N- (2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
N , N -бис(карбоксиметил)-β-аланин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
3-[Бис(карбоксиметил)амино]пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.025.782 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 11 Н О 6 | |
| Молярная масса | 205.166 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый [ 1 ] |
| Температура плавления | 190–200 ° C (374–392 ° F; 463–473 К) (разложение) [ 2 ] |
| Растворимый [ 1 ] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
N- (2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота или β-ADA (β-аланиндиацетат) представляет собой органическое соединение формулы НО 2 CCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 . Это белое твердое вещество. Соединение классифицируется как аминокарбоновая кислота, формально производное глицина .
Свойства лиганда
[ редактировать ]Сопряженное основание представляет собой тетрадентатный комплексообразователь , который образует комплексы 1:1 с катионами, имеющими зарядовое число не менее +2, например, с образующими жесткую воду , катионами, Ca. 2+ или мг 2+ . N- (2-карбоксиэтил)иминодиуксусную кислоту не следует путать с α-аланиндиуксусной кислотой, также известной как метилглициндиуксусная кислота (MGDA) или α-ADA. Комплексы щелочноземельных металлов и тяжелых металлов как α-ADA, так и β-ADA биоразлагаемы (в отличие от хелатных комплексов с обычными комплексообразователями, такими как ЭДТА ).
Производство
[ редактировать ]N- (2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота была впервые получена из β-аланина и монохлоруксусной кислоты , как сообщил Герольд Шварценбах в 1949 году. [ 3 ]
- HO 2 CCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 + 2 ClCH 2 CO 2 H → HO 2 CCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 + 2 HCl
Двойное цианометилирование β-аланина в качестве исходного сырья обеспечивает получение цианидов метаналя и щелочных металлов и последующий гидролиз промежуточно образующихся бис-метилцианидов с последующим подкислением минеральными кислотами β-АДА (N-(2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота) с выходами всего 80%, но очень высокой чистоты 99,8%. [ 4 ]
Цианоэтилирование . иминодиуксусной кислоты путем 2-пропеннитрилом присоединения Михаэля дает этилцианосоединение, которое после щелочного гидролиза и подкисления дает β-АДА с общим выходом 93,6% и чистотой 99,9% [ 5 ]
В аналогичной реакции с эфирами акриловой кислоты после подкисления получается 99,9% β-АДА с общим выходом 97,6%. [ 5 ]
Более прямой путь - присоединение акриловой кислоты к иминодиуксусной кислоте по Михаэлю, в результате чего образуется тринатриевая соль β-ADA с выходом 97% и чистотой 99,2%. [ 6 ] Само преобразование в β-ADA не описано в данном описании патента.
Наиболее экономичный путь синтеза основан на иминодиуксусной кислоте, которая легко доступна при окислении диэтаноламина и служит ключевым сырьем для гербицида глифосата .
Характеристики
[ редактировать ]N- (2-Карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота очень хорошо разлагается при моделировании очистных сооружений (98% через восемь недель). Он имеет низкую токсичность. [ 7 ] В других источниках указывается на плохую микробную разлагаемость и адсорбируемость β-АДА. [ 8 ] Противоречивая оценка способности к разложению β-АДА, более слабое комплексообразование по сравнению с (быстро биоразлагаемой) метилглициндиуксусной кислотой (МГДА, Трилон М) и меньшая стабильность в широком диапазоне температур и pH существенно способствовали прорыву MGDA в качестве наиболее подходящий заменитель ЭДТА. [ 9 ]
Использовать
[ редактировать ]Как и другие комплексообразователи из класса аминополикарбоновых кислот, N- (2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота применяется при умягчении воды, в моющих и чистящих средствах, в гальваническом, косметическом , бумажном и текстильном производстве. Это основано на его способности образовывать устойчивые хелатные комплексы с поливалентными ионами , в частности с формообразователями жесткости воды Ca. 2+ и мг 2+ , а также ионы переходных и тяжелых металлов, таких как Fe 3+ , Мн 2+ и Cu 2+ , и т. д.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б SAA Pedia: N,N-бис(карбоксиметил)бета-аланин.
- ^ Запись о N-(2-карбоксиэтил)иминодиуксусной кислоте из TCI Europe, получена {{{Date}}}
- ^ Шварценбах, Г.; Акерманн, Х.; Ракштуль, П. (1949). «Комплексоны XV. Новые производные иминодиуксусной кислоты и их щелочноземельных комплексов. Связь между кислотностью и комплексообразованием». Helvetica Chimica Acta . 32 (4): 1175–1186. дои : 10.1002/hlca.19490320403 .
- ^ EP 490228 , M. Zipplies et al., «Способ производства бета-аланиндиуксусной кислоты и ее солей щелочных металлов», выдан 14 декабря 1990 г., передан BASF AG.
- ^ Перейти обратно: а б EP 641310 , M. Kneip et al., «Способ производства β-аланиндиуксусной кислоты или ее солей щелочных металлов или аммония», выдан 15 января 1997 г., передан BASF AG.
- ^ ЕР 0356972 , Р. Баур и др., «Способ производства бета-аланиндиуксусной кислоты или ее солей щелочных металлов или аммония», выдан 2 апреля 1997 г., передан BASF AG.
- ^ Л. Ничке, А. Вилк, К. Каммерер, Г. Линд, Г. Мецнер (февраль 1997 г.), «Биодеградация и водная токсичность β-аланиндиуксусной кислоты (β-ADA)», Chemography , vol. 34, нет. 4, стр. 807–815, Bibcode : 1997Chmsp..34..807N , doi : 10.1016/S0045-6535(97)00009-X , PMID 9569945
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Гессенское государственное управление окружающей среды и геологии, 6.12 Комплексообразователь , стр. 3/12, 2003.
- ^ Агентство по охране окружающей среды, Список более безопасных химических ингредиентов DfE, хелатирующие агенты , аланин, N,N-бис(карбоксиметил)-, натриевая соль (1:3) .