Бензилмеркаптан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Фенилметантиол | |
| Другие имена
альфа-толуентиол
Бензилтиол Тиобензиловый спирт Бензилмеркаптан альфа-толуолтиол Бензилгидросульфид Бензил гидросульфид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.602 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Ч 8 С | |
| Молярная масса | 124.20 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Запах | Неприятный лук-порей или чеснок вкус, похожий на |
| Плотность | 1,058 г/мл |
| Температура плавления | -30 ° C (-22 ° F; 243 К) |
| Точка кипения | 195 ° С (383 ° F; 468 К) |
| низкий | |
| Растворимость | очень растворим в этаноле , эфире растворим в CS 2 мало растворим в CCl 4 |
| Кислотность ( pKa ) | 9,43 (Н 2 О) [ 1 ] |
Показатель преломления ( n D )
|
1,5751 (20 °С) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 70 ° C (158 ° F; 343 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
493 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бензилмеркаптан представляет собой сераорганическое соединение формулы C 6 H 5 CH 2 SH. Это обычный лабораторный алкилтиол , который встречается в следовых количествах в природе. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Подготовка и возникновение
[ редактировать ]Бензилмеркаптан можно получить реакцией бензилхлорида и тиомочевины . Первоначально образовавшуюся изотиурониевую соль необходимо подвергнуть щелочному гидролизу для получения тиола.
Он был обнаружен в самшите ( Buxus sempervirens L.) и, как известно, способствует дымному аромату некоторых вин . [ 2 ] Это также происходит в естественном виде в кофе .
Использование в органическом синтезе
[ редактировать ]Бензилмеркаптан используется для S-алкилирования с получением бензилтиоэфиров . [ 3 ]
Он использовался в качестве источника тиоловой функциональной группы в органическом синтезе . Дебензилирование можно осуществить путем восстановления металла растворением: [ 4 ]
- РЩ 2 С 6 Н 5 + 2 Н + + 2 и − → РШ + СН 3 С 6 Н 5
Конденсированные дубильные вещества подвергаются кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии бензилмеркаптана.
Связанные производные
[ редактировать ]Были разработаны метоксизамещенные бензилмеркаптаны, которые легко расщепляются, пригодны для вторичной переработки и не имеют запаха. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1-4987-5428-6 .
- ^ Томинага, Такатоши; Гимбертау, Гай; Дюбурдье, Дени (2003). «Вклад бензолметантиола в дымный аромат некоторых вин Vitis vinifera L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (5): 1373–1376. дои : 10.1021/jf020756c . ПМИД 12590483 .
- ^ Норман Хараш; Роберт Б. Лэнгфорд (1964). «2,4-динитробензолсульфенилхлорид». Орг. Синтез . 44 : 47. дои : 10.15227/orgsyn.044.0047 .
- ^ Вутс, Питер GM (2014). Защитные группы Грина в органическом синтезе (5-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. п. 842. ИСБН 978-1-118-05748-3 .
- ^ Матоба, Манабу; Кадзимото, Тецуя; Узел, Манабу (2007). «Разработка нового бензилмеркаптана в качестве перерабатываемого заменителя сероводорода без запаха». Синлетт . 2007 (12): 1930–1934. дои : 10.1055/s-2007-984524 .