Глюкотропеолин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1- S -[(1 Z )-2-Фенил- N- (сульфоокси)этанимидоил]-1-тио-бета- D -глюкопираноза
| |
| Другие имена
Бензил глюкозинолат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 61369 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 19 Н О 9 С 2 | |
| Молярная масса | 409.42 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глюкотропаолин или бензилглюкозинолат представляет собой глюкозинолат, содержащийся в крестоцветных овощах , особенно в кресс-салате . [ 1 ] Под действием ферментов он превращается в бензилизотиоцианат , что придает характерный вкус капусты .
возникновение
[ редактировать ]Впервые об этом соединении сообщалось в 1899 году, после его выделения из Tropaeolum majus , вида настурции. [ 2 ] : Раздел 2 Сейчас известно, что глюкотропеолин широко встречается в других семействах капустных , включая Caricaceae , Phytolaccaceae , Resedaceae , Salvadoraceae и Tovariaceae . [ 3 ]
Структура
[ редактировать ]
Химическая структура глюкотропаолина была подтверждена методом полного синтеза в 1957 году. Это показало, что это производное глюкозы с конфигурацией β- D -глюкопиранозы . В то время было неясно, находится ли связь C=N в форме Z с заместителями серы и кислорода на одной стороне двойной связи или в альтернативной форме E, в которой они находятся на противоположных сторонах. Было высказано предположение, что Z-форма более вероятна, на основании известного разложения до бензилизотиоцианата по механизму, аналогичному перегруппировке Лоссена . [ 4 ] Однако когда в 1963 году идентичный продукт был получен альтернативным путем, было отмечено, что можно было ожидать, что форма E будет перегруппировываться аналогичным образом. [ 5 ] Вопрос был решен с помощью рентгеновской кристаллографии и других спектроскопических исследований, и теперь известно, что все природные глюкозинолаты имеют Z-форму. [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]Глюкотропаеолин биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина многоступенчатым путем. [ 2 ]
Лабораторный синтез
[ редактировать ]Первые лабораторные синтезы послужили подтверждением структуры соединения. [ 4 ] [ 5 ] Более поздние работы позволили получить множество глюкозинолатов, включая это производное бензила. Эти процессы более эффективны, чем выделение чистых материалов из растений, в которых они естественным образом встречаются. [ 2 ] : Раздел 3
Функция
[ редактировать ]Природная роль глюкозинолатов заключается в том, что они являются защитными соединениями растений. Фермент мирозиназа удаляет группу глюкозы в глюкотропеолине с образованием промежуточного продукта, который спонтанно перегруппировывается в бензилизотиоцианат . Это реактивный материал, который токсичен для многих насекомых-хищников, и его производство начинается при повреждении растения. [ 6 ] Этот эффект получил название « горчичная масляная бомба» . [ 7 ] В концентрациях, обычно встречающихся в пищевых продуктах, глюкозинолаты не токсичны для человека и могут быть полезными вкусовыми компонентами. [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Изотиоцианаты» . Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон.
- ^ Jump up to: а б с д Блажевич, Ивица; Монто, Сабина; Бурчул, Франко; Олсен, Карл Эрик; Буроу, Майке; Роллин, Патрик; Агербирк, Нильс (2020). «Структурное разнообразие глюкозинолатов, идентификация, химический синтез и метаболизм в растениях» . Фитохимия . 169 : 112100. doi : 10.1016/j.phytochem.2019.112100 . ПМИД 31771793 . S2CID 208318505 .
- ^ Фэйи, Джед В.; Зальцманн, Эми Т.; Талалай, Пол (2001). «Химическое разнообразие и распределение глюкозинолатов и изотиоцианатов среди растений». Фитохимия . 56 (1): 5–51. дои : 10.1016/S0031-9422(00)00316-2 . ПМИД 11198818 .
- ^ Jump up to: а б Эттлингер, Мартин Г.; Ландин, Аллан Дж. (1957). «Первый синтез глюкозида горчичного масла; ферментативная перегруппировка Лоссена». Журнал Американского химического общества . 79 (7): 1764–1765. дои : 10.1021/ja01564a066 .
- ^ Jump up to: а б Бенн, Миннесота (1963). «Синтез нового глюкозида горчичного масла: синтез глюкотропеолина» . Канадский химический журнал . 41 (11): 2836–2838. дои : 10.1139/v63-415 .
- ^ Морант, Энн Винтер; Йоргенсен, Кирстен; Йоргенсен, Шарлотта; Пакетт, Сюзанна Мишель; Санчес-Перес, Ракель; Моллер, Биргер Линдберг; Бак, Сорен (2008). «β-Глюкозидазы как детонаторы химической защиты растений». Фитохимия . 69 (9): 1795–1813. doi : 10.1016/j.phytochem.2008.03.006 . ПМИД 18472115 .
- ^ Матиле, доктор философии (1980). « Горчичная бомба»: О компартментализации мирозиназной системы». Биохимия и физиология растений . 175 (8–9): 722–731. дои : 10.1016/S0015-3796(80)80059-X .
- ^ Фенвик, Дж. Роджер; Хини, Роберт К.; Маллин, В. Джон; Ванеттен, Сесил Х. (1983). «Глюкозинолаты и продукты их распада в продуктах питания и пищевых предприятиях». Критические обзоры CRC в области пищевой науки и питания . 18 (2): 123–201. дои : 10.1080/10408398209527361 . ПМИД 6337782 .