Глюкобрассицин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1- S -[(1 Z )-2-(1 H -Индол-3-ил)-N- ( сульфоокси)этанимидоил]-1-тио-β- D -глюкопираноза
| |
| Другие имена
Индол-3-илметилглюкозинолат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.231.968 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 20 Н 2 О 9 С 2 | |
| Молярная масса | 448.46 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глюкобрассицин — это тип глюкозинолата , который можно найти почти во всех крестоцветных растениях, таких как капуста , брокколи , горчица и вайя . Что касается других глюкозинолатов, при разложении ферментом мирозиназой ожидается, что образуется изотиоцианат , индол-3-илметилизотиоцианат. Однако ожидается, что этот специфический изотиоцианат будет очень нестабильным и действительно никогда не был обнаружен. Наблюдаемыми продуктами гидролиза при разложении изолированного глюкобрассицина мирозиназой являются индол-3-карбинол и тиоцианат-ион (плюс глюкоза, сульфат и ион водорода), которые, как предполагается, возникают в результате быстрой реакции нестабильного изотиоцианата с водой. Однако известно большое количество других продуктов реакции, и индол-3-карбинол не является доминирующим продуктом деградации, когда деградация глюкозинолатов происходит в измельченной растительной ткани. [ 1 ] или в неповрежденных растениях. [ 2 ] [ 3 ]
Глюкобрассицин также известен как высокоактивный стимулятор яйцекладки бабочек-капустниц, таких как маленькая белая ( Pieris rapae ) и большая белая ( Pieris Brassicae ).
несколько производных Известно глюкобрассицина. Само соединение было впервые выделено из растений Brassica , отсюда и окончание названия. Когда был обнаружен второй аналогичный природный продукт, его назвали неоглюкобрассицином. Когда были обнаружены дальнейшие производные, использовалась более систематическая номенклатура. В настоящее время известны следующие шесть производных из растений:
- 1-Метоксиглюкобрассицин (неоглюкобрассицин)
- 4-гидроксиглюкобрассицин
- 4-метоксиглюкобрассицин
- 1,4-диметоксиглюкобрассицин
- 1-сульфоглюкобрассицин
- 6'-изоферулоилглюкобрассицин
Три первых упомянутых производных встречаются в крестоцветных так же часто, как и сам глюкобрассицин. Дополнительные три производных, по-видимому, редки в природе. Недавно сообщалось, что 4-метоксиглюкобрассицин является сигнальной молекулой, участвующей в защите растений от бактерий и грибов. [ 2 ] [ 3 ]
Биосинтез из триптофана
[ редактировать ]Биосинтез глюкобрассицина начинается с триптофана, вырабатываемого в несколько этапов из соединения пути шикимовой кислоты , хоризминовой кислоты . [ 4 ] Триптофан превращается в индол-3-ацетальдоксим (IAOx) под действием ферментов цитохрома p450 (избыточные CYP92B3 и CYP79B3 у Arabidopsis thaliana ) с использованием НАДФН и молекулярного кислорода. [ 5 ] Отдельный фермент p450 (CYP83B1 у Arabidopsis ) катализирует вторую последующую монооксигеназную реакцию с образованием предполагаемого промежуточного соединения 1- аци -нитро-2-индолил-этана. [ 5 ] Цистеин используется глутатион- S -трансферазой (GST) в процессе конъюгации для получения производного S -алкилтиогидроксимата, которое затем отщепляется углерод-серной лиазой (например, ферментом SUR1, обнаруженным в Arabidopsis ) с образованием свободного тиола. [ 6 ] Происходит однократное глюкозилирование, при котором молекула глюкозы присоединяется к гидроксимату индола посредством тиоэфирной связи. Наконец, сам гидроксимат сульфатируется с образованием глюкобрассицина. [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Агербирк, Нильс; Вос, Мартин; Ким, Джэ Хак; Джандер, Георг (2008). «Распад индол-глюкозинолата и его биологические эффекты». Обзоры фитохимии . 8 : 101. дои : 10.1007/s11101-008-9098-0 .
- ^ Перейти обратно: а б Клэй, Северная Каролина; Адио, AM; Дену, К.; Джандер, Г.; Осубель, FM (2009). «Метаболиты глюкозинолата, необходимые для врожденного иммунного ответа арабидопсиса » . Наука . 323 (5910): 95–101. Бибкод : 2009Sci...323...95C . дои : 10.1126/science.1164627 . ПМЦ 2630859 . ПМИД 19095898 .
- ^ Перейти обратно: а б Беднарек, П.; Пислевска-Беднарек, М.; Сватос, А.; Шнайдер, Б.; Дубский, Дж.; Мансурова М.; Хамфри, М.; Консонни, К.; Панструга, Р.; Санчес-Валле, А.; Молина, А.; Шульце-Леферт, П. (2009). «Путь метаболизма глюкозинолатов в живых растительных клетках обеспечивает противогрибковую защиту широкого спектра действия» . Наука . 323 (5910): 101–106. Бибкод : 2009Sci...323..101B . дои : 10.1126/science.1163732 . ПМИД 19095900 .
- ^ Херрман, Клаус М.; Уивер, Лиза М. (1999). «Путь Шикимате». Анну. Преподобный Физиол растений. Завод Мол. Биол . 50 : 473–503. doi : 10.1146/annurev.arplant.50.1.473 . ПМИД 15012217 .
- ^ Перейти обратно: а б с Бендер, Юдит; Селенца, Джон Л. (2008). «Индольные глюкозинолаты на перекрестке метаболизма триптофана». Фитохим. Преподобный . 8 : 25–37. дои : 10.1007/s11101-008-9111-7 .
- ^ Миккельсен, Майкл; Наур, Питер; Халкиер, Барбара (март 2004 г.). « Мутанты арабидопсиса по C – S-лиазе биосинтеза глюкозинолатов устанавливают решающую роль индол-3-ацетальдоксима в гомеостазе ауксина» . Заводской журнал . 37 (5): 770–777. дои : 10.1111/j.1365-313x.2004.02002.x . ПМИД 14871316 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Галлетти, Стефания; Бариллари, Джессика; Иори, Ренато; Вентури, Джанпьетро (2006). «Усиление глюкобрассицина в листьях древесины ( Isatistinctoria ) путем химической и физической обработки» . Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 86 12):1833.doi : ( 10.1002/jsfa.2571 .