глюкорафанин

глюкорафанин
	; Калийная соль глюкорафанина
Имена
	Название ИЮПАК 1- S -[( 1E )-5-(метилсульфинил)-N- ( сульфонатоокси)пентамидоил]-1-тио-β- D -глюкопираноза
	Другие имена глюкорафанин; 4-метилсульфинилбутил глюкозинолат, сульфорафан глюкозинолат
Идентификаторы
Номер CAS	21414-41-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:79311 ;
ХимическийПаук	570930 ;
ПабХим CID	656556 ;
НЕКОТОРЫЙ	Q86A197713 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90894071 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 23 Н О 10 С 3
Молярная масса	437.49 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Глюкорафанин – это глюкозинолат, содержащийся в брокколи . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} горчица и другие крестоцветные овощи . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Глюкорафанин превращается в сульфорафан под действием фермента мирозиназы . ^{[ 5 ]} В растениях сульфорафан отпугивает насекомых-хищников и действует как селективный антибиотик. ^{[ 6 ]}

Синтез

которого Глюкорафанин является производным дигомометионина, цепь метионина удлиняется вдвое. ^{[ 7 ]} Сульфинильная конфигурацию группа является хиральной и R. абсолютную имеет Стереохимия устанавливается, когда атом кислорода присоединяется к 4-метилтиобутилглюкозинолату с флавинмонооксигеназы помощью . ^{[ 8 ]}

Исследовать

Сульфорафан и другие изотиоцианаты были изучены на предмет их потенциальных биологических эффектов. ^{[ 3 ]} Изотиоцианаты, образующиеся из глюкозинолатов, находятся в стадии лабораторных исследований с целью оценки экспрессии и активации ферментов, которые метаболизируют ксенобиотики , такие как канцерогены . ^{[ 3 ]} Были проведены наблюдательные исследования , чтобы определить, влияет ли потребление овощей семейства крестоцветных на риск развития рака у людей, но, согласно обзору 2017 года, недостаточно клинических доказательств того, что потребление глюкорафанина и других изотиоцианатов из овощей семейства крестоцветных полезно. ^{[ 3 ]}

Селекция растений

сорта Были выведены брокколи , которые содержат в два-три раза больше глюкорафанина, чем стандартная брокколи. ^{[ 9 ]} Брокколи романеско может содержать в десять раз больше глюкорафанина, чем типичные сорта брокколи. ^{[ 10 ]} Фростара, черная тоскана и красная капуста также содержат более высокий уровень глюкорафанина, чем брокколи. ^{[ 10 ]}

Ссылки

^ Джеймс, Д.; Деварадж, С.; Беллур, П.; Лакканна, С.; Вичини, Дж.; Боддупалли, С. (2012). «Новые концепции сульфорафанов и болезней брокколи: индукция антиоксидантных и детоксикационных ферментов фазы II брокколи с повышенным содержанием глюкорафанина» . Обзоры питания . 70 (11): 654–65. дои : 10.1111/j.1753-4887.2012.00532.x . ПМИД 23110644 .
^ Джеффри, Э.Г.; Браун, А.Ф.; Курилич, А.С.; Кек, А.С.; Матушески, Н.; Кляйн, БП; Ювик, Дж. А. (2003). «Изменение содержания биологически активных компонентов в брокколи». Журнал пищевого состава и анализа . 16 (3): 323–330. дои : 10.1016/S0889-1575(03)00045-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Изотиоцианаты» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 апреля 2017 года . Проверено 26 июня 2022 г.
^ Ох, К.; СангОк, К.; Рак, К. (2015). «Содержание синигрина в разных частях горчицы листовой Долсан» . Корейский журнал сохранения продуктов питания . 22 (4): 553–558. дои : 10.11002/kjfp.2015.22.4.553 .
^ Куомо, Валентина; Лучано, Фернандо Б.; Мека, Джузеппе; Поверь мне, Альберто; Маньес, Хорди (26 ноября 2014 г.). «Биодоступность глюкорафанина из брокколи с использованием модели желудочно-кишечного пищеварения». CyTA - Журнал еды . 13 (3): 361–365. дои : 10.1080/19476337.2014.984337 . S2CID 96578211 .
^ Фэйи, Джед В.; Хольцкло, В. Дэвид; Вехаге, Скотт Л.; Уэйд, Кристина Л.; Стивенсон, Кэтрин К.; Талалай, Пол; Мукхопадьяй, Парта (2 ноября 2015 г.). «Биодоступность сульфорафана из брокколи, богатой глюкорафанином: контроль с помощью активной эндогенной мирозиназы» . ПЛОС ОДИН . 10 (11): e0140963. Бибкод : 2015PLoSO..1040963F . дои : 10.1371/journal.pone.0140963 . ПМЦ 4629881 . ПМИД 26524341 .
^ Агербирк Н., Олсен CE (май 2012 г.). «Глюкозинолатные структуры в эволюции». Фитохимия . 77 : 16–45. Бибкод : 2012PChem..77...16A . doi : 10.1016/j.phytochem.2012.02.005 . ПМИД 22405332 .
^ Фредд Вергара; и др. (ноябрь 2008 г.). «Определение абсолютной конфигурации глюкозинолатметилсульфоксидной группы показывает стереоспецифический биосинтез боковой цепи». Фитохимия . 69 (15): 2737–2742. Бибкод : 2008PChem..69.2737V . doi : 10.1016/j.phytochem.2008.09.008 . ПМИД 18945459 .
^ Ченг, Мария (26 октября 2011 г.). «Британские учёные выращивают суперброкколи» . Бостон.com . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 3 июня 2012 года . Проверено 10 ноября 2011 г. {{cite news}}: CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка )
^ Перейти обратно: ^а ^б Хан, Кристоф; Мюллер, Аня; Кунерт, Николай; Альбах, Дирк (27 апреля 2016 г.). «Разнообразие капусты (Brassica oleracea var. sabellica): содержание глюкозинолатов и филогенетические связи». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (16): 3215–3225. дои : 10.1021/acs.jafc.6b01000 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 27028789 .

[1] Джеймс, Д.; Деварадж, С.; Беллур, П.; Лакканна, С.; Вичини, Дж.; Боддупалли, С. (2012). «Новые концепции сульфорафанов и болезней брокколи: индукция антиоксидантных и детоксикационных ферментов фазы II брокколи с повышенным содержанием глюкорафанина» . Обзоры питания . 70 (11): 654–65. дои : 10.1111/j.1753-4887.2012.00532.x . ПМИД 23110644 .

[2] Джеффри, Э.Г.; Браун, А.Ф.; Курилич, А.С.; Кек, А.С.; Матушески, Н.; Кляйн, БП; Ювик, Дж. А. (2003). «Изменение содержания биологически активных компонентов в брокколи». Журнал пищевого состава и анализа . 16 (3): 323–330. дои : 10.1016/S0889-1575(03)00045-0 .

[lpi-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Изотиоцианаты» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 апреля 2017 года . Проверено 26 июня 2022 г.

[4] Ох, К.; СангОк, К.; Рак, К. (2015). «Содержание синигрина в разных частях горчицы листовой Долсан» . Корейский журнал сохранения продуктов питания . 22 (4): 553–558. дои : 10.11002/kjfp.2015.22.4.553 .

[5] Куомо, Валентина; Лучано, Фернандо Б.; Мека, Джузеппе; Поверь мне, Альберто; Маньес, Хорди (26 ноября 2014 г.). «Биодоступность глюкорафанина из брокколи с использованием модели желудочно-кишечного пищеварения». CyTA - Журнал еды . 13 (3): 361–365. дои : 10.1080/19476337.2014.984337 . S2CID 96578211 .

[6] Фэйи, Джед В.; Хольцкло, В. Дэвид; Вехаге, Скотт Л.; Уэйд, Кристина Л.; Стивенсон, Кэтрин К.; Талалай, Пол; Мукхопадьяй, Парта (2 ноября 2015 г.). «Биодоступность сульфорафана из брокколи, богатой глюкорафанином: контроль с помощью активной эндогенной мирозиназы» . ПЛОС ОДИН . 10 (11): e0140963. Бибкод : 2015PLoSO..1040963F . дои : 10.1371/journal.pone.0140963 . ПМЦ 4629881 . ПМИД 26524341 .

[Agerbirk_2012-7] Агербирк Н., Олсен CE (май 2012 г.). «Глюкозинолатные структуры в эволюции». Фитохимия . 77 : 16–45. Бибкод : 2012PChem..77...16A . doi : 10.1016/j.phytochem.2012.02.005 . ПМИД 22405332 .

[8] Фредд Вергара; и др. (ноябрь 2008 г.). «Определение абсолютной конфигурации глюкозинолатметилсульфоксидной группы показывает стереоспецифический биосинтез боковой цепи». Фитохимия . 69 (15): 2737–2742. Бибкод : 2008PChem..69.2737V . doi : 10.1016/j.phytochem.2008.09.008 . ПМИД 18945459 .

[9] Ченг, Мария (26 октября 2011 г.). «Британские учёные выращивают суперброкколи» . Бостон.com . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 3 июня 2012 года . Проверено 10 ноября 2011 г. {{cite news}}: CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка )

[:0-10] Перейти обратно: ^а ^б Хан, Кристоф; Мюллер, Аня; Кунерт, Николай; Альбах, Дирк (27 апреля 2016 г.). «Разнообразие капусты (Brassica oleracea var. sabellica): содержание глюкозинолатов и филогенетические связи». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (16): 3215–3225. дои : 10.1021/acs.jafc.6b01000 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 27028789 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]