Хоризмовая кислота
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
( 3R ,4R ) -3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.164.204 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 10 Н 10 О 6 | |
Молярная масса | 226.184 g·mol −1 |
Температура плавления | 140 ° С (284 ° F; 413 К) |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
![]() ![]() | |
Опасность | |
Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 , Х350 , Х361 | |
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Хоризмовая кислота , более известная как ее анионная форма хоризмат , является важным биохимическим промежуточным продуктом в растениях и микроорганизмах. Это предшественник:
- Ароматические аминокислоты фенилаланин , триптофан и тирозин.
- Индол , производные индола и триптофан
- 2,3-Дигидроксибензойная кислота (ДГБ), используемая для энтеробактина. биосинтеза
- салициловая Растительный гормон кислота [ 1 ]
- Многие алкалоиды и другие ароматические метаболиты .
- Предшественник фолата -аминобензоата . (pABA)
- Биосинтез витамина К и фолата у растений и микроорганизмов.
Название хоризмовая кислота происходит от классического греческого слова χωρίζω , означающего «разделять». [ 2 ] потому что это соединение играет роль точки ветвления в биосинтезе ароматических аминокислот. [ 3 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Шикимат → шикимат-3-фосфат → 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (5- О- (1-карбоксивинил)-3-фосфошикимат)
Хоризматсинтаза — фермент, катализирующий конечную химическую реакцию:
- 5- О- (1-карбоксивинил)-3-фосфошикимат → хоризмат + фосфат.
Метаболизм
[ редактировать ]Хоризмат превращается в пара -аминобензойную кислоту с помощью ферментов 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазы и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазы .
Хоризматлиаза — фермент, превращающий хоризмат в 4-гидроксибензоат и пируват . Этот фермент катализирует первый этап биосинтеза убихинона у Escherichia coli и других грамотрицательных бактерий.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вильдермут MC, Дьюдни Дж, Ву Дж, Осубель FM (2001). «Изохоризматсинтаза необходима для синтеза салициловой кислоты для защиты растений». Природа . 414 (6863): 562–5. Бибкод : 2001Natur.414..562W . дои : 10.1038/35107108 . ПМИД 11734859 .
- ^ Генри Джордж Лидделл; Роберт Скотт; Генри Стюарт Джонс и Родерик Маккензи. Греко-английский лексикон . ISBN 0-19-864226-1 .
- ^ Гибсон, Ф. (1999). «Неуловимое соединение биосинтеза ароматических аминокислот с точкой ветвления». Тенденции биохимических наук . 24 (1): 36–38. дои : 10.1016/S0968-0004(98)01330-9 . ПМИД 10087921 .