Аконитовая кислота
 цис -аконитовая кислота | |
 транс -аконитовая кислота | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Проп-1-ен-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Другие имена ахиллеиновая кислота; эквизетовая кислота; цитридиновая кислота; пиролимонная кислота; ахиллеиновая кислота; ацинитовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| ХимическийПаук |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.162 |
ПабХим CID |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 6 | |
| Молярная масса | 174.108 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | 190 ° C (374 ° F; 463 К) (разлагается) (смешанные изомеры), 173 ° C ( цис- и транс-изомеры ) |
| Кислотность ( pKa ) | 2,80, 4,46 ( транс-изомер ) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Аконитовая кислота – органическая кислота. Двумя изомерами являются цис -аконитовая кислота и транс -аконитовая кислота. Сопряженное основание кислоты цис , цис - аконитат, является промежуточным продуктом изомеризации цитрата - аконитовой в изоцитрат в цикле лимонной кислоты . На него действует фермент аконитаза .
Аконитовую кислоту можно синтезировать путем дегидратации лимонной кислоты кислотой серной : [3]
- (HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O
Таким образом образуется смесь изомеров.
Аконитовая кислота была первоначально выделена из Aconitum napellus швейцарским химиком и аптекарем Жаком Пешье в 1820 году. [4] [5] Впервые его приготовили методом термической дегидратации. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ «Аконитовая кислота - Краткое описание соединений (CID 309)» . ПабХим .
- ^ Доусон, РМЦ; Эллиотт, округ Колумбия; Эллиотт, штат Вашингтон (1989). Данные для биохимических исследований (3-е изд.). Оксфорд: Кларендон Пресс. ISBN 9780198552994 .
- ^ Брюс, ВФ (1937). «Аконитовая кислота». Органические синтезы . 17 :1. дои : 10.15227/orgsyn.017.0001 .
- ^ Бранде, Уильям Томас (1848). Руководство по химии, Том II (6-е изд.). Лондон: Джон В. Паркер. п. 1344 . Проверено 8 ноября 2023 г.
- ^ Райхенбах, Карл Рудольф (2001). Жак Пешье (1769–1832): женевский фармацевт и химик . Цюрих: Научное издательство mbH Штутгарт. ISBN 3804719090 . Проверено 8 ноября 2023 г.
- ^ Паволлек, Б. (1875). «Продукты замещения лимонной кислоты и попытка синтеза последней» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 178 (2–3): 150–170. дои : 10.1002/jlac.18751780203 .
