Глюконастуртин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1-S-[(1Z)-3-фенил-N-(сульфоокси)пропанимидоил]-1-тио-β-D-глюкопираноза
| |
| Другие имена
Фенетил глюкозинолат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.231.959 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 21 Н О 9 С 2 | |
| Молярная масса | 423.45 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глюконастуртин или фенетилглюкозинолат является одним из наиболее широко распространенных глюкозинолатов в овощах семейства крестоцветных , главным образом в корнях, и, вероятно, является одним из растительных соединений, ответственных за естественные ингибирующие вредители свойства растущих крестоцветных, таких как капуста, горчица или рапс. в севообороте с другими культурами. Этот эффект глюконастуртиина обусловлен его расщеплением растительным ферментом мирозиназой до фенэтилизотиоцианата , который токсичен для многих организмов. [ 1 ]
Глюконастуртин получил свое название от его содержания в кресс-салате ( Nasturtium officinale ). Среди овощей он также содержится в хрене ( Armoracia Rusticana ) вместе с синигрином . Оба соединения вызывают острый вкус. [ 2 ]
возникновение
[ редактировать ]Впервые об этом соединении сообщалось в 1899 году, после его выделения из кресс-салата, настурции лекарственной и кресс-салата Barbarea verna . [ 1 ] : Раздел 2 Сейчас известно, что глюконастуртин широко встречается в других семействах капустных, включая Brassicaceae и Resedaceae . [ 3 ]
В одном исследовании корней хрена синигрин составлял 83%, а глюконастуртин - 11% экстрагированных глюкозинолатов. [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]Глюконастуртин биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина многоэтапным путем. [ 1 ]
Лабораторный синтез
[ редактировать ]Первый лабораторный синтез послужил подтверждением структуры соединения. [ 5 ] Более поздние работы позволили получить множество глюкозинолатов, включая это фенетильное производное. Эти процессы более эффективны, чем выделение чистых материалов из растений, в которых они естественным образом встречаются. [ 1 ] : Раздел 3
Функция
[ редактировать ]Природная роль глюкозинолатов заключается в том, что они являются защитными соединениями растений. Фермент мирозиназа удаляет группу глюкозы в глюконастуриине с образованием промежуточного продукта, который спонтанно перегруппировывается в фенэтилизотиоцианат . Это реактивный материал, который токсичен для многих насекомых-хищников, и его производство начинается при повреждении растения. [ 6 ] Этот эффект получил название « горчичная масляная бомба» . [ 7 ] В концентрациях, обычно встречающихся в пищевых продуктах, глюкозинолаты не токсичны для человека и могут быть полезными вкусовыми компонентами. [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Блажевич, Ивица; Монто, Сабина; Бурчул, Франко; Олсен, Карл Эрик; Буроу, Майке; Роллин, Патрик; Агербирк, Нильс (2020). «Структурное разнообразие, идентификация, химический синтез и метаболизм глюкозинолатов в растениях» . Фитохимия . 169 : 112100. doi : 10.1016/j.phytochem.2019.112100 . ПМИД 31771793 . S2CID 208318505 .
- ^ (на французском языке) РИЧАРД Х. Arômes alimentaires PDF-документ. Архивировано 14 февраля 2007 г., в Wayback Machine.
- ^ Фэйи, Джед В.; Зальцманн, Эми Т.; Талалай, Пол (2001). «Химическое разнообразие и распределение глюкозинолатов и изотиоцианатов среди растений». Фитохимия . 56 (1): 5–51. дои : 10.1016/S0031-9422(00)00316-2 . ПМИД 11198818 .
- ^ Ли, Сиань; Кушад, Мосбах М. (2004). «Корреляция содержания глюкозинолатов с активностью мирозиназы в хрене ( Armoracia Rusticana )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (23): 6950–6955. дои : 10.1021/jf0401827 . ПМИД 15537302 .
- ^ Бенн, Миннесота (1964). «Синтез глюконастурина». Журнал Химического общества (обновленный) : 4072–3. дои : 10.1039/JR9640004053 .
- ^ Морант, Энн Винтер; Йоргенсен, Кирстен; Йоргенсен, Шарлотта; Пакетт, Сюзанна Мишель; Санчес-Перес, Ракель; Моллер, Биргер Линдберг; Бак, Сорен (2008). «β-Глюкозидазы как детонаторы химической защиты растений». Фитохимия . 69 (9): 1795–1813. doi : 10.1016/j.phytochem.2008.03.006 . ПМИД 18472115 .
- ^ Матиле, доктор философии (1980). « Горчичная бомба»: О компартментализации мирозиназной системы». Биохимия и физиология растений (на немецком языке). 175 (8–9): 722–731. дои : 10.1016/S0015-3796(80)80059-X .
- ^ Фенвик, Дж. Роджер; Хини, Роберт К.; Маллин, В. Джон; Ванеттен, Сесил Х. (1983). «Глюкозинолаты и продукты их распада в продуктах питания и пищевых предприятиях». Критические обзоры CRC в области пищевой науки и питания . 18 (2): 123–201. дои : 10.1080/10408398209527361 . ПМИД 6337782 .