Глицилглицин

Глицилглицин
Имена
	Название ИЮПАК Глицилглицин
	Систематическое название ИЮПАК (2-аминоацетамидо)уксусная кислота
	Другие имена Диглицин ; Дигликоколл ; Глицин дипептид ; Глицил-глицин ; N -глицилглицин ;
Идентификаторы
Номер CAS	556-50-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00385 ;
Сокращения	Гли-Гли
Справочник Байльштейна	1765223
КЭБ	ЧЕБИ:17201 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ292467 ;
ХимическийПаук	10690 ;
Информационная карта ECHA	100.008.299
Номер ЕС	209-127-8 ;
Справочник Гмелина	82735
КЕГГ	C02037 ;
МеШ	Глицилглицин
ПабХим CID	11163 ;
НЕКОТОРЫЙ	10525П22У0 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90862194 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H8N2OC4H8N2O3
Молярная масса	132.119 g·mol −1
Появление	Белые кристаллы
Растворимость в воде	132 г л −1 (при 20 °С)
войти P	−2.291
Кислотность ( pKa )	3.133
Основность (p K b )	10.864
УФ-видимое излучение (λ макс .)	260 нм
Поглощение	0.075
Термохимия
Теплоемкость ( С )	163,97 Дж.К. −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	180,3 г. до н.э. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−749,0–−746,4 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−1,9710–−1,9684 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
Меры предосторожности	П305+П351+П338
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	Ацетилцистеин ; Иминодиуксусная кислота ; Нитрилотриуксусная кислота ; N -оксалилглицин ; Тиопрон ; Буцилламин ; Оксалилдиаминопропионовая кислота ;
Родственные соединения	N -ацетилглицинамид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Глицилглицин является дипептидом глицина , что делает его простейшим пептидом . ^{[ 1 ]} Соединение было впервые синтезировано Эмилем Фишером и Эрнестом Фурно в 1901 году путем кипячения 2,5-дикетопиперазина (глицинового ангидрида) с соляной кислотой. ^{[ 2 ]} Встряхивание со щелочью ^{[ 1 ]} Сообщалось о других методах синтеза. ^{[ 3 ]}

Из-за своей низкой токсичности он полезен в качестве буфера для биологических систем с эффективным диапазоном pH от 2,5–3,8 до 7,5–8,9; ^{[ 4 ]} однако после растворения он умеренно стабилен при хранении. ^{[ 5 ]} Он используется при синтезе более сложных пептидов. ^{[ 6 ]}

Сообщалось также, что глицилглицин помогает растворять рекомбинантные белки в E. coli . При использовании различных концентраций глицилглицина наблюдалось улучшение растворимости белка после лизиса клеток. ^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б фон Рихтер, Виктор (1916). Р. Аншютц и Г. Шретер (ред.). Органическая химия Рихтера . Том. I. Химия алифатического ряда. Переведено и отредактировано Перси Э. Спилманом по мотивам Эдгара Ф. Смита (3-е американское изд.). Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, с. 391 . Проверено 15 июля 2010 г.
^ RHA Плиммер (июль 2008 г.) [1908]. RHA Пламмер и Ф.Г. Хопкинс (ред.). Химический состав белков . Монографии по биохимии. Том. Часть II (1-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8 . Проверено 15 июля 2010 г.
^ Данн, Макс С.; А. В. Батлер; Т. Дикерс (1 декабря 1932 г.). «Синтез глицилглицина» (PDF) . Журнал биологической химии . 99 (1). Американское общество биохимии и молекулярной биологии : 217–220. дои : 10.1016/S0021-9258(18)76083-3 . ISSN 0021-9258 . Проверено 9 августа 2010 г.
^ «Биологические буферы» . Сигма-Олдрич. 2010 . Проверено 9 августа 2010 г.
^ Смит, Маршалл Э.; Смит, Линвуд Б. (1 июня 1949 г.). «Пиперазина дигидрохлорид и глицилглицин в качестве нетоксичных буферов в дистиллированной и морской воде» (PDF) . Биологический вестник . 96 (3). Вудс-Хоул, Массачусетс: Морская биологическая лаборатория : 233–237. дои : 10.2307/1538357 . ISSN 0006-3185 . JSTOR 1538357 . ПМИД 18153110 . Проверено 9 августа 2010 г.
^ Будавари, Сьюзен, изд. (1989). Руководство Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 707–8 . ISBN 0-911910-28-Х .
^ Гош, С; Рашиди, С; Рахим, СС; Банерджи, С; Чоудхари, РК; Чахайяр, П; Этешам, Новая Зеландия; Мухопадхьяй, С; Хаснайн, SE (2004). «Способ повышения растворимости экспрессируемых рекомбинантных белков в Escherichia coli» . БиоТехники . 37 (3): 418, 420, 422–3. дои : 10.2144/04373ST07 . ПМИД 15470897 .

[richter-1] Jump up to: ^а ^б фон Рихтер, Виктор (1916). Р. Аншютц и Г. Шретер (ред.). Органическая химия Рихтера . Том. I. Химия алифатического ряда. Переведено и отредактировано Перси Э. Спилманом по мотивам Эдгара Ф. Смита (3-е американское изд.). Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, с. 391 . Проверено 15 июля 2010 г.

[2] RHA Плиммер (июль 2008 г.) [1908]. RHA Пламмер и Ф.Г. Хопкинс (ред.). Химический состав белков . Монографии по биохимии. Том. Часть II (1-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8 . Проверено 15 июля 2010 г.

[3] Данн, Макс С.; А. В. Батлер; Т. Дикерс (1 декабря 1932 г.). «Синтез глицилглицина» (PDF) . Журнал биологической химии . 99 (1). Американское общество биохимии и молекулярной биологии : 217–220. дои : 10.1016/S0021-9258(18)76083-3 . ISSN 0021-9258 . Проверено 9 августа 2010 г.

[4] «Биологические буферы» . Сигма-Олдрич. 2010 . Проверено 9 августа 2010 г.

[5] Смит, Маршалл Э.; Смит, Линвуд Б. (1 июня 1949 г.). «Пиперазина дигидрохлорид и глицилглицин в качестве нетоксичных буферов в дистиллированной и морской воде» (PDF) . Биологический вестник . 96 (3). Вудс-Хоул, Массачусетс: Морская биологическая лаборатория : 233–237. дои : 10.2307/1538357 . ISSN 0006-3185 . JSTOR 1538357 . ПМИД 18153110 . Проверено 9 августа 2010 г.

[6] Будавари, Сьюзен, изд. (1989). Руководство Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 707–8 . ISBN 0-911910-28-Х .

[7] Гош, С; Рашиди, С; Рахим, СС; Банерджи, С; Чоудхари, РК; Чахайяр, П; Этешам, Новая Зеландия; Мухопадхьяй, С; Хаснайн, SE (2004). «Способ повышения растворимости экспрессируемых рекомбинантных белков в Escherichia coli» . БиоТехники . 37 (3): 418, 420, 422–3. дои : 10.2144/04373ST07 . ПМИД 15470897 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]