Иминодиуксусная кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2'-Азанедиилдиуксусная кислота | |
| Другие имена 2-(Карбоксиметиламино)уксусная кислота Дигликоламидовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 878499 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.051 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | имнодиуксусная+кислота |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 7 Н О 4 | |
| Молярная масса | 133.103 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,436 г мл −1 |
| войти P | 1.84 |
| Кислотность ( pKa ) | 1.873 |
| Основность (p K b ) | 12.124 |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −933,9–−931,3 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,6430–−1,6406 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| П261 , П305+П351+П338 | |
| точка возгорания | 178 ° С (352 ° F; 451 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | N -ацетилглицинамид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Иминодиуксусная кислота представляет собой органическое соединение с формулой HN(CH 2 CO 2 H) 2 , часто сокращенно IDA . Белое твердое вещество, соединение представляет собой дикарбоновой кислоты амин (атом азота образует вторичную аминогруппу, а не иминогруппу, как следует из названия). Иминодиацетатный дианион представляет собой тридентатный лиганд , образующий комплексы металлов путем образования двух слитых пятичленных хелатных колец. [1] Протон на атоме азота можно заменить атомом углерода полимера для создания ионообменной смолы , такой как хелекс 100 . Комплексы ИДА и ЭДТА были представлены в начале 1950-х годов Шварценбахом. [2]
IDA образует более прочные комплексы, чем бидентатный лиганд глицин , и более слабые комплексы, чем тетрадентатный лиганд нитрилотриуксусная кислота . Он также может действовать как бидентатный лиганд через две карбоксилатные группы. Несколько комплексов технеция-99 м используются при холецинтиграфии (также известной как сканирование гепатобилиарной иминодиуксусной кислоты ) для оценки здоровья и функции желчного пузыря . [3] [4]
Иминодиуксусная кислота является важным промежуточным продуктом в одном из двух основных промышленных процессов, используемых для производства гербицида глифосата . Он используется в капиллярном электрофорезе для модуляции подвижности пептидов . Он также используется в качестве прекурсора для изготовления индикаторного ксиленолового оранжевого .
Родственные соединения
[ редактировать ]- N-метилимидодиуксусная кислота (МИДА)
- N-(2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота
- Нитрилотриуксусная кислота (НТК)
- N-гидроксииминодиуксусная кислота (HIDA), HON(CH 2 CO 2 H) 2 ( регистрационный номер = 87339-38-6) [5] См. сканирование HIDA .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Шмитт, Вольфганг; Джордан, Питер А.; Хендерсон, Ричард К.; Мур, Джеффри Р.; Энсон, Кристофер Э.; Пауэлл, Энни К. (2002). «Синтез, структура и свойства гидролитических агрегатов Al (III) и аналогов Fe (III), образованных хелатирующими лигандами на основе иминодиацетата». Обзоры координационной химии . 228 (2): 115–126. дои : 10.1016/S0010-8545(02)00110-8 .
- ^ Шварценбах, Г. (1952). «Эффект хелатирования». Хелв. Акта . 35 (7): 2344–2359. дои : 10.1002/hlca.19520350721 .
- ^ Майкл, Пикко. «HIDA-сканирование (холесцинтиграфия): зачем его проводят?» . Клиника Мэйо . Проверено 11 декабря 2007 г.
- ^ Кришнамурти, Гербейл Т.; Кришнамурти, Шакунтала (2009). «Агенты изображений». Ядерная гепатология: Учебник гепатобилиарных болезней . Спрингер . стр. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0 . Проверено 19 декабря 2015 г.
- ^ Хубрегце, Тон; Ханефельд, Ульф; Арендс, Изабель WCE (2007). «Стабилизирующие факторы ванадия (IV) в амавадине». Европейский журнал органической химии . 2007 (15): 2413–2422. дои : 10.1002/ejoc.200601053 .