Полифенол
Полифенолы ( / ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , -n ɒ l / природе ) представляют собой большое семейство встречающихся в фенолов . [ 1 ] Они обильны в растениях и разнообразны по строению. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Полифенолы включают фенольные кислоты , флавоноиды , дубильную кислоту и эллагитаннин , некоторые из которых исторически использовались в качестве красителей и для дубления одежды .
Этимология
[ редактировать ]Название происходит от древнегреческого слова πολύς ( polus , что означает «много, много») и слова «фенол», которое относится к химической структуре, образованной присоединением ароматического бензоидного ( фенильного ) кольца к гидроксильной (-OH) группе. (отсюда и суффикс -ol ). Термин «полифенол» используется как минимум с 1894 года. [ 4 ]
Определение
[ редактировать ]Термин «полифенол» не имеет четкого определения, но общепризнано, что это натуральные продукты с «несколькими гидроксильными группами в ароматических кольцах », включая четыре основных класса: «феноловые кислоты, флавоноиды, стильбены и лигнаны». [ 5 ]
- Флавоноиды включают флавоны, флавонолы, флаванолы, флаваноны, изофлавоны, проантоцианидины и антоцианы. Особенно много флавоноидов в продуктах питания: катехин (чай, фрукты), гесперетин (цитрусовые), цианидин (красные фрукты и ягоды), даидзеин ( соевые бобы ), проантоцианидины (яблоко, виноград, какао) и кверцетин (лук, чай, яблоки). . [ 2 ]
- Фенольная кислота включает кофейную кислоту
- Лигнаны — это полифенолы, полученные из фенилаланина, содержащегося в семенах льна и других злаках.
Определение WBSSH
[ редактировать ]Определение Уайта-Бейт-Смита-Свейна-Хэслама (WBSSH) [ 6 ] охарактеризовали структурные характеристики, общие для растительных фенолов, используемых при дублении (т.е. танинов). [ 7 ]
С точки зрения свойств WBSSH описывает полифенолы следующим образом:
- обычно умеренно растворимые в воде соединения
- с молекулярной массой 500–4000 Да
- с >12 фенольными гидроксильными группами
- с 5–7 ароматическими кольцами на 1000 Да
Что касается структур, WBSSH выделяет два структурных семейства, обладающих этими свойствами:
- проантоцианидины и их производные
- галлоиловые и гексагидроксидифеноиловые эфиры и их производные
Определение Кидо
[ редактировать ]По мнению Стефана Кидо, термин «полифенол» относится к соединениям, полученным из шикимат / фенилпропаноидного и/или поликетидного пути, имеющим более одной фенольной единицы и лишенным азотсодержащих функций. [ нужна ссылка ]
Эллаговая кислота , молекула, лежащая в основе встречающихся в природе фенольных соединений разного размера, сама по себе не является полифенолом по определению WBSSH, но по определению Кидо. малиновый эллаготаннин , [ 8 ] с другой стороны, с его 14 фрагментами галловой кислоты (большинство из компонентов типа эллаговой кислоты) и более чем 40 фенольными гидроксильными группами соответствует критериям обоих определений полифенола. Другие примеры соединений, подпадающих под определения WBSSH и Quideau, включают черного чая, теафлавин-3-галлат показанный ниже, и гидролизуемый танин, дубильную кислоту . [ нужна ссылка ]
Химия
[ редактировать ]Полифенолы являются реактивными видами по отношению к окислению , поэтому их называют антиоксидантами in vitro . [ 9 ]
Структурная химия
[ редактировать ]Полифенолы, такие как лигнин, представляют собой более крупные молекулы ( макромолекулы ). Их верхний предел молекулярной массы составляет около 800 дальтон , что дает возможность быстро диффундировать через клеточные мембраны, достигая внутриклеточных мест действия или оставаясь в виде пигментов после старения клетки . Следовательно, многие более крупные полифенолы биосинтезируются in-situ от более мелких полифенолов до негидролизуемых танинов и остаются необнаруженными в растительном матриксе. Большинство полифенолов содержат повторяющиеся фенольные фрагменты пирокатехина, резорцина, пирогаллола и флороглюцинола, соединенные сложными эфирами (гидролизуемые танины) или более стабильными связями CC (негидролизуемые конденсированные танины ). Проантоцианидины представляют собой в основном полимерные единицы катехина и эпикатехина .
Полифенолы часто имеют функциональные группы помимо гидроксильных групп . Эфирно- эфирные связи распространены, как и карбоновые кислоты .
Аналитическая химия
[ редактировать ]Методы анализа аналогичны фитохимическим : экстракция , выделение, структурное выяснение , [ 10 ] затем количественная оценка . [ нужна ссылка ]
Добыча
[ редактировать ]Экстракция полифенолов [ 11 ] может быть проведено с использованием растворителя, такого как вода, горячая вода , метанол, метанол/муравьиная кислота, метанол/вода/уксусная или муравьиная кислота. жидкостно-жидкостную экстракцию Также можно провести или противоточную хроматографию . Твердофазную экстракцию можно проводить и на картриджах с сорбентом С18. Другими методами являются ультразвуковая экстракция, экстракция тепловым обратным холодильником, микроволновая экстракция, [ 12 ] критический углекислый газ , [ 13 ] [ 14 ] под высоким давлением экстракция жидкости [ 15 ] или использование этанола в погружном экстракторе. [ 16 ] Условия экстракции (температура, время экстракции, соотношение растворителя и сырья, размер частиц образца, тип растворителя и концентрации растворителя) для различного сырья и методов экстракции должны быть оптимизированы. [ 17 ] [ 18 ]
Высокие уровни полифенолов, обнаруженные в основном в кожуре и семенах фруктов, могут отражать только измеренное содержание экстрагируемых полифенолов (EPP) в плодах, которые также могут содержать неэкстрагируемые полифенолы. Черный чай содержит большое количество полифенолов и составляет 20% его веса. [ 19 ]
Концентрирование может быть произведено ультрафильтрацией . [ 20 ] Очистка может быть достигнута препаративной хроматографией .
Методы анализа
[ редактировать ]Фосфомолибденовая кислота используется как реагент для окрашивания фенольных соединений в тонкослойной хроматографии . Полифенолы можно изучать с помощью спектроскопии , особенно в ультрафиолетовой области, фракционирования или бумажной хроматографии . Их также можно проанализировать с помощью химической характеристики.
Инструментальный химический анализ включает разделение с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и особенно жидкостной хроматографии с обращенной фазой (RPLC), которую можно сочетать с масс-спектрометрией . [ 13 ] Очищенные соединения можно идентифицировать методом ядерного магнитного резонанса . [ нужна ссылка ]
Микроскопический анализ
[ редактировать ]Реагент DMACA представляет собой гистологический краситель, специфичный для полифенолов, используемый в микроскопических анализах. Автофлуоресценцию полифенолов также можно использовать, особенно для локализации лигнина и суберина . Там, где флуоресценция самих молекул недостаточна для визуализации с помощью световой микроскопии, DPBA (2-аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты, также называемый реагентом Натурстофа А) традиционно используется, по крайней мере, в науке о растениях , для усиления сигнала флуоресценции. [ 21 ]
Количественная оценка
[ редактировать ]Содержание полифенолов in vitro можно определить количественно методом объемного титрования . Окислитель, перманганат , используется для окисления известных концентраций стандартного раствора танина, создавая стандартную кривую . Содержание неизвестного танина затем выражают в эквивалентах соответствующего гидролизуемого или конденсированного танина. [ 22 ]
Некоторые методы количественного определения общего содержания полифенолов in vitro основаны на колориметрических измерениях. Некоторые тесты относительно специфичны для полифенолов (например, анализ Портера). Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чиокальтеу . [ 13 ] Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты. Полифенолы редко оцениваются с помощью технологий антител . [ 23 ]
Другие тесты измеряют антиоксидантную способность фракции. Некоторые используют ABTS -радикал катион , который реагирует с большинством антиоксидантов, включая фенольные соединения, тиолы и витамин С. [ 24 ] В ходе этой реакции синий катион-радикал ABTS снова превращается в свою бесцветную нейтральную форму. Реакцию можно контролировать спектрофотометрически. Этот анализ часто называют анализом эквивалентной антиоксидантной способности Тролокса (TEAC). Реакционная способность различных протестированных антиоксидантов сравнивается с реактивностью Тролокса , который является витамина Е. аналогом
Другие анализы антиоксидантной способности, в которых в качестве стандарта используется Тролокс, включают дифенилпикрилгидразил (DPPH), способность поглощать кислородные радикалы (ORAC), [ 25 ] способность плазмы восстанавливать железо (FRAP) [ 26 ] анализы или ингибирование катализируемого медью in vitro человека окисления липопротеинов низкой плотности . [ 27 ]
Новые методы, в том числе использование биосенсоров, могут помочь контролировать содержание полифенолов в продуктах питания. [ 28 ]
Результаты количественного определения, полученные с помощью ВЭЖХ, связанной с диодно-матричным детектором, обычно приводятся в виде относительных, а не абсолютных значений , поскольку для всех полифенольных молекул отсутствуют коммерчески доступные стандарты . [ нужна ссылка ]
Промышленное применение
[ редактировать ]Некоторые полифенолы традиционно используются в качестве красителей . Например, на Индийском субконтиненте граната с высоким содержанием дубильных веществ и других полифенолов или ее сок используются при кожура крашении несинтетических тканей. [ 29 ]
Полифенолы, особенно танины, традиционно использовались для дубления кожи, а сегодня также в качестве прекурсоров в зеленой химии. [ 30 ] в частности, для производства пластмасс или смол путем полимеризации с [ 31 ] или без использования формальдегида [ 32 ] или клеи для ДСП. [ 33 ] Целью обычно является использование растительных остатков винограда, оливок (так называемых выжимок ) или скорлупы орехов пекан , оставшихся после обработки. [ 13 ]
Пирогаллол и пирокатехин являются одними из старейших разработчиков фотографии . [ 34 ] [ 35 ]
Биохимия
[ редактировать ]Считается, что полифенолы играют разнообразную роль в экологии растений. Эти функции включают в себя: [ 36 ]
- Высвобождение и подавление гормонов роста, таких как ауксин .
- УФ-экраны для защиты от ионизирующего излучения и придания окраски ( растительные пигменты ). [ 5 ]
- Отпугивание травоядных животных (сенсорные свойства).
- Профилактика микробных инфекций ( фитоалексины ). [ 5 ] [ 37 ]
- Сигнальные молекулы при созревании и других процессах роста.
Встречаемость в природе
[ редактировать ]Наиболее распространенными полифенолами являются конденсированные дубильные вещества , встречающиеся практически во всех семействах растений. Более крупные полифенолы часто концентрируются в тканях листьев, эпидермисе, слоях коры, цветах и плодах, но также играют важную роль в разложении лесной подстилки и круговороте питательных веществ в экологии леса. Абсолютные концентрации общих фенолов в тканях растений сильно различаются в зависимости от литературного источника, типа полифенолов и метода анализа; они находятся в диапазоне 1–25% общего содержания природных фенолов и полифенолов, рассчитанного по отношению к массе сухих зеленых листьев. [ 38 ]
Высокий уровень полифенолов в некоторых видах древесины может объяснить их естественную защиту от гниения. [ 39 ]
Лен и Myriophyllum spicatum (погружённое водное растение) выделяют полифенолы, которые участвуют в аллелопатических взаимодействиях. [ 40 ] [ 41 ]
Полифенолы также встречаются у животных. У членистоногих , например насекомых, [ 42 ] и ракообразные [ 43 ] полифенолы играют роль в эпикутикулы упрочнении ( склеротизации ). Упрочнение кутикулы происходит за счет присутствия полифенолоксидазы . [ 44 ] У ракообразных имеется вторая оксидазная активность, приводящая к пигментации кутикулы . [ 45 ] не происходит дубления полифенолов По-видимому, в кутикуле паукообразных . [ 46 ]
Биосинтез и метаболизм
[ редактировать ]Полифенолы включают в себя более мелкие части и строительные блоки из более простых природных фенолов , которые происходят по фенилпропаноидному пути для фенольных кислот или по пути шикимовой кислоты для галлотаннинов и аналогов. Флавоноиды и производные кофейной кислоты биосинтезируются из фенилаланина и малонил-КоА . Сложные галлотаннины образуются в результате in vitro окисления 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы или процессов димеризации, приводящих к гидролизуемым танинам. (LAR) , предшественники биосинтеза конденсированных танинов, Для антоцианидинов решающими ферментами являются дигидрофлавонолредуктаза и лейкоантоцианидинредуктаза с последующим добавлением катехиновых и эпикатехиновых фрагментов для получения более крупных негидролизуемых танинов. [ 47 ]
Гликозилированная форма развивается за счет активности глюкозилтрансферазы и увеличивает растворимость полифенолов. [ 48 ]
Полифенолоксидаза (ПРО) — это фермент, который катализирует окисление о-дифенолов с образованием о-хинонов . Быстрая полимеризация о-хинонов с образованием черных, коричневых или красных полифенольных пигментов вызывает потемнение фруктов . У насекомых ППО участвует в затвердевании кутикулы. [ 49 ]
Встречаемость в продуктах питания
[ редактировать ]Во многих фруктах полифенолы составляют до 0,2–0,3% сырой массы. Употребление обычных порций вина, шоколада, бобовых или чая также может способствовать увеличению потребления примерно одного грамма в день. [ 2 ] [ 50 ] Согласно обзору полифенолов 2005 года:
Наиболее важными источниками продовольствия являются товары, широко потребляемые в больших количествах, такие как фрукты и овощи, зеленый чай, черный чай, красное вино, кофе, шоколад, оливки и оливковое масло первого отжима. Травы и специи, орехи и водоросли также потенциально важны для получения определенных полифенолов. Некоторые полифенолы специфичны для определенных продуктов питания (флаваноны в цитрусовых, изофлавоны в сое, флоридзин в яблоках); тогда как другие, такие как кверцетин, содержатся во всех растительных продуктах, таких как фрукты, овощи, крупы, бобовые растения, чай и вино. [ 51 ]
Некоторые полифенолы считаются антипитательными веществами — соединениями, которые мешают усвоению основных питательных веществ , особенно ионов железа и других металлов, которые могут связываться с пищеварительными ферментами и другими белками, особенно у жвачных животных . [ 52 ]
При сравнении методов приготовления уровни фенолов и каротиноидов в овощах сохраняются лучше при приготовлении на пару, чем при жарке . [ 53 ] Полифенолы в вине, пиве и различных безалкогольных сокосодержащих напитках можно удалить с помощью осветлений — веществ, которые обычно добавляются в процессе пивоварения или ближе к нему. [ нужна ссылка ]
Терпкость
[ редактировать ]Что касается продуктов питания и напитков, причина терпкости не до конца понятна, но химически она измеряется как способность вещества осаждать белки. [ 54 ]
Обзор, опубликованный в 2005 году, показал, что терпкость увеличивается, а горечь уменьшается с увеличением средней степени полимеризации . Сообщалось, что для водорастворимых полифенолов для осаждения белка необходима молекулярная масса от 500 до 3000. Однако более мелкие молекулы могут по-прежнему обладать вяжущими свойствами, вероятно, из-за образования неосажденных комплексов с белками или поперечного связывания белков с простыми фенолами, имеющими 1,2-дигидрокси или 1,2,3-тригидроксигруппы. [ 55 ] Конфигурации флавоноидов также могут вызывать значительные различия в сенсорных свойствах, например, эпикатехин более горький и вяжущий, чем его хиральный изомер катехин . Напротив, гидроксикоричные кислоты не обладают вяжущими свойствами, а имеют горький вкус. [ 56 ]
Исследовать
[ редактировать ]Полифенолы представляют собой большую и разнообразную группу соединений, что затрудняет определение их биологических эффектов. [ 57 ] Они не считаются питательными веществами , поскольку не используются для роста, выживания или размножения, а также не обеспечивают пищевую энергию . Поэтому у них нет рекомендуемых уровней ежедневного потребления , которые существуют для витаминов , минералов и клетчатки . [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] В Соединенных Штатах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов выпустило руководство для производителей, согласно которому полифенолы не могут упоминаться на этикетках пищевых продуктов в качестве антиоксидантных питательных веществ, если не существуют физиологические доказательства, подтверждающие такую квалификацию, и не установлена рекомендуемая норма потребления с пищей – характеристики, которые не были определены. для полифенолов. [ 61 ] [ 62 ]
В Европейском Союзе два заявления о вреде для здоровья в период с 2012 по 2015 год были одобрены : 1) флаванолы в твердых веществах какао в дозах, превышающих 200 мг в день, могут способствовать поддержанию эластичности сосудов и нормальному кровотоку; [ 63 ] [ 64 ] 2) полифенолы оливкового масла (5 мг гидрокситирозола и его производных (например, олеуропеиновый комплекс и тирозол ) могут «способствовать защите липидов крови от окислительного повреждения» при ежедневном употреблении. [ 65 ] [ 66 ]
По состоянию на 2022 год клинические испытания , в которых оценивалось влияние полифенолов на биомаркеры здоровья , ограничены, а результаты трудно интерпретировать из-за большого разнообразия значений потребления как отдельных полифенолов, так и всех полифенолов. [ 67 ]
Полифенолы когда-то считались антиоксидантами , но эта концепция устарела. [ 68 ] Большинство полифенолов метаболизируются катехол-О-метилтрансферазой и, следовательно, не имеют химической структуры, обеспечивающей антиоксидантную активность in vivo; они могут проявлять биологическую активность в качестве сигнальных молекул . [ 2 ] [ 62 ] [ 69 ] Некоторые полифенолы считаются биологически активными соединениями. [ 70 ] для которых в 2017 году рассматривалась возможность разработки диетических рекомендаций. [ 71 ]
Сердечно-сосудистые заболевания
[ редактировать ]В 1930-х годах полифенолы (тогда называемые витамином Р ) считались фактором проницаемости капилляров , после чего в XXI веке проводились различные исследования возможного влияния на сердечно-сосудистые заболевания. Для большинства полифенолов нет доказательств влияния на сердечно-сосудистую регуляцию, хотя есть некоторые обзоры, показывающие незначительное влияние потребления полифенолов, таких как хлорогеновая кислота или флаван-3-олы , на артериальное давление. [ 72 ] [ 73 ] [ 74 ]
Рак
[ редактировать ]Более высокое потребление изофлавонов сои может быть связано со снижением риска рака молочной железы у женщин в постменопаузе и рака простаты у мужчин. [ 2 ]
Систематический обзор 2019 года показал, что потребление сои и соевых изофлавонов связано с более низким риском смертности от рака желудка, колоректального рака, рака молочной железы и легких. [ 75 ] Исследование показало, что увеличение потребления изофлавона на 10 мг в день было связано со снижением риска всех видов рака на 7%, а увеличение потребления соевого белка на 5 граммов в день привело к снижению риска рака молочной железы на 12%. [ 75 ]
Когнитивная функция
[ редактировать ]Полифенолы находятся на стадии предварительных исследований на предмет возможных когнитивных эффектов у здоровых взрослых. [ 76 ] [ 77 ]
Фитоэстрогены
[ редактировать ]Изофлавоны , структурно родственные 17β-эстрадиолу , классифицируются как фитоэстрогены . [ 78 ] Оценка риска, проведенная Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов, не выявила причин для беспокойства при употреблении изофлавонов в обычном рационе. [ 79 ]
флеботоник
[ редактировать ]Флеботоники неоднородного состава, состоящие частично из кожуры цитрусовых экстрактов ( флавоноиды , например гесперидин ) и синтетических соединений, применяются для лечения хронической венозной недостаточности и геморроя . [ 80 ] Некоторые из них представляют собой , отпускаемые без рецепта пищевые добавки , такие как Диосмин , [ 80 ] а другой – Васкулера ( Диосмиплекс ) – представляет собой рецептурный медицинский продукт, предназначенный для лечения венозных заболеваний. [ 81 ] Механизм их действия не определен, [ 80 ] Клинические доказательства пользы использования флеботоников для лечения венозных заболеваний ограничены. [ 80 ]
Кишечный микробиом
[ редактировать ]Полифенолы активно метаболизируются кишечной микробиотой и исследуются как потенциальный метаболический фактор в функционировании кишечной микробиоты. [ 82 ] [ 83 ]
Токсичность и побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты приема полифенолов варьируются от легких (например, симптомы со стороны желудочно-кишечного тракта ) [ 2 ] до тяжелой степени (например, гемолитическая анемия или гепатотоксичность ). [ 84 ] В 1988 году была зарегистрирована гемолитическая анемия после употребления полифенолов, что привело к отмене препарата, содержащего катехин . [ 85 ]
, например, к взаимодействиям грейпфрута с лекарствами , которые включают ингибирование фермента печени CYP3A4 , Метаболизм полифенолов может привести к взаимодействиям флавоноидов с лекарствами вероятно, фуранокумаринами грейпфрута , классом полифенолов. [ 2 ] [ 84 ] Европейское управление по безопасности пищевых продуктов установило верхние пределы для некоторых добавок и добавок, содержащих полифенолы, таких как экстракт зеленого чая или куркумин . [ 86 ] [ 87 ] Для большинства полифенолов, содержащихся в рационе, неблагоприятное воздействие, выходящее за рамки взаимодействия питательных веществ и лекарств, маловероятно. [ 2 ]
См. также
[ редактировать ]- Список фитохимических веществ в продуктах питания
- Словарь молекулярных формул природных фенолов и полифенолов
- Фитохимия
- Полифенольные белки
- Вторичные метаболиты
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Кидо С., Деффье Д., Дуа-Кассасю К., Пуисегу Л. (январь 2011 г.). «Растительные полифенолы: химические свойства, биологическая активность и синтез» . Ангеванде Хеми . 50 (3): 586–621. дои : 10.1002/anie.201000044 . ПМИД 21226137 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час «Флавоноиды» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 февраля 2016 года . Проверено 28 октября 2020 г.
- ^ Нонака Г (1989). «Выделение и выяснение структуры танинов» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 61 (3): 357–360. дои : 10.1351/pac198961030357 . S2CID 84226096 .
- ^ «Полифенол» . Мерриам-Вебстер, Инк. 2019 г. Проверено 23 февраля 2019 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Манах С., Скальберт А., Моран С., Ремеси С., Хименес Л. (май 2004 г.). «Полифенолы: источники питания и биодоступность» . Американский журнал клинического питания . 79 (5): 727–747. дои : 10.1093/ajcn/79.5.727 . ПМИД 15113710 .
- ^ Хаслам Э., Кай Ю (январь 1994 г.). «Растительные полифенолы (растительные дубильные вещества): метаболизм галловой кислоты». Отчеты о натуральных продуктах . 11 (1): 41–66. дои : 10.1039/NP9941100041 . ПМИД 15206456 .
- ^ Практические полифенолы, Эдвин Хаслам, 1998, ISBN 0-521-46513-3
- ^ «Сердечно-сосудистые заболевания и фитохимические вещества. Аноним. К. Гамильтон и др.» .
- ^ Мартин Сантос М.А., Бонилья Венсеслада Х.Л., Мартин Мартин А., Гарсиа Гарсиа I (2005). «Оценка селективности озона при удалении полифенолов из барды». Журнал химической технологии и биотехнологии . 80 (4): 433–438. Бибкод : 2005JCTB...80..433M . дои : 10.1002/jctb.1222 . ИНИСТ 16622840 .
- ^ Оуэн Р.В., Хаубнер Р., Халл В.Е., Эрбен Г., Шпигельхальдер Б., Барч Х., Хабер Б. (декабрь 2003 г.). «Выделение и выяснение структуры основных отдельных полифенолов в волокне рожкового дерева». Пищевая и химическая токсикология . 41 (12): 1727–1738. дои : 10.1016/S0278-6915(03)00200-X . ПМИД 14563398 .
- ^ Эскрибано-Бейлон М.Т., Сантос-Буэльга С (2003). «Извлечение полифенолов из пищевых продуктов» (PDF) . В Сантос-Буэльга С., Уильямсон Дж. (ред.). Методы анализа полифенолов . Королевское химическое общество. стр. 1–16. ISBN 978-0-85404-580-8 .
- ^ Пан Икс (2003). «Экстракция чайных полифенолов и чайного кофеина из листьев зеленого чая с помощью микроволновой печи». Химическая инженерия и обработка . 42 (2): 129–133. дои : 10.1016/S0255-2701(02)00037-5 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Айспуруа-Олайсола О, Ормазабаль М, Вальехо А, Оливарес М, Наварро П, Эчебарриа Н, Усобиага А (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритической жидкостной последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1):E101–E107. дои : 10.1111/1750-3841.12715 . ПМИД 25471637 .
- ^ Пальма М., Тейлор Л.Т. (июль 1999 г.). «Экстракция полифенольных соединений из виноградных косточек с содержанием углекислого газа, близким к критическому». Журнал хроматографии А. 849 (1): 117–124. дои : 10.1016/S0021-9673(99)00569-5 . ПМИД 10444839 .
- ^ Алонсо-Сальсес Р.М., Корта Э., Барранко А., Берруэта Л.А., Галло Б., Висенте Ф. (ноябрь 2001 г.). «Жидкостная экстракция под давлением для определения полифенолов в яблоке». Журнал хроматографии А. 933 (1–2): 37–43. дои : 10.1016/S0021-9673(01)01212-2 . ПМИД 11758745 .
- ^ Синейро Х., Домингес Х., Нуньес М.Дж., Лема Х.М. (1996). «Этаноловая экстракция полифенолов в погружном экстракторе. Эффект пульсирующего потока». Журнал Американского общества нефтехимиков . 73 (9): 1121–1125. дои : 10.1007/BF02523372 . S2CID 96009875 .
- ^ Папуцис, Константинос; Пристихоно, Пента; Голдинг, Джон; Статопулос, Костас; Бойер, Майкл; Скарлетт, Кристофер; Выонг, Цюань (2018). «Скрининг влияния четырех параметров экстракции с помощью ультразвука на содержание гесперидина и фенольной кислоты в водных экстрактах выжимок цитрусовых» (PDF) . Пищевая биология . 21 : 20–26. дои : 10.1016/j.fbio.2017.11.001 .
- ^ Папуцис, Константинос; Выонг, Куан; Голдинг, Джон; Хасперуэ, Хоакин; Пристихоно, Пента; Бойер, Майкл; Скарлетт, Кристофер; Статопулос, Костас (2018). «Предварительная обработка побочных продуктов цитрусовых влияет на восстановление полифенолов: обзор» (PDF) . Food Reviews International . 34 (8): 770–795. дои : 10.1080/87559129.2018.1438471 . S2CID 89981908 .
- ^ Арранц С., Саура-Каликсто Ф., Шаха С., Крун П.А. (август 2009 г.). «Высокое содержание неэкстрагируемых полифенолов во фруктах позволяет предположить, что содержание полифенолов в растительных продуктах недооценено». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (16): 7298–7303. дои : 10.1021/jf9016652 . hdl : 10261/82508 . ПМИД 19637929 .
- ^ Наваз Х., Ши Дж., Миттал Г.С., Какуда Ю. (2006). «Экстракция полифенолов из виноградных косточек и концентрирование ультрафильтрацией». Технология разделения и очистки . 48 (2): 176–181. дои : 10.1016/j.seppur.2005.07.006 .
- ^ Феррара Б.Т., Томпсон Е.П. (февраль 2019 г.). «Метод визуализации флуоресценции флавоноидных терапевтических средств in vivo на модельном эукариоте Dictyostelium discoideum» . Биотехника (Статья). 66 (2): 65–71. дои : 10.2144/btn-2018-0084 . ПМИД 30744410 .
- ^ Темпель А.С. (октябрь 1982 г.). «Методы измерения танинов: обзор». Журнал химической экологии . 8 (10): 1289–1298. Бибкод : 1982JCEco...8.1289T . дои : 10.1007/BF00987762 . ПМИД 24414735 . S2CID 39848160 .
- ^ Гани М., Макгиннесс Б.Дж., Да Вис А.П. (1998). «Моноклональные антитела против полифенолов чая: новый иммуноанализ для обнаружения полифенолов в биологических жидкостях». Пищевая и сельскохозяйственная иммунология . 10 :13–22. дои : 10.1080/09540109809354964 .
- ^ Уокер Р.Б., Эверетт Джей.Д. (февраль 2009 г.). «Сравнительная скорость реакции различных антиоксидантов с катион-радикалом ABTS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (4): 1156–1161. дои : 10.1021/jf8026765 . ПМИД 19199590 .
- ^ Рой М.К., Койде М., Рао Т.П., Окубо Т., Огасавара Ю., Джунеджа Л.Р. (март 2010 г.). «Сравнение анализов ORAC и DPPH для оценки антиоксидантной способности чайных настоев: взаимосвязь между общим содержанием полифенолов и индивидуальным содержанием катехинов». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (2): 109–124. дои : 10.3109/09637480903292601 . ПМИД 20109129 . S2CID 1929167 .
- ^ Пулидо Р., Браво Л., Саура-Каликсто Ф (август 2000 г.). «Антиоксидантная активность пищевых полифенолов, определенная с помощью модифицированного анализа способности восстанавливать железо/антиоксидант». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (8): 3396–3402. дои : 10.1021/jf9913458 . hdl : 10261/112476 . ПМИД 10956123 .
- ^ Мейер А.С., Йи О.С., Пирсон Д.А., Уотерхаус А.Л., Франкель Э.Н. (1997). «Ингибирование окисления липопротеинов низкой плотности человека в зависимости от состава фенольных антиоксидантов в винограде (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1638–1643. дои : 10.1021/jf960721a .
- ^ Мелло Л.Д., Сотомайор М.Д., Кубота Л.Т. (2003). «Амперометрический биосенсор на основе HRP для определения полифенолов в экстракте овощей». Датчики и исполнительные механизмы B: Химические вещества . 96 (3): 636–645. дои : 10.1016/j.snb.2003.07.008 .
- ^ Джиндал К.К., Шарма Р.К. (2004). Последние тенденции в садоводстве в Гималаях . Индус Паблишинг. ISBN 978-81-7387-162-7 .
... кора дерева и кожура фруктов обычно используются в аюрведе ... также используются для окрашивания ...
- ^ Полшетивар В., Варма Р.С. (2008). «Более экологичный и оперативный синтез биоактивных гетероциклов с использованием микроволнового облучения» . Чистая и прикладная химия . 80 (4): 777–790. дои : 10.1351/pac200880040777 . S2CID 11940026 .
- ^ Хиллис В.Е., Урбах Г. (1959). «Реакция полифенолов с формальдегидом». Журнал прикладной химии . 9 (12): 665–673. дои : 10.1002/jctb.5010091207 .
- ^ Фукуока Т., Уяма Х., Кобаяши С. (2003). «Синтез полифенолов сверхвысокой молекулярной массы путем окислительного сочетания». Макромолекулы . 36 (22): 8213–8215. Бибкод : 2003МаМол..36.8213F . дои : 10.1021/ma034803t .
- ^ Пицци А., Валенесуэла Дж., Вестермейер С. (1994). «Клеи с низким содержанием формальдегида, быстрое прессование, танинные клеи из сосны и пекана для наружных древесностружечных плит». Дерево как сырье . 52 (5): 311–315. дои : 10.1007/BF02621421 . S2CID 36500389 .
- ^ Анчелл С.Г., Отряд Б (1998). Поваренная книга по созданию фильмов . п. 25. ISBN 978-0240802770 .
- ^ Гернсхайм Х, Гернсхайм А (1969). История фотографии (2-е изд.). Издательство Оксфордского университета. С. 38, 79, 81, 89, 90–91, 176–177 и др.
- ^ В. Латтанцио и др. (2006). «Роль фенольных соединений в механизмах устойчивости растений к грибным возбудителям и насекомым» (и ссылки в ней). Фитохимия : достижения в исследованиях, 23–67. ISBN 81-308-0034-9 .
- ^ Хубер Б., Эберл Л., Фойхт В., Полстер Дж. (2003). «Влияние полифенолов на образование бактериальных биопленок и чувство кворума» . Журнал естественных исследований C. 58 (11–12): 879–884. дои : 10.1515/znc-2003-11-1224 . ПМИД 14713169 . S2CID 25764128 .
- ^ Хеттеншвилер С., Витоусек П.М. (июнь 2000 г.). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземной экосистеме». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. дои : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . ПМИД 10802549 .
- ^ Харт Дж. Х., Хиллис М.Е. (1974). «Подавление деревогниющих грибов стильбенами и другими полифенолами в сидероксилоне эвкалипта». Фитопатология . 64 (7): 939–948. дои : 10.1094/Phyto-64-939 .
- ^ Попа VI, Думитру М, Вольф И, Ангел Н (2008). «Лигнин и полифенолы как аллелохимические вещества». Технические культуры и продукты . 27 (2): 144–149. дои : 10.1016/j.indcrop.2007.07.019 .
- ^ Накаи С (2000). «Аллелопатические полифенолы, выделяемые Myriophyllum spicatum, ингибируют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. Бибкод : 2000WatRe..34.3026N . дои : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7 .
- ^ Вигглсворт В.Б. (1988). «Источник липидов и полифенолов для кутикулы насекомых: роль жирового тела, эоцитов и эноцитоидов». Ткани и клетки . 20 (6): 919–932. дои : 10.1016/0040-8166(88)90033-X . ПМИД 18620248 .
- ^ Деннелл Р. (сентябрь 1947 г.). «Происхождение и значение фенольного отверждения в новообразованной кутикуле Crustacea Decapoda» . Труды Королевского медицинского общества . 134 (877): 485–503. Бибкод : 1947РСПСБ.134..485Д . дои : 10.1098/rspb.1947.0027 . ПМИД 20265564 .
- ^ Локк М., Кришнан Н. (1971). «Распределение фенолоксидаз и полифенолов при формировании кутикулы». Ткани и клетки . 3 (1): 103–126. дои : 10.1016/S0040-8166(71)80034-4 . ПМИД 18631545 .
- ^ Кришнан Дж. (сентябрь 1951 г.). «Фенольное дубление и пигментация кутикулы Carcinus maenas» . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 92 (19): 333–342.
- ^ Кришнан Дж. (сентябрь 1954 г.). «Эпикутикула паукообразного Palamneus swammerdami» . Ежеквартальный журнал микроскопической науки . 95 (31): 371–381.
- ^ Таннер Г.Дж., Франки К.Т., Абрахамс С., Уотсон Дж.М., Ларкин П.Дж., Эштон А.Р. (август 2003 г.). «Биосинтез проантоцианидина в растениях. Очистка лейкоантоцианидинредуктазы бобовых и молекулярное клонирование ее кДНК» . Журнал биологической химии . 278 (34): 31647–31656. дои : 10.1074/jbc.M302783200 . ПМИД 12788945 .
- ^ Краснов М.Н., Мерфи Т.М. (июнь 2004 г.). «Полифенольная глюкозилирующая активность в клеточных суспензиях винограда (Vitis vinifera)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (11): 3467–3472. дои : 10.1021/jf035234r . ПМИД 15161217 .
- ^ Малек С.Р. (1961). «Полифенолы и их хиноновые производные в кутикуле пустынной саранчи Schistocerca gregaria (Forskål)». Сравнительная биохимия и физиология . 2 : 35–77. дои : 10.1016/0010-406X(61)90071-8 .
- ^ Панди КБ, Ризви С.И. (2009). «Растительные полифенолы как пищевые антиоксиданты для здоровья и болезней человека» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (5): 270–278. дои : 10.4161/оксим.2.5.9498 . ПМЦ 2835915 . ПМИД 20716914 .
- ^ Д'Арчивио М, Филези С, Вари Р, Скаццоккио Б, Маселла Р (март 2010 г.). «Биодоступность полифенолов: статус и противоречия» . Международный журнал молекулярных наук . 11 (4): 1321–1342. дои : 10.3390/ijms11041321 . ПМЦ 2871118 . ПМИД 20480022 .
- ^ Меннен Л.И., Уокер Р., Беннетау-Пелиссеро С., Скальберт А. (январь 2005 г.). «Риски и безопасность потребления полифенолов» . Американский журнал клинического питания . 81 (1 доп.): 326S–329S. дои : 10.1093/ajcn/81.1.326S . ПМИД 15640498 .
- ^ Милио С., Кьяваро Э., Висконти А., Фольяно В., Пеллегрини Н. (январь 2008 г.). «Влияние различных способов приготовления на пищевые и физико-химические характеристики выбранных овощей» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (1): 139–147. дои : 10.1021/jf072304b . ПМИД 18069785 .
- ^ Сотрудники Сенсорного общества. Основные вкусы: терпкость. Архивировано 27 сентября 2013 г. в Wayback Machine.
- ^ Лесчаева I, Благородный AC (январь 2005 г.). «Полифенолы: факторы, влияющие на их сенсорные свойства и их влияние на предпочтения в еде и напитках» . Американский журнал клинического питания . 81 (1 доп.): 330S–335S. дои : 10.1093/ajcn/81.1.330S . ПМИД 15640499 .
- ^ Хуфнагель Дж.К., Хофманн Т. (февраль 2008 г.). «Оросенсорно-ориентированная идентификация вяжущих привкусов и соединений с горьким вкусом в красном вине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (4): 1376–1386. дои : 10.1021/jf073031n . ПМИД 18193832 .
- ^ Кори Х, Пассарелли С, Сето Дж, Тамез М, Маттеи Дж (21 сентября 2018 г.). «Роль полифенолов в здоровье человека и продовольственных системах: мини-обзор» . Границы в питании . 5 : 87. дои : 10.3389/fnut.2018.00087 . ПМК 6160559 . ПМИД 30298133 .
- ^ «Диетические эталонные значения питательных веществ: сводный отчет» . Публикации поддержки EFSA . 14 (12). Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 4 сентября 2019 г. doi : 10.2903/sp.efsa.2017.e15121 .
- ^ «Витамины и минералы» . Национальная служба здравоохранения Великобритании. 3 августа 2020 г. Проверено 25 августа 2022 г.
- ^ «Витамины и минералы» . Национальная сельскохозяйственная библиотека Министерства сельского хозяйства США. 2022 . Проверено 25 августа 2022 г.
- ^ «Руководство для промышленности: маркировка пищевых продуктов; заявления о содержании питательных веществ; определение термина «высокая эффективность» и определение «антиоксидант» для использования в заявлениях о содержании питательных веществ в пищевых добавках и обычных продуктах питания; руководство по соблюдению требований малыми предприятиями» . Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания Управления по контролю за продуктами и лекарствами США. Июль 2008 года . Проверено 2 октября 2017 г.
- ^ Перейти обратно: а б Гросс, Пол (1 марта 2009 г.). «Новая роль полифенолов. Отчет из трех частей о действующих правилах и состоянии науки» . Мир нутрицевтиков.
- ^ «Статья 13 (5): Флаванолы какао; Фильтры поиска: Статус заявки – разрешено; Поиск – флаванолы» . Европейская комиссия, Регистр ЕС. 31 марта 2015 года . Проверено 27 августа 2022 г.
Флаванолы какао помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку.
- ^ «Научное заключение об изменении разрешения заявления о полезности для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со статьей 13(5) Регламента (ЕС) № 1924/2006, после запроса в соответствии со статьей 19 Регламент (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 12 (5). Май 2014 г. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3654 .
- ^ «Статья 13 (1): Полифенолы оливы; Фильтры поиска: Статус заявки – разрешено; поиск – полифенолы» . Европейская комиссия, Регистр ЕС. 16 мая 2012 года . Проверено 27 августа 2022 г.
Полифенолы оливкового масла способствуют защите липидов крови от окислительного стресса.
- ^ «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с полифенолами оливкового масла и защитой частиц ЛПНП от окислительного повреждения (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПВП в крови (ID 1639), поддержание» . Журнал EFSA . 9 (4): 2033. Апрель 2011 г. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2033 .
- ^ Кондезо-Ойос Л., Гази С., Перес-Хименес Х. (2021 г.). «Разработка диет, богатых полифенолами, в клинических испытаниях: систематический обзор» . Международное исследование пищевых продуктов . 149 : 110655. doi : 10.1016/j.foodres.2021.110655 . hdl : 10261/258758 . ПМИД 34600657 .
- ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–849. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001 . ПМИД 15019969 .
- ^ Уильямс Р.Дж., Спенсер Дж.П., Райс-Эванс К. (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Свободно-радикальная биология и медицина . 36 (7): 838–849. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001 . ПМИД 15019969 .
- ^ Эрдман, Джон В. (2022). «Здоровье и питание помимо основных питательных веществ: эволюция концепции биологически активных веществ для здоровья человека» . Молекулярные аспекты медицины . 89 : 101116. дои : 10.1016/j.mam.2022.101116 . ПМИД 35965134 . S2CID 251524113 .
- ^ Йетли Э.А., Макфарлейн А.Дж., Грин-Файнстоун Л.С. и др. (январь 2017 г.). «Варианты определения эталонного потребления диеты (DRI) на конечных точках хронических заболеваний: отчет совместной рабочей группы, спонсируемой США и Канадой» . Американский журнал клинического питания . 105 (1): 249С–285С. дои : 10.3945/ajcn.116.139097 . ПМК 5183726 . ПМИД 27927637 .
- ^ Онакпоя, Эй-Джей; Спенсер, Э.А.; Томпсон, MJ; Хенеган, CJ (2014). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических исследований» . Журнал человеческой гипертонии . 29 (2): 77–81. дои : 10.1038/jhh.2014.46 . ISSN 0950-9240 . ПМИД 24943289 . S2CID 2881228 .
- ^ Рид К., Факлер П., Стокс Н.П. и др. (Кокрейновская группа по гипертонии) (апрель 2017 г.). «Влияние какао на артериальное давление» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (5): CD008893. дои : 10.1002/14651858.CD008893.pub3 . ПМК 6478304 . ПМИД 28439881 .
- ^ Раман Г., Авендано Э.Э., Чен С. и др. (ноябрь 2019 г.). «Диетическое потребление флаван-3-олов и кардиометаболическое здоровье: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований и проспективных когортных исследований» . Американский журнал клинического питания . 110 (5): 1067–1078. дои : 10.1093/ajcn/nqz178 . ПМК 6821550 . ПМИД 31504087 .
- ^ Перейти обратно: а б Начвак, Сейед Мостафа; Моради, Шима; Анджом-Шоаэ, Джавад; и др. (сентябрь 2019 г.). «Соя, соевые изофлавоны и потребление белка в связи со смертностью от всех причин, рака и сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ зависимости реакции от дозы проспективных когортных исследований». Журнал Академии питания и диетологии . 119 (9): 1483–1500.e17. дои : 10.1016/j.jand.2019.04.011 . ISSN 2212-2672 . ПМИД 31278047 . S2CID 195812592 .
- ^ Травика Н., Д'Кунья Н.М., Наумовски Н. и др. (март 2020 г.). «Влияние воздействия черники на когнитивные функции и настроение: систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований» (PDF) . Мозг, поведение и иммунитет . 85 : 96–105. дои : 10.1016/j.bbi.2019.04.001 . ПМИД 30999017 . S2CID 113408091 .
- ^ Маркс В., Келли Дж.Т., Маршалл С. и др. (июнь 2018 г.). «Влияние добавок ресвератрола на когнитивные функции и настроение у взрослых: систематический обзор литературы и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Обзоры питания . 76 (6): 432–443. дои : 10.1093/nutrit/nuy010 . hdl : 10072/389251 . ПМИД 29596658 .
- ^ Комитет по токсичности химических веществ в пищевых продуктах, потребительских товарах и окружающей среде (2003 г.). «Фитоэстрогены и здоровье» (PDF) .
- ^ «Оценка риска для женщин в пери- и постменопаузе, принимающих пищевые добавки, содержащие изолированные изофлавоны» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 21 октября 2015 года . Проверено 26 августа 2022 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д «Диосмин» . Наркотики.com. 1 января 2019 года . Проверено 7 ноября 2019 г.
- ^ «Васкулера – диосмиплекс таблетка» . dailymed.nlm.nih.gov . Национальные институты здравоохранения. 26 апреля 2012 года . Проверено 8 ноября 2019 г.
- ^ Дель Рио Д., Родригес-Матеос А., Спенсер Дж.П., Тоньолини М., Борхес Г., Крозье А. (май 2013 г.). «Диетические (поли)фенолы для здоровья человека: структура, биодоступность и доказательства защитного действия против хронических заболеваний» . Антиоксиданты и окислительно-восстановительная сигнализация . 18 (14): 1818–1892. дои : 10.1089/ars.2012.4581 . ПМК 3619154 . ПМИД 22794138 .
- ^ Чаталкая Г., Венема К., Лючини Л. и др. (2020). «Взаимодействие пищевых полифенолов и кишечной микробиоты: микробный метаболизм полифенолов, влияние на кишечную микробиоту и последствия для здоровья хозяина» . Пищевые границы . 1 (2): 109–133. дои : 10.1002/fft2.25 . S2CID 225656010 .
- ^ Перейти обратно: а б Дэвис Н.М., Яньес Х.А. (2013). «Флавоноиды и лекарственное взаимодействие». В Дэвисе, Нью-Мексико, Янезе Дж.А. (ред.). Фармакокинетика флавоноидов: методы анализа, доклиническая и клиническая фармакокинетика, безопасность и токсикология . Хобокен, Нью-Джерси. ISBN 978-1-118-35440-7 . OCLC 820665797 .
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Джагер А., Вэлти М., Нефтел К. (1988). «Побочные эффекты флавоноидов в медицинской практике». Прогресс клинических и биологических исследований . 280 : 379–394. ПМИД 2971975 .
- ^ Юнес М., Аггетт П., Агилар Ф. и др. (апрель 2018 г.). «Научное мнение о безопасности катехинов зеленого чая» . Журнал EFSA . 16 (4): e05239. дои : 10.2903/j.efsa.2018.5239 . ПМК 7009618 . ПМИД 32625874 .
- ^ Комиссия EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (1 сентября 2010 г.). «Научное мнение о переоценке куркумина (Е 100) как пищевой добавки» . Журнал EFSA . 8 (9). дои : 10.2903/j.efsa.2010.1679 .