Малеиновая кислота

Малеиновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 Z )-Бут-2-эндиовая кислота
	Другие имена ( Z )-Бутендиовая кислота; цис -бутендиовая кислота; Маленовая кислота; Малеиновая кислота; Токсичная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	110-16-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00280 ;
Справочник Байльштейна	605762
КЭБ	ЧЕБИ:18300 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ539648 ;
ХимическийПаук	392248 ;
Лекарственный Банк	ДБ04299 ;
Информационная карта ECHA	100.003.403
Номер ЕС	203-742-5 ;
Справочник Гмелина	49854
КЕГГ	C01384 ;
ПабХим CID	444266 ;
номер РТЭКС	ОМ9625000 ;
НЕКОТОРЫЙ	91XW058U2C ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021517 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 4 О 4
Молярная масса	116.072 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Плотность	1,59 г/см 3
Температура плавления	135 ° C (275 ° F, 408 К) (разлагается)
Растворимость в воде	478,8 г/л при 20°С
Кислотность ( pKa )	от р до а1 = 1,90 ; р к а2 = 6,07
Магнитная восприимчивость (χ)	-49.71·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х317 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , П333+П313 , П337+П313 , П362 , П363 , П403+П233 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 0
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности от JT Baker
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	фумаровая кислота ; янтарная кислота ; кротоновая кислота
Родственные соединения	малеиновый ангидрид ; мужские имена
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Малеиновая кислота или цис -бутендиовая кислота представляет собой органическое соединение , представляющее собой дикарбоновую кислоту , молекулу с двумя карбоксильными группами. Его химическая формула: HO ₂ CCH=CHCO ₂ H. Малеиновая кислота является цис -изомером бутендиовой кислоты, тогда как фумаровая кислота является транс -изомером. Он в основном используется в качестве предшественника фумаровой кислоты и относительно его исходного малеинового ангидрида , который имеет множество применений. ^{[ 4 ]}

Физические свойства

Малеиновая кислота имеет теплоту сгорания -1,355 кДж/моль., ^{[ 5 ]} на 22,7 кДж/моль выше, чем у фумаровой кислоты. Малеиновая кислота более растворима в воде, чем фумаровая кислота . Температура плавления малеиновой кислоты (135 °С) также намного ниже, чем у фумаровой кислоты (287 °С). Как подтверждено рентгеноструктурным анализом , малеиновая кислота плоская. две нормальные водородные связи Наблюдаются : одна внутримолекулярная и одна межмолекулярная. Кристаллографический анализ показывает, что внутримолекулярная водородная связь в монокалиевой соли нарушена незначительно. ^{[ 6 ]}

Производство и промышленное применение

В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида последний получают окислением бензола , причем или бутана . ^{[ 4 ]}

Малеиновая кислота — промышленное сырье для производства глиоксиловой кислоты методом озонолиза . ^{[ 7 ]}

Малеиновую кислоту можно использовать для образования кислотно-аддитивных солей с лекарствами, чтобы сделать их более стабильными, например малеата индакатерола.

Малеиновая кислота также используется в качестве усилителя адгезии для различных подложек, таких как нейлон и металлы с цинковым покрытием, например, оцинкованная сталь, в клеях на основе метилметакрилата.

Изомеризация в фумаровую кислоту

Основное промышленное использование малеиновой кислоты — ее преобразование в фумаровую кислоту . Это преобразование, изомеризация , катализируется различными реагентами, такими как минеральные кислоты и тиомочевина . Опять же, большая разница в растворимости в воде облегчает очистку фумаровой кислоты.

Изомеризация — популярная тема в школах. Малеиновая кислота и фумаровая кислота не подвергаются самопроизвольному взаимному превращению, поскольку вращение вокруг двойной связи углерода и углерода энергетически невыгодно. Однако превращение цис- изомера в транс -изомер возможно путем фотолиза в присутствии небольшого количества брома . ^{[ 8 ]} Свет превращает элементарный бром в радикал брома , который атакует алкен в реакции радикального присоединения к бромалкановому радикалу; и теперь возможно вращение одинарных связей. Радикалы брома рекомбинируют и образуется фумаровая кислота. В другом методе (используемом в качестве демонстрации в классе) малеиновая кислота превращается в фумаровую кислоту в процессе нагревания малеиновой кислоты в растворе соляной кислоты . Обратимое присоединение (H ⁺) приводит к свободному вращению вокруг центральной связи CC и образованию более стабильной и менее растворимой фумаровой кислоты.

Некоторые бактерии вырабатывают фермент малеат-изомеразу , который используется бактериями в метаболизме никотината . Этот фермент катализирует изомеризацию фумарата и малеата.

Другие реакции

Хотя это и не практикуется в коммерческих целях, малеиновую кислоту можно превратить в малеиновый ангидрид путем дегидратации , в яблочную кислоту путем гидратации и в янтарную кислоту путем гидрирования ( этанол / палладий на угле ). ^{[ 9 ]} Он реагирует с тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора с образованием хлорида малеиновой кислоты (выделить хлорангидрид монокислоты невозможно). Малеиновая кислота, будучи электрофильной, участвует в качестве диенофила во многих Дильса-Альдера реакциях .

Малеаты

Малеат -ион представляет собой ионизированную форму малеиновой кислоты. Ион малеата полезен в биохимии как ингибитор трансаминазных реакций. малеиновой кислоты Эфиры также называют малеатами, например диметилмалеат .

Использование в фармацевтических препаратах

Многие лекарства, содержащие амины , поставляются в виде соли малеиновой кислоты , например карфеназин , хлорфенирамин , пириламин , метилэргоновин и тиэтилперазин . ^{[ 10 ]}

См. также

Ссылки

^ Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
^ Jump up to: ^а ^б Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Справочник CRC по химии и физике, 73-е изд.; CRC Press: Бока-Ратон, Флорида, 1993 г.
^ Jump up to: ^а ^б Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 9783527303854 .
^ Малеиновый ангидрид, малеиновая кислота и фумаровая кислота. Архивировано 2 ноября 2013 г. в Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation.
^ М. Н. Дж. Джеймс, Г. Дж. Б. Уильямс (1974). «Уточнение кристаллической структуры малеиновой кислоты» . Акта Кристаллографика . Б30 (5) (5): 1249–1275. Бибкод : 1974AcCrB..30.1249J . дои : 10.1107/S0567740874004626 .
^ Производство глиоксиловой кислоты DSM. Архивировано 30 ноября 2005 г. в Wayback Machine.
^ Эксперимент по легкой изомеризации. Архивировано 27 ноября 2005 г. в Wayback Machine (из Регенсбургского университета , с видео).
^ Квеси Амоа (2007). «Каталитическое гидрирование малеиновой кислоты при умеренном давлении. Лабораторная демонстрация». Журнал химического образования . 84 (12): 1948. Бибкод : 2007JChEd..84.1948A . дои : 10.1021/ed084p1948 .
^ «NCATS Inxight Drugs — Фумаровая кислота» . Drugs.ncats.io . Проверено 10 ноября 2023 г.

Внешние ссылки

[Merck-1] Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123

[GESTIS-2] Jump up to: ^а ^б Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[3] Справочник CRC по химии и физике, 73-е изд.; CRC Press: Бока-Ратон, Флорида, 1993 г.

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 9783527303854 .

[5] Малеиновый ангидрид, малеиновая кислота и фумаровая кислота. Архивировано 2 ноября 2013 г. в Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation.

[6] М. Н. Дж. Джеймс, Г. Дж. Б. Уильямс (1974). «Уточнение кристаллической структуры малеиновой кислоты» . Акта Кристаллографика . Б30 (5) (5): 1249–1275. Бибкод : 1974AcCrB..30.1249J . дои : 10.1107/S0567740874004626 .

[7] Производство глиоксиловой кислоты DSM. Архивировано 30 ноября 2005 г. в Wayback Machine.

[8] Эксперимент по легкой изомеризации. Архивировано 27 ноября 2005 г. в Wayback Machine (из Регенсбургского университета , с видео).

[9] Квеси Амоа (2007). «Каталитическое гидрирование малеиновой кислоты при умеренном давлении. Лабораторная демонстрация». Журнал химического образования . 84 (12): 1948. Бибкод : 2007JChEd..84.1948A . дои : 10.1021/ed084p1948 .

[10] «NCATS Inxight Drugs — Фумаровая кислота» . Drugs.ncats.io . Проверено 10 ноября 2023 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]