Синигрин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
( Z )-N- [ 1-(β- D- глюкопиранозилсульфанил)бут-3-ен-1-илиден]гидроксиламин- О -сульфоновая кислота
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( Z )- N -(1-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]сульфанил}но -3-ен-1-илиден)гидроксиламин- О -сульфоновая кислота | |
| Другие имена
Аллил глюкозинолат; 2-пропенилглюкозинолат; (1 Z ) -N- (Сульфоокси)бут-3-имидоил-1-тио-β- D -глюкопиранозид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 17 Н О 9 С 2 | |
| Молярная масса | 359.36 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Синигрин или аллил глюкозинолат представляет собой глюкозинолат , который принадлежит к семейству глюкозидов , обнаруженных в некоторых растениях семейства Brassicaceae, таких как брюссельская капуста , брокколи и семена черной горчицы ( Brassica nigra ). Всякий раз, когда содержащая синигрин растительная ткань раздавливается или иным образом повреждается, фермент мирозиназа расщепляет синигрин до горчичного масла ( аллилизотиоцианата ), которое отвечает за острый вкус горчицы и хрена . [ 1 ] Семена белой горчицы Sinapis alba дают менее острую горчицу, поскольку этот вид содержит другой глюкозинолат, синальбин .
возникновение
[ редактировать ]Впервые об этом соединении было сообщено в 1839 году. [ 2 ] после выделения из черной горчицы Brassica nigra , также известной как Sin apis nigra a , в честь которой она и была названа. [ 3 ] : Раздел 2 Сейчас известно, что синигрин широко встречается в других семействах капустных, включая Brassicaceae и Capparaceae . [ 4 ]
Структура
[ редактировать ]
Химическая структура синигрина была установлена к 1930 году. Это показало, что это производное глюкозы с β- D -глюкопиранозной конфигурацией. Было неясно, находится ли связь C=N в форме Z (или син ) с заместителями серы и кислорода на одной стороне двойной связи или в альтернативной форме E, в которой они находятся на противоположных сторонах. Вопрос был решен с помощью рентгеновской кристаллографии его калиевой соли в 1963 году. [ 5 ] [ 6 ] Сейчас известно, что все природные глюкозинолаты имеют Z-форму. [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]Синигрин биосинтезируется из аминокислоты метионина многоступенчатым путем. [ 3 ]
Лабораторный синтез
[ редактировать ]Первые лабораторные результаты синтеза синигрина были опубликованы в 1965 году. [ 2 ] Более поздние работы позволили найти более эффективный маршрут. [ 7 ] [ 3 ] : Раздел 3
Функция
[ редактировать ]Природная роль глюкозинолатов заключается в том, что они являются защитными соединениями растений. Фермент мирозиназа удаляет группу глюкозы в синигрине, образуя промежуточный продукт, который спонтанно перегруппировывается в аллилизотиоцианат , соединение, ответственное за острый вкус дижонской горчицы . Это реактивный материал, который токсичен для многих насекомых-хищников, и его производство начинается при повреждении растения. [ 8 ] Этот эффект получил название « горчичная масляная бомба» . [ 9 ] Сингрин также известен как аллелопатик . [ 10 ] В концентрациях, обычно встречающихся в пищевых продуктах, глюкозинолаты не токсичны для человека и могут быть полезными вкусовыми компонентами. [ 11 ]
Синигрин необычен среди глюкозинолатов, поскольку известно, что он также является естественным предшественником других летучих соединений, включая эпитионитрил , аллилцианид и аллилтиоцианат. [ 3 ] : Рис. 22
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ричард, Х. «Arômes alimentaires» (PDF) (на французском языке). Архивировано из оригинала (PDF) 14 февраля 2007 г.
- ^ Jump up to: а б Бенн, Миннесота; Эттлингер, МГ (1965). «Синтез синигрина». Химические коммуникации (19): 445. doi : 10.1039/C19650000445 .
- ^ Jump up to: а б с д и Блажевич, Ивица; Монто, Сабина; Бурчул, Франко; Олсен, Карл Эрик; Буроу, Майке; Роллин, Патрик; Агербирк, Нильс (2020). «Структурное разнообразие, идентификация, химический синтез и метаболизм глюкозинолатов в растениях» . Фитохимия . 169 : 112100. Бибкод : 2020PChem.169k2100B . doi : 10.1016/j.phytochem.2019.112100 . ПМИД 31771793 . S2CID 208318505 .
- ^ Фэйи, Джед В.; Зальцманн, Эми Т.; Талалай, Пол (2001). «Химическое разнообразие и распределение глюкозинолатов и изотиоцианатов среди растений». Фитохимия . 56 (1): 5–51. Бибкод : 2001PChem..56....5F . дои : 10.1016/S0031-9422(00)00316-2 . ПМИД 11198818 .
- ^ Васер, Юрг; Уотсон, Уильям Х. (1963). «Кристаллическая структура Синигрина». Природа . 198 (4887): 1297–1298. Бибкод : 1963Natur.198.1297W . дои : 10.1038/1981297b0 . S2CID 4187013 .
- ^ Марш, RE; Васер, Дж. (1970). «Уточнение кристаллической структуры синигрина» . Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 26 (7): 1030–1037. Бибкод : 1970AcCrB..26.1030M . дои : 10.1107/S0567740870003539 .
- ^ Абрамски, Войцех; Хмелевский, Марек (1996). «Практический синтез Синигрина». Журнал химии углеводов . 15 : 109–113. дои : 10.1080/07328309608005429 .
- ^ Морант, Энн Винтер; Йоргенсен, Кирстен; Йоргенсен, Шарлотта; Пакетт, Сюзанна Мишель; Санчес-Перес, Ракель; Моллер, Биргер Линдберг; Бак, Сорен (2008). «β-Глюкозидазы как детонаторы химической защиты растений». Фитохимия . 69 (9): 1795–1813. Бибкод : 2008PChem..69.1795M . doi : 10.1016/j.phytochem.2008.03.006 . ПМИД 18472115 .
- ^ Матиле, доктор философии (1980). « Горчичная бомба»: О компартментализации мирозиназной системы». Биохимия и физиология растений (на немецком языке). 175 (8–9): 722–731. дои : 10.1016/S0015-3796(80)80059-X .
- ^ Ланкау, Ричард (2008). «Химическая особенность создает генетический компромисс между внутри- и межвидовой конкурентоспособностью». Экология . 89 (5): 1181–1187. дои : 10.1890/07-1541.1 . ПМИД 18543611 .
- ^ Фенвик, Дж. Роджер; Хини, Роберт К.; Маллин, В. Джон; Ванеттен, Сесил Х. (1983). «Глюкозинолаты и продукты их распада в продуктах питания и пищевых предприятиях». Критические обзоры CRC в области пищевой науки и питания . 18 (2): 123–201. дои : 10.1080/10408398209527361 . ПМИД 6337782 .