Фуранеол

Фуранеол ^{[ 1 ]}
Имена
	Название ИЮПАК 4-Гидрокси-2,5-диметил-3-фуранон
	Другие имена 4-Гидрокси-2,5-диметил-3(2H ) -фуранон ; Аллетон ; Ананасовый кетон ; Клубничный фуранон ; Диметилгидроксифуранон ;
Идентификаторы
Номер CAS	3658-77-3 ; 131222-82-7 ( Р )-(+) ; 131222-81-6 ( С )-(-) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	ДМХФ
КЭБ	ЧЕБИ:76247 ;
ХимическийПаук	18218 ;
Информационная карта ECHA	100.020.826
ПабХим CID	19309 ;
НЕКОТОРЫЙ	20PI8YZP7A ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0041517 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C6H8OC6H8O3
Молярная масса	128.127 g·mol −1
Температура плавления	От 73 до 77 ° C (от 163 до 171 ° F; от 346 до 350 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фуранеол , или клубничный фуранон , представляет собой органическое соединение, используемое в ароматизаторной и парфюмерной промышленности. Формально это производное фурана . Это белое или бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. ^{[ 2 ]}

Запах и возникновение

Хотя в высоких концентрациях он имеет неприятный запах, в разбавленном виде он проявляет сладкий клубничный аромат. ^{[ 2 ]} Он содержится в клубнике. ^{[ 3 ]} и множество других фруктов, и это отчасти отвечает за запах свежего ананаса . ^{[ 4 ]} Это также важный компонент запахов гречки . ^{[ 5 ]} и помидор . ^{[ 6 ]} Накопление фуранола во время созревания наблюдается в клубнике и может достигать высокой концентрации - 37 мкг/г. ^{[ 7 ]}

Стереоизомерия

Фуранеол имеет два энантиомера : ( R )-(+)-фуранеол и ( S )-(-)-фуранеол. ( R )-форма в основном отвечает за запах. ^{[ 8 ]}

Стереоизомеры фуранеола
( S )-конфигурация	( R )-конфигурация

Биосинтез

Это один из нескольких продуктов дегидратации глюкозы. Его непосредственным биосинтетическим предшественником является глюкозид , образующийся в результате дегидратации сахарозы. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ 4-Гидрокси-2,5-диметил-3(2H)-фуранон в Sigma-Aldrich
^ Jump up to: ^а ^б ^с Забетакис, И.; Грэмшоу, JW; Робинсон, DS (1999). «2,5-Диметил-4-гидрокси-2Н-фуран-3-он и его производные: анализ, синтез и биосинтез - обзор». Пищевая химия . 65 : 139–151. дои : 10.1016/S0308-8146(98)00203-9 .
^ Ульрих, Д.; Хоберг, Эдельгард; Рапп, Адольф; Кекке, Штеффен (1997). «Анализ клубничного вкуса – распознавание типов аромата путем количественного определения летучих соединений» . Журнал пищевых исследований и исследований А. 205 (3): 218–223. дои : 10.1007/s002170050154 . S2CID 96680333 .
^ Токитомо Ю, Штайнхаус М, Бюттнер А, Шиберле П (2005). «Активные запахи компоненты свежего ананаса ( Ananas comosus [L.] Merr.) по количественной и сенсорной оценке» . Биология. Биотехнология. Биохим . 69 (7): 1323–30. дои : 10.1271/bbb.69.1323 . ПМИД 16041138 .
^ Джейнс Д., Кантар Д., Крефт С., Прозен Х. (2008). «Идентификация ароматических соединений гречихи ( Fagopyrum esculentum Moench) с помощью ГХ-МС». Пищевая химия . 112 : 120–124. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
^ Баттери, Рон Г.; Такеока, Гэри Р.; Наим, Майкл; Рабинович, Хаим; Нам, Юнгла (2001). «Анализ фуранола в томатах с использованием динамического отбора проб в свободном пространстве с сульфатом натрия». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (9): 4349–4351. дои : 10.1021/jf0105236 . ПМИД 11559136 .
^ Перес, AG (2008). Фруктово-овощной вкус . Издательство Вудхед. ISBN 978-1-84569-183-7 .
^ Леффингвелл,: Джон К. Хиральность и восприятие запаха - Фуранеолы .

[1] 4-Гидрокси-2,5-диметил-3(2H)-фуранон в Sigma-Aldrich

[Zabetakis-2] Jump up to: ^а ^б ^с Забетакис, И.; Грэмшоу, JW; Робинсон, DS (1999). «2,5-Диметил-4-гидрокси-2Н-фуран-3-он и его производные: анализ, синтез и биосинтез - обзор». Пищевая химия . 65 : 139–151. дои : 10.1016/S0308-8146(98)00203-9 .

[3] Ульрих, Д.; Хоберг, Эдельгард; Рапп, Адольф; Кекке, Штеффен (1997). «Анализ клубничного вкуса – распознавание типов аромата путем количественного определения летучих соединений» . Журнал пищевых исследований и исследований А. 205 (3): 218–223. дои : 10.1007/s002170050154 . S2CID 96680333 .

[4] Токитомо Ю, Штайнхаус М, Бюттнер А, Шиберле П (2005). «Активные запахи компоненты свежего ананаса ( Ananas comosus [L.] Merr.) по количественной и сенсорной оценке» . Биология. Биотехнология. Биохим . 69 (7): 1323–30. дои : 10.1271/bbb.69.1323 . ПМИД 16041138 .

[5] Джейнс Д., Кантар Д., Крефт С., Прозен Х. (2008). «Идентификация ароматических соединений гречихи ( Fagopyrum esculentum Moench) с помощью ГХ-МС». Пищевая химия . 112 : 120–124. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .

[6] Баттери, Рон Г.; Такеока, Гэри Р.; Наим, Майкл; Рабинович, Хаим; Нам, Юнгла (2001). «Анализ фуранола в томатах с использованием динамического отбора проб в свободном пространстве с сульфатом натрия». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (9): 4349–4351. дои : 10.1021/jf0105236 . ПМИД 11559136 .

[7] Перес, AG (2008). Фруктово-овощной вкус . Издательство Вудхед. ISBN 978-1-84569-183-7 .

[8] Леффингвелл,: Джон К. Хиральность и восприятие запаха - Фуранеолы .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]