Сотолон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-Гидрокси-4,5-диметилфуран-2( 5H )-он | |
| Другие имена
Сотолоне
Карамельный фуранон Сахарный лактон Лактон пажитника | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.044.655 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C6H8OC6H8O3 | |
| Молярная масса | 128.127 g·mol −1 |
| Плотность | 1,049 г/см 3 |
| Температура плавления | От 26 до 29 ° C (от 79 до 84 ° F; от 299 до 302 К) |
| Точка кипения | 184 ° С (363 ° F, 457 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Сотолон (также известный как сотолон ) представляет собой лактон и чрезвычайно сильное ароматическое соединение с типичным запахом пажитника или карри в высоких концентрациях и кленовым сиропом , карамелью или жженым сахаром в более низких концентрациях. Сотолон является основным ароматическим и вкусовым компонентом семян пажитника и любистка . [ 1 ] и является одним из нескольких ароматических и вкусовых компонентов искусственного кленового сиропа . [ 2 ] Он также присутствует в патоке , выдержанном роме , выдержанном саке и белом вине , флор- шерри , жареном табаке, [ 3 ] и сушеные плодовые тела гриба Lactarius helvus . [ 4 ] Сотолон может проходить через организм относительно неизмененным, а употребление продуктов с высоким содержанием сотолона, таких как пажитник, может придать поту и моче аромат кленового сиропа. У некоторых людей с генетическим заболеванием, вызванным болезнью мочи кленового сиропа , она спонтанно вырабатывается в организме и выводится с мочой, что приводит к появлению характерного для болезни запаха. [ 5 ]
Считается, что эта молекула ответственна за загадочный запах кленового сиропа , который время от времени доносится над Манхэттеном с 2005 года. [ 6 ] Источником сотолона является фабрика в Нью-Джерси, которая перерабатывает траву пажитника . [ 7 ]
Сотолон был впервые выделен в 1975 году из пажитника. [ 8 ] Соединение было названо в 1980 году, когда было обнаружено, что оно отвечает за вкус тростникового сахара-сырца: сото ( 粗糖 , сото ) означает «сахар-сырец» на японском языке , а суффикс -олон означает, что молекула представляет еноллактон собой . [ 9 ]
Было отмечено, что несколько соединений, полученных в результате выдержки, играют важную роль в аромате крепленых вин; однако сотолон (3-гидрокси-4,5-диметил-2(5H)-фуранон) признан ключевым ароматизатором и также классифицируется как потенциальный маркер старения вин этого типа. Этот хиральный лактон является сильным одорантом, который может придавать ореховый, карамельный, карри или прогорклый запах, в зависимости от его концентрации и энантиомерного распределения. Несмотря на то, что его называют ключевым ароматизатором других крепленых вин, внимание исследователей также было обращено на его неприятный вкус, связанный с преждевременным окислительным старением молодых сухих белых вин, перекрывающий ожидаемый фруктовый, цветочный и свежий характер. . Это соединение можно обнаружить с помощью миниатюрной эмульгационной экстракции с последующей ГХ-МС/SIM. [ 10 ] и одноэтапная миниатюрная жидкостно-жидкостная экстракция с последующим анализом ЖХ-МС/МС. [ 11 ]
Французское желтое вино
[ редактировать ]Желтый цвет характеризуется образованием сотолона из α-кетомасляной кислоты . [ 12 ] [ 13 ]
См. также
[ редактировать ]- Конфетная шляпка (вид грибов Lactarius, аромат кленового сиропа которых происходит от квабалактона III, который гидролизуется в сотолон).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Имре Бланк; Питер Шиберле (1993). «Анализ приправоподобных вкусовых веществ коммерческого экстракта любистка» . Журнал вкуса и аромата . 8 (4): 191–195. дои : 10.1002/ffj.2730080405 . Архивировано из оригинала (аннотация) 16 декабря 2012 г.
- ^ «Химические и пищевые характеристики кленового сиропа» (PDF) (на французском языке). Центр исследований, разработок и трансфера технологий Maple. Март 1994 года.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Сигма-Олдрич
- ^ Сильви Рапиор, Франсуаза Фонс и Жан-Мари Бессьер (2000). «Запах пажитника Lactarius helvus» . Микология . 92 (2): 305–308. дои : 10.2307/3761565 . JSTOR 3761565 . Архивировано из оригинала (аннотация) 26 апреля 2006 г.
- ^ Ф. Подебрад, М. Хайль, С. Райхерт1, А. Мосандл, А. С. Сьюэлл и Х. Бёльс (1999). «4,5-Диметил-3-гидрокси-2(5H)-фуранон (сотолон) — болезнь мочи с запахом кленового сиропа» . Журнал наследственных метаболических заболеваний . 22 (2): 107–114. дои : 10.1023/А:1005433516026 . ПМИД 10234605 . S2CID 6426166 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Джон Мэтсон (5 февраля 2009 г.). «Тайна запаха кленового сиропа Нью-Йорка раскрыта!» . Блог новостей Scientific American .
- ^ «Сотолон: молекула, пахнущая блинами, осенью и загадкой Нью-Йорка» . Серьезное питание . Проверено 10 апреля 2024 г.
- ^ Ф. Райкенс и Х. Боеленс (1975) «Будущее исследований ароматов», Труды Международного симпозиума по исследованию ароматов , Х. Маарсе и П. Дж. Гроенен, ред. (Вагенинген, Нидерланды: Пудок, 1975), стр. 203-220.
- ^ Токитомо, Юкико; Кобаяши, Акио; Яманиши, Тей; Мураки, Сигэру (1980) «Исследования «сладкого вкуса» тростникового сахара-сырца. III. Ключевое соединение сладкого вкуса», Труды Японской академии , серия B, 56 (7): 457-462; см. сноску на стр. 457.
- ^ ФРЕЙТАС, Ана И.; Перейра, Ванда; Леса, Жоао М.; ПЕРЕЙРА, Ана К.; АЛЬБУКЕРКЕ, Франциско; Маркес, Хосе К. (15 февраля 2018 г.). «Простой метод экстракции с помощью эмульгирования для анализа GC-MS/SIM винных маркеров старения и окисления: применение для изучения микрооксигенации в вине Мадейры». Пищевые аналитические методы . 11 (8): 2056–2065. дои : 10.1007/s12161-018-1176-3 . hdl : 10400.13/3635 . ISSN 1936-9751 . S2CID 102509460 .
- ^ МАРКЕС, Хосе К.; ПЕРЕЙРА, Ана К.; ГАСПАР, Жоао М.; Леса, Жоау М.; ПЕРЕЙРА, Ванда (2018). «Быстрое определение сотолона в крепленых винах с использованием миниатюрной жидкостно-жидкостной экстракции с последующим анализом ЖХ-МС/МС» . Журнал аналитических методов в химии . 2018 : 4393040. doi : 10.1155/2018/4393040 . ПМК 6311786 . ПМИД 30647986 .
- ^ Туй, Фам Ту; Элизабет, Гишар; Паскаль, Шлих; Клодин, Шарпантье (1995). «Оптимальные условия образования сотолона из α-кетомасляной кислоты во французском «Вине Жон» ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (10): 2616. doi : 10.1021/jf00058a012 .
- ^ Гишар, Э.; Фам, ТТ; Этиевант, П. (1993). «Количественное определение сотолона в винах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Хроматография . 37 (9–10): 539. doi : 10.1007/BF02275793 . S2CID 95494741 .