Гилбард, Джеффри П.; Дуйон, Яник; Хьюсон, Роберт Б. (май 2010 г.). «Результаты анализа Time-Kill для очищающего средства для век на основе линалоола-хинокитиола для гигиены век». Роговица . 29 (5): 559–563. дои : 10.1097/ICO.0b013e3181bd9f79 . ПМИД   20308878 . S2CID   12971210 .
  36. ^ Кумбаргере Наградж, Сумант; Ичемпати, Прашанти; Ума, Ишвара; Сингх, Виджендра Пал; Исмаил, Нурлиза Мастура; Варгезе, Эби (11 декабря 2019 г.). «Вмешательства по борьбе с неприятным запахом изо рта» . Кокрейновская база данных систематических обзоров . 2019 (12): CD012213. дои : 10.1002/14651858.CD012213.pub2 . ПМК   6905014 . ПМИД   31825092 .
  37. ^ «IP Австралии: AusPat» . Правительство Австралии — IP Australia . Проверено 20 мая 2020 г.
  38. ^ ИНАМОРИ, Ёсихико; САКАГАМИ, Ёсиказу; МОРИТА, Ясухиро; СИБАТА, Мистунобу; СУГИУРА, Масааки; КУМЕДА, Юко; ОКАБЭ, Тошихиро; ЦУДЗИБО, Хироши; ИШИДА, Накао (2000). «Противогрибковая активность соединений, родственных хинокитиолу, в отношении деревогниющих грибов и их инсектицидная активность» . Биологический и фармацевтический вестник . 23 (8): 995–997. дои : 10.1248/bpb.23.995 . ПМИД   10963310 .
  39. ^ Ван, Ин; Лю, Сяоюнь; Чен, Тонг; Сюй, Юн; Тянь, Шипинг (январь 2020 г.). «Противогрибковое действие хинокитиола на развитие Botrytis cinerea in vitro и in vivo». Послеуборочная биология и технология . 159 : 111038. doi : 10.1016/j.postharvbio.2019.111038 . S2CID   208583176 .
  40. ^ Аладайле, Салим; Родни, Питерс; Наир, Шам В.; Рафтос, Дэвид А. (декабрь 2007 г.). «Характеристика фенолоксидазной активности сиднейских каменных устриц (Saccostrea glomerata)». Сравнительная биохимия и физиология. Часть B: Биохимия и молекулярная биология . 148 (4): 470–480. дои : 10.1016/j.cbpb.2007.07.089 . ПМИД   17950018 .
  41. ^ Л. Броуди, Аарон; Струпинский, Е.П.; Клайн, Лаури Р. (2001). Активная упаковка для пищевых продуктов (1-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN  9780367397289 .
  42. ^ Сингх, Трипти; Сингх, Адья П. (сентябрь 2012 г.). «Обзор натуральных продуктов в качестве защитного средства для древесины». Наука и технология древесины . 46 (5): 851–870. дои : 10.1007/s00226-011-0448-5 . S2CID   16934998 .
  43. ^ Грилло А.С., СантаМария А.М., Кафина М.Д., Чиоффи А.Г., Хьюстон, Северная Каролина, Хан М. и др. (май 2017 г.). «Восстановленный транспорт железа небольшой молекулой способствует абсорбции и гемоглобинизации у животных» . Наука . 356 (6338): 608–616. Бибкод : 2017Sci...356..608G . дои : 10.1126/science.aah3862 . ПМЦ   5470741 . ПМИД   28495746 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hinokitiol&oldid=1224683188"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8db593e3fedb31f05eb43f210faed664__1716140880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8d/64/8db593e3fedb31f05eb43f210faed664.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hinokitiol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)