Сульфорафан
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
1-изотиоцианато-4-(метансульфинил)бутан | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 6 Ч 11 НОС 2 | |
Молярная масса | 177.29 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Сульфорафан (иногда сульфорафан в британском английском ) представляет собой соединение изотиоцианатной группы сероорганических соединений . [1] Он вырабатывается, когда фермент мирозиназа превращает глюкорафанин , глюкозинолат , в сульфорафан при повреждении растения (например, при жевании или измельчении во время приготовления пищи), что позволяет двум соединениям смешиваться и вступать в реакцию.
Сульфорафан присутствует в крестоцветных овощах , таких как брокколи , брюссельская капуста и кочанная капуста . [1]
Сульфорафан имеет два возможных стереоизомера из-за присутствия стереогенного атома серы. [2]
R-сульфорафана Энантиомер встречается в природе, а S-сульфорафан может быть синтезирован. [3]
![]() Глюкорафанин, глюкозинолатный предшественник сульфорафана. |
Возникновение и изоляция
[ редактировать ]Сульфорафан содержится в ростках брокколи , которые среди крестоцветных овощей имеют самую высокую концентрацию глюкорафанина , предшественника сульфорафана. [1] [4] Он также содержится в капусте , цветной капусте , брюссельской капусте , бок-чой , листовой капусте , листовой капусте , зелени горчицы и кресс-салате . [1]
Исследовать
[ редактировать ]Хотя были проведены некоторые фундаментальные исследования о том, как сульфорафан может оказывать воздействие in vivo , по состоянию на 2017 год нет клинических доказательств того, что употребление крестоцветных овощей и сульфорафана влияет на риск развития рака или любого другого заболевания. [1] [5] [ нужно обновить ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и «Изотиоцианаты» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 апреля 2017 года . Проверено 14 июля 2022 г.
- ^ Янчевский Л. (март 2022 г.). «Сульфорафан и его бифункциональные аналоги: синтез и биологическая активность» . Молекулы . 27 (5): 1750. doi : 10,3390/molecules27051750 . ПМЦ 8911885 . PMID 35268851 .
- ^ Чжан Ю, Лу Ц, Ли Н, Сюй М, Миямото Т, Лю Дж (март 2022 г.). «Сульфорафан подавляет метастазирование трижды негативных клеток рака молочной железы, воздействуя на путь RAF/MEK/ERK» . НПЖ Рак молочной железы . 8 (1): 40. дои : 10.1038/s41523-022-00402-4 . ПМЦ 8948359 . ПМИД 35332167 .
- ^ Хоутон, Калифорния, Фассетт Р.Г., Кумбс Дж.С. (ноябрь 2013 г.). «Сульфорафан: трансляционные исследования от лабораторного стенда к клинике» . Обзоры питания . 71 (11): 709–726. дои : 10.1111/нуре.12060 . ПМИД 24147970 .
- ^ Ван Ди, доктор медицинских наук, Боун К.М., Эмери Дж., Уильямс С.Г., Пиротта М.В., Паллер С.Дж. (апрель 2016 г.). «Фитотерапевтические вмешательства в лечении биохимически рецидивирующего рака простаты: систематический обзор рандомизированных исследований» . БЖУ Интернешнл . 117 (Приложение 4): 17–34. дои : 10.1111/bju.13361 . ПМЦ 8631186 . ПМИД 26898239 .