N -ацетилглюкозамин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК β- D- (ацетиламино)-2-дезоксиглюкопираноза | |
| Другие имена N -ацетил- D -глюкозамин ГлкНАк НАГ | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1247660 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.028.517 |
| Номер ЕС |
|
| 721281 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Н 15 Н О 6 | |
| Молярная масса | 221.21 |
| Температура плавления | 211 |
| Родственные соединения | |
Родственные моносахариды | N-ацетилгалактозамин |
Родственные соединения | Глюкозамин Глюкоза |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
N -ацетилглюкозамин (GlcNAc) представляет собой амидное производное моносахарида глюкозы . Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой . Это важно для некоторых биологических систем.
Он является частью биополимера в клеточной стенке бактерий , который построен из чередующихся единиц GlcNAc и N -ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых олигопептидами по остатку молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликаном (ранее называвшимся муреином).
GlcNAc представляет собой мономерную единицу полимера хитина , который образует экзоскелет членистоногих , таких как насекомые и ракообразные . Это основной компонент моллюсков , большинства клювов головоногих моллюсков и основной компонент клеточных стенок грибов радул .
Полимеризуясь с глюкуроновой кислотой , он образует гиалуронан .
Сообщалось, что GlcNAc является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8–17%), однако это намного слабее, чем ингибирование, наблюдаемое с помощью N -ацетилгалактозамина (диапазон 92–100%). [1]
Медицинское использование
[ редактировать ]Его предлагали для лечения аутоиммунных заболеваний, и недавние испытания показали некоторый успех. [2] [3]
O -GlcNAцилирование
[ редактировать ]O -GlcNAcylation — это процесс добавления одного сахара N -ацетилглюкозамина к серину или треонину белка. [4] По сравнению с фосфорилированием , добавление или удаление N -ацетилглюкозамина является средством активации или деактивации ферментов или факторов транскрипции . [4] Фактически, O -GlcNAcylation и фосфорилирование часто конкурируют за одни и те же сайты серина/треонина. [4] O -GlcNAcylation чаще всего происходит на белках хроматина и часто рассматривается как реакция на стресс. [4]
Гипергликемия увеличивает O -GlcNAcylation, что приводит к резистентности к инсулину . [5] Повышенное O -GlcNAcylation из-за гипергликемии, очевидно, является дисфункциональной формой O -GlcNAcylation. Снижение O -GlcNAcylation в мозге с возрастом связано со снижением когнитивных функций . Когда O -GlcNAcylation увеличивался в гиппокампе старых мышей, улучшались пространственное обучение и память. [6]
См. также
[ редактировать ]- Сульфатные черенки
- N -ацетилгалактозамин (GalNAc)
- N -ацетилактозаминсинтаза
- Агглютинин зародышей пшеницы , растительный лектин, который связывается с этим субстратом.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Камель М., Ханафи М., Бассиуни М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека N-ацетилгалактозамином и N-ацетилглюкозамином». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21. ПМИД 2054963 .
- ^ Григорян А., Араужо Л., Найду Н.Н., Place DJ, Чоудхури Б., Деметриу М. (ноябрь 2011 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует клеточные реакции Т-хелперов 1 (Th1)/Т-хелперов 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит» . Журнал биологической химии . 286 (46): 40133–40141. дои : 10.1074/jbc.M111.277814 . ПМК 3220534 . ПМИД 21965673 .
- ^ Сай М., Ньютон Б.Л., Полинг Дж., Хаяма К.Л., Кордон А., Ю З. и др. (сентябрь 2023 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует маркеры воспаления и нейродегенерации при рассеянном склерозе: механистическое исследование» . Журнал нейровоспаления . 20 (1): 209. дои : 10.1186/s12974-023-02893-9 . ПМЦ 10498575 . ПМИД 37705084 .
- ^ Jump up to: а б с д Харт Г.В., Слоусон С., Рамирес-Корреа Г., Лагерлоф О. (2011). «Перекрестный разговор между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роль в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях» . Ежегодный обзор биохимии . 80 : 825–858. doi : 10.1146/annurev-biochem-060608-102511 . ПМК 3294376 . ПМИД 21391816 .
- ^ Ма Дж., Харт Г.В. (август 2013 г.). «Белок O-GlcNAcylation при диабете и диабетических осложнениях» . Экспертное обозрение по протеомике . 10 (4): 365–380. дои : 10.1586/14789450.2013.820536 . ПМЦ 3985334 . ПМИД 23992419 .
- ^ Уитли Э.Г., Альбарран Э., Уайт К.В., Биери Г., Санчес-Диас С., Пратт К. и др. (октябрь 2019 г.). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции мозга пожилых мышей» . Современная биология . 29 (20): 3359–3369.e4. дои : 10.1016/j.cub.2019.08.003 . ПМК 7199460 . ПМИД 31588002 .
