Оксифенисатин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,3-Бис(4-гидроксифенил)-1,3-дигидро-2Н - индол-2-он | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.299 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 15 Н О 3 | |
| Молярная масса | 317.344 g·mol −1 |
| войти P | 1.398 |
| Кислотность ( pKa ) | 9.423 |
| Основность (p K b ) | 4.574 |
| Фармакология | |
| A06AB01 ( ВОЗ ) | |
| Оральный, ректальный | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Оксифенисатин (или оксифенисатин ) является слабительным средством . [ 3 ] Он тесно связан с бисакодилом , пикосульфатом натрия и фенолфталеином . Длительное применение связано с повреждением печени, [ 4 ] и в результате в начале 1970-х годов он был отменен в большинстве стран. ацетата ацетат оксифенизатина Производное также однажды использовалось в качестве слабительного.
могут присутствовать природные химические соединения, подобные оксифенизатину В черносливе . [ 5 ] но недавний обзор соответствующей научной литературы позволяет предположить, что слабительный эффект чернослива обусловлен другими компонентами, включая фенольные соединения (в основном неохлорогеновые кислоты и хлорогеновые кислоты ) и сорбит . [ 6 ] Оксифенизатин обладает слабительными свойствами.
Синтез
[ редактировать ]Кетоновая группа изатина ( 1 ) неенолизируема и обладает интересными свойствами. В сильной кислоте он становится протонированным, и кислород может быть заменен фрагментами, богатыми электронами.
В 1885 году сообщалось, что конденсация изатина с фенолом 2 приводит к оксифенизатину ( 3 ), который затем также можно ацетилировать до ( 4 ).
Производные
[ редактировать ]- Фенисатин (Триацетилдифенолизатин, Лаксагеттен, Унилакс, Трисатин)
- Никоксифенисатин
- Цинноксифенисатин
- Кофисатин [54063-34-2]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с SciFinder Scholar, версия 2004.2; Chemical Abstracts Service , регистрационный номер 125-13-3, по состоянию на 1 сентября 2011 г.
- ^ 21 CFR 216.24
- ^ Фарак, UM; Нелл, Г. (1984). «Механизм действия дифенольных слабительных: роль аденилатциклазы и проницаемости слизистой оболочки». Пищеварение . 30 (3): 191–194. дои : 10.1159/000199105 . ПМИД 6548720 .
- ^ Кота, П.; Рейк, Миссури; Уиллатт, Д. (1980). «Повреждение печени, вызванное оксифенизатином» . Британский медицинский журнал . 281 (6254): 1530. doi : 10.1136/bmj.281.6254.1530 . ПМК 1714947 . ПМИД 6893676 .
- ^ Баум, Х.М.; Сандерс, Р.Г.; Штрауб, Г.Дж. (1951). «Появление дифенилизатина в калифорнийском черносливе». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 40 (7): 348–349. дои : 10.1002/jps.3030400713 . ПМИД 14850362 .
- ^ Стацевич-Сапунцакис, М.; Боуэн, ЧП; Хусейн, Э.А.; Дамаянти-Вуд, BI; Фарнсворт, Северная Каролина (2001). «Химический состав и потенциальное воздействие чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 41 (4): 251–286. дои : 10.1080/20014091091814 . ПМИД 11401245 . S2CID 31159565 .
- ^ Байер, А.; Лазарь, MJ (1885). «О продуктах конденсации изатина» . Отчеты Немецкого химического общества . 18 (2): 2637. doi : 10.1002/cber.188501802170 .
 | Эта статья о лекарствах, касающихся желудочно-кишечной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |