Метилизотиоцианат
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
изотиоцианатометан | |||
| Другие имена
MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Мортон EP-161E, WN 12
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.008.303 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2477 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Ч 3 Н С | |||
| Молярная масса | 73.12 | ||
| Появление | бесцветное твердое вещество | ||
| Плотность | 1,07 г см −3 | ||
| Температура плавления | 31 ° C (88 ° F; 304 К) | ||
| Точка кипения | 117 ° С (243 ° F; 390 К) | ||
| 8,2 г/л | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х314 , Х317 , Х331 , Х410 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+ П338 , П310 , П311 , П321 , P330 , P333+P313 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | АСС#07204 | ||
| Структура | |||
| 3,528 Д | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Метилизоцианат Метилтиоцианат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Метилизотиоцианат представляет собой сераорганическое соединение формулы N CH 3 =C=S. Это легкоплавкое бесцветное твердое вещество является сильным слезоточивым средством . Являясь предшественником множества ценных биологически активных соединений, он является наиболее важным органическим изотиоцианатом в промышленности. [1]
Синтез
[ редактировать ]Его готовят в промышленных масштабах двумя маршрутами. Годовое производство в 1993 году оценивалось в 4000 тонн. [ нужна ссылка ] Основной метод предполагает термическую перегруппировку метилтиоцианата: [1]
- СН 3 S−C≡N → СН 3 N=C=S
Его также получают реакцией метиламина с сероуглеродом с последующим окислением полученного дитиокарбамата перекисью водорода . Похожий метод полезен для получения этого соединения в лаборатории. [2]
МИТЦ образуется естественным путем в результате ферментативного расщепления глюкокапарина, глюкозида, содержащегося в каперсах .
Реакции
[ редактировать ]Характерная реакция с аминами с образованием метилтиомочевины :
- CH 3 NCS + R 2 NH → R 2 NC(S)NHCH 3
Другие нуклеофилы добавляются аналогичным образом.
Приложения
[ редактировать ]Растворы МИТЦ используются в сельском хозяйстве в качестве фумигантов почвы , главным образом для защиты от грибков и нематод. [3]
МИТЦ является строительным блоком для синтеза 1,3,4-тиадиазолов — гетероциклических соединений , используемых в качестве гербицидов. Коммерческие продукты включают «Спайк», «Устилан» и «Эрботан».
Хорошо известные фармацевтические препараты, приготовленные с использованием MITC, включают Zantac и Tagamet . Суритозол является третьим примером.
MITC используется в патенте на этасулин (Ex2 [4] ), хотя соединение является вопросом (Ex6) с EITC.
Безопасность
[ редактировать ]MITC является опасным слезоточивым средством, а также ядовитым.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Романовский, Ф.; Кленк, Х. «Органические тиоцианаты и изотиоцианаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_749 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Мур, ML; Кроссли, Ф.С. (1941). «Метилизотиоцианат» . Органические синтезы . 21:81 ; Сборник томов , т. 3, с. 599 .
- ^ Хартвиг, Юрген; Соммер, Герберт; Мюллер, Франц (2008). «Нематициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a17_125.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Патент США 3 417 085.