Фумаровая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-Бут-2-эндиовая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 605763 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.404 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | Е297 (консерванты) |
| 49855 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 9126 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 4 О 4 | |
| Молярная масса | 116.072 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,635 г/см 3 |
| Температура плавления | 287 ° C (549 ° F, 560 К) (разлагается) [2] |
| 4,9 г/л при 20 °C [1] | |
| Кислотность ( pKa ) | p k a1 = 3,03 , p k a2 = 4,44 (15 °C, цис-изомер) |
| −49.11·10 −6 см 3 /моль | |
| не ноль | |
| Фармакология | |
| D05AX01 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П313 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| 375 ° C (707 ° F; 648 К) | |
| Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты | |
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Белое твердое вещество фумаровая кислота широко встречается в природе. имеет фруктовый Он вкус и используется в качестве пищевой добавки . Его номер E — E297. [3] Соли сложные и эфиры известны как фумаратами . Фумарат также может относиться к C
44ч
22О 2−
4 ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота — цис-изомером.
Биосинтез и возникновение
[ редактировать ]Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов посредством фермента сукцинатдегидрогеназы .
Фумаровая кислота содержится в дымчатых грибах ( Fumaria officinalis ), подберезовиках Boletus (в частности, fomentarius var. pseudo-igniarius ), лишайнике и исландском мхе .
Фумарат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи . Он образуется в окисления сукцината сукцинатдегидрогеназой ферментом . результате Затем фумарат преобразуется ферментом фумаразой в малат .
Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту под воздействием солнечного света . [4] [5]
Фумарат также является продуктом цикла мочевины .
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту маршрутов можно редактировать на WikiPathways: «TCACycle_WP78» .
Использование
[ редактировать ]Еда
[ редактировать ]Фумаровая кислота используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС. [6] олень [7] и Австралия и Новая Зеландия. [8] В качестве пищевой добавки он используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться номером E E297. Обычно он используется в напитках и разрыхлителях , к которым предъявляются требования к чистоте. Фумаровая кислота используется при изготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и кислоты при закваске. [9] Обычно ее используют в качестве заменителя винной кислоты , а иногда и вместо лимонной кислоты , из расчета 1 г фумаровой кислоты на каждые ~1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинки , аналогично тому, как яблочная кислота. используется . Помимо того, что он является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус», [10] он также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга на плите.
Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав Генерального директората по здравоохранению , в 2014 году обнаружил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного использования. [11]
Лекарство
[ редактировать ]Фумаровая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориазом в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира , в первую очередь диметилфумарат , и продавалась под названием Fumaderm компанией Biogen Idec в Европе. Позже компания Biogen разработала основной эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза .
У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно уменьшал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2 , первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса. [12]
Другое использование
[ редактировать ]Фумаровая кислота используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов , а также в качестве протравы для красителей.
Когда в корм добавляют фумаровую кислоту, ягнята производят до 70% меньше метана во время пищеварения. [13]
Синтез
[ редактировать ]Фумаровую кислоту получают на основе каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH . Он выпадает в осадок из реакционного раствора. Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана . [3]
Исторические и лабораторные маршруты
[ редактировать ]Фумаровую кислоту впервые получили из янтарной кислоты . [14] Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы ) хлоратом в присутствии ванадия на основе катализатора . [15]
Реакции
[ редактировать ]Химические свойства фумаровой кислоты можно определить по функциональным группам ее компонентов . Эта слабая кислота образует диэфир , подвергается бромированию по двойной связи . [16] и это хороший диенофил .
Безопасность
[ редактировать ]Пероральная LD50 составляет 10 г/кг. [3]
См. также
[ редактировать ]- Цикл лимонной кислоты (цикл ТСА)
- Фумаратредуктаза
- Фотосинтез
- Малеиновая кислота , цис- изомер фумаровой кислоты.
- Янтарная кислота
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
- ^ Пубхим. «Фумаровая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б с Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: Исследование безопасности , Совет Европы. Комитет экспертов по косметической продукции
- ^ «Пищевые продукты с фумаровой кислотой» . Проверено 22 апреля 2018 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США: «Список статуса пищевых добавок, часть II» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов» . 8 сентября 2011 года . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ «Фумаровая кислота – Химическая компания» . Химическая компания . Проверено 22 апреля 2018 г.
- ^ Ест, Серьезно. «Наука о чипсах из соли и уксуса» . www.seriouseats.com .
- ^ Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF) . Проверено 7 марта 2014 г.
- ^ Голд Р.; Каппос Л.; Арнольд Д.Л.; и др. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 перорального применения BG-12 при рецидивирующем рассеянном склерозе» . N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. дои : 10.1056/NEJMoa1114287 . ПМИД 22992073 . S2CID 6614191 .
- ^ «Ученые стремятся уменьшить метеоризм у коров» . phys.org. 21 марта 2008 г.
- ^ Волхард, Дж. «Презентация малеинового ангидрида» Юстуса Либиха «Анналы химии», 1892 г., том 268, стр. 255-6. два : 10.1002/jlac.18922680108
- ^ Николас А. Милас (1931). «Фумаровая кислота». Органические синтезы . 11 : 46. дои : 10.15227/orgsyn.011.0046 .
- ^ Герберт С. Райнсмит (1938). «α,β-дибромянтарная кислота». Органические синтезы . 18:17 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0017 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|