N -метилэтаноламин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2- (метиламино) Итан-1-Ол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1071196 | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.003.374 |
| ЕС номер |
|
| Сетка | N-метиламиноэтанол |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 2735 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 9 N O | |
| Молярная масса | 75.111 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Аммиачный |
| Плотность | 0,935 г мл −1 |
| Точка плавления | −4,50 ° C; 23,90 ° F; 268,65 К. |
| Точка кипения | 158,1 ° C; 316,5 ° F; 431,2 К. |
| Смешиваемая | |
| log p | 1.062 |
| Давление паров | Еще 70 (и 20 ° C) |
Показатель преломления ( N D )
|
1.439 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| H302 , H312 , H314 | |
| P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| точка возгорания | 76 ° C (169 ° F; 349 K) |
| 350 ° C (662 ° F; 623 K) | |
| Взрывные пределы | 1.6–19.8% |
| Связанные соединения | |
Связанные алканолы
|
|
Связанные соединения
|
Диэтилгидроксиламин |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
N -метилэтаноламин представляет собой алканоламин с формулой CH 3 NHCH 2 CH 2 OH. Это легковоспламеняющаяся , коррозийная , бесцветная, вязкая жидкость . [ 2 ] Это промежуточный биосинтезе холина . в
Как амин , так и гидроксильные функциональные группы , это полезное промежуточное здание в химическом синтезе различных продуктов, включая полимеры и фармацевтические препараты. Он также используется в качестве растворителя , например, при обработке природного газа , где он используется вместе с его аналогом этаноламин и диметилэтаноламин .
Производство
[ редактировать ]N -метилэтаноламин производится промышленно, реагируя этиленоксид с избыточным метиламином в водном растворе. Эта реакция дает смесь продукта добавления 1: 1 NMEA ( 1 ) и - дальнейшим добавлением другого этиленоксида - метилайетаноламин продукта 1: 2 (MDEA) ( 2 ):
Чтобы получить высокую доходность желаемого целевого продукта, реагенты непрерывно подаются на реактор потока и реагируют с более чем двумя избытками метиламина. [ 3 ] На шагах процесса вниз по течению избыток метиламина и воды удаляют, а NMEA (BP. 160 ° C) и MDEA (BP. 243 ° C) выделяются из смесью продукта путем фракционной дистилляции. Поли (метилэтаноламин), образованный дальнейшим добавлением этиленоксида в метилтаноламин, в дне дистилляции.
Характеристики
[ редактировать ]N -метилэтаноламин является чистой, бесцветной, гигроскопической , аминоподобной, пахнущей жидкостью, которая смешивается с водой и этанолом в любом соотношении. Водные растворы реагируют сильно базовые и, следовательно, являются коррозионными. Вещество легко биоразлагаемое и не имеет потенциала биоаккумуляции из -за своей ошибки воды. NMEA не является мутагенным, но в присутствии нитрита канцерогенные нитрозамины могут образовываться из соединения, так как это вторичный амин. [ 4 ]
Использовать
[ редактировать ]Как и другие алкилалканоламины, н -метилетаноламин используется в красках и покрытиях на основе воды и растворителей в качестве солюбилизатора для других компонентов, таких как пигменты и в качестве стабилизатора.
В погрузки катодном покрытии N -метиламиноэтанол служит катионо -нейтрализатором для частичной нейтрализации эпоксидной смолы . Он также служит удлинителем цепи в реакции высокомолекулярных полиэпоксидов с полиолами .
Будучи основанием, N -метиламиноэтанол образует нейтральные соли с жирными кислотами , которые используются в качестве поверхностно -активных веществ (мыла) с хорошими эмульгирующими свойствами и находят приложения в продуктах для очистки текстиля и личной гигиены. При отбеливании хлопко-полиэфирных смесей NMEA используется в качестве осветлителя. [ 5 ]
Благодаря метилированию N -метиламиноэтанола, диметиламиноэтанола и холина [(2-гидроксиэтил) -триметил-амония хлорид]].
В реакции N -метиламиноэтанола с жирными кислотами амиды с длинной цепью N -метил -N (2 -гидроксиэтил) образуются при устранении воды. Они используются в качестве нейтральных поверхностно -активных веществ. Такие амиды также действуют как повышение поток и наливают депрессанты точки в тяжелые масла и средние дистилляты . [ 6 ] При каталитическом окислении N -метиламиноэтанола небелкогенный аминокислотный саркозин . получается [ 7 ]
N -метиламиноэтанол играет роль в качестве строительного блока для синтеза соединений и фармацевтических препаратов, например, на первой стадии реакционной последовательности для антигистаминного и антидепрессантного миансерина (Толвин) и неанальдеса нефопама (аджан). [ 8 ]
В аналогии с другими N азиридинами -метилазиридин можно получить с помощью синтеза Wenker от N -метиламиноэтанола. Это делается либо через эфир серной кислоты, либо после замены гидрокси группы атомом хлора (например, тионилхлоридом или хлорсульфуриной кислотой. [ 9 ] ) для N -метил-2-хлорэтиламин, а затем с использованием сильного основания (расщепление HCl) во внутримолекулярной нуклеофильной замещении :
Он реагирует с дисульфидом углерода с получением N -метил-2-тиазолидинетионе .
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Merck Index , 12 -е издание, 6096 .
- ^ Матиас Фрауэенкрон, Иоганн-Петер Мелдер, Гюнтер Рудер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедии Ульмана в промышленной химии , 2002, Wiley-VCH, Вейнхейм. Два : 10.1002/14356007.a10_001
- ^ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Технология метилатаноламинов Архивировала 2016-03-06 на машине Wayback (PDF; 152 кб).
- ^ Оценка безопасности продукта, Dow N-метилэтаноламин , Dow Chemical Company, версия Vom 24. März 2010.
- ^ Dow Chemical Company: алкил алканоламины Архивировали 2018-01-28 в The Wayback Machine , март 2003 г.
- ^ US RE30238 , EH Specht & JH O'Mara, опубликовано 1980-03-2
- ^ США-патент США 8,227 638, процесс подготовки креатина, моногидрата креатина и гуанидиноуксусной кислоты , изобретатель: Ф. Талхаммер, Т. Гастнер, Анмельдер: Альзхем Тростберг Гмбх, 24. Июль 2012.
- ^ Kleemann U. A. u. Ред., Георг Тим Верлаг, Штутгарт, Нью -Йорк, 1982, ISBN 3-13-558402-X .
- ^ JH DRESE, Проект, синтез и характеристика адсорбантов Aminosilica для захвата CO 2 из разбавленных источников (PDF; 5,3 МБ), доктор философии. Тезис, Технологический институт Джорджии, Dezember 2010, S. 175.