Пропаргил бромид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-Бромпроп-1-ин | |
| Другие имена
3-бром-1-пропин
Бромпропин 1-бром-2-пропин 1-Бром-2-пропин гамма -Бромаллилен 2-пропинилбромид Пропаргил бромид Пропинилбромид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.135 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H3C3H3Br | |
| Молярная масса | 118.961 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,57 г/мл (20 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | -61,1 ° C (-78,0 ° F; 212,1 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 89 ° С (192 ° F; 362 К) [ 1 ] |
| нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| войти P | 1.179 |
| Давление пара | 72 мбар (20 °С) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Легковоспламеняющийся, токсичный, коррозионный |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 18 ° C (64 ° F; 291 К) [ 1 ] |
| 324 ° С (615 ° F; 597 К) [ 1 ] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пропаргилбромид , также известный как 3-бромпроп-1-ин , представляет собой органическое соединение с химической формулой HC≡CCH 2 Br. Бесцветная жидкость представляет собой галогенированное органическое соединение, состоящее из пропина с бромным заместителем в метильной группе . Оказывает слезоточивое действие, как и родственные соединения. Соединение используется в качестве реагента в органическом синтезе .
Применение и производство
[ редактировать ]Пропаргилбромид также можно использовать в качестве промежуточного продукта для синтеза органических соединений, включая агрохимикаты и фармацевтические препараты . В 1960-х годах его использовали в почвенном фумиганте под названием «Тризон». [ 2 ]
Пропаргилбромид можно получить обработкой пропаргилового спирта трибромидом фосфора . [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Пропаргилбромид является алкилирующим агентом. С диметилсульфидом он реагирует с образованием сульфониевой соли : [ 4 ]
- HCCCH 2 Br + S(CH 3 ) 2 → [HCCCH 2 S(CH 3 ) 2 ]Br
Он также алкилирует даже слабоосновные амины, такие как анилин . [ 5 ]
Альдегиды реагируют с пропаргилбромидом по реакции типа Барбье с образованием алкиниловых спиртов: [ 6 ]
При низких температурах при обработке магнием пропаргилбромид дает реактив Гриньяра, формально производный от алленилбромида, т.е. CH 2 =C=CHMgBr. [ 7 ]
Безопасность
[ редактировать ]Пропаргил бромид является слезоточивым и алкилирующим агентом . [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Франц Мюллер и Арнольд П. Эпплбики «Борьба с сорняками, 2. Отдельные гербициды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2010, два : 10.1002/14356007.o28_o01
- ^ «Способ получения пропаргилбромида» . Проверено 7 ноября 2012 г.
- ^ П.Д. Хоуз, CJM Стирлинг (1973). «3-Ацетил-2,4-Диметилфуран». Органические синтезы . 53 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.053.0001 .
- ^ Ю Чен, Антон Дубровский, Ричард К. Ларок (2012). «Синтез хинолинов путем электрофильной циклизации N-(2-алкинил)анилинов: 3-йод-4-фенилхинолин» . Органические синтезы . 89 : 294. дои : 10.15227/orgsyn.089.0294 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Артур Йыги и Уно Мяеорг (2001). «Zn-опосредованная региоселективная реакция Барбье бромидов пропаргиловой кислоты в ТГФ/водном растворе NH 4 Cl» (PDF) . Молекулы . 6 (12): 964–968. дои : 10.3390/61200964 . ISSN 1420-3049 .
- ^ Хеннинг Хопф, Ингрид Бём и Юрген Кляйншрот (1990). «Реакция Дильса-Альдера 1,2,4,5-гексатетраена: тетраметил[2.2]парациклофан-4,5,12,13-тетракарбоксилат» . Органические синтезы . 60 : 41
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 7, с. 485 . - ^ «3-Бром-1-Пропин» . Проверено 3 ноября 2012 г.