Фенилтиокарбамид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Фенилтиомочевина | |||
| Другие имена N -фенилтиомочевина 1-фенилтиомочевина | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.865 | ||
| МеШ | Фенилтиомочевина | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 7 Ч 8 Н 2 С | |||
| Молярная масса | 152.22 g·mol −1 | ||
| Появление | Белый или слегка желтоватый порошок | ||
| Плотность | 1,294 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 145 до 150 ° C (от 293 до 302 ° F; от 418 до 423 К) | ||
| Растворим в кипящей воде | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [1] | |||
 | |||
| Опасность | |||
| Х300 , Х317 | |||
| П280 , П301+П310+П330 , П302+П352 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 3 мг/кг (перорально, крыса) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Фенилтиокарбамид ( PTC ), также известный как фенилтиомочевина ( PTU ), представляет собой сераорганическую тиомочевину , содержащую фенильное кольцо.
Он обладает необычным свойством: он либо очень горький на вкус , либо практически безвкусный, в зависимости от генетического состава дегустатора . Способность ощущать вкус PTC часто рассматривается как доминантный генетический признак, хотя наследование и проявление этого признака несколько сложнее. [2] [3]
ПТК также ингибирует меланогенез и используется для выращивания прозрачных рыб. [4]
Около 70% людей могут попробовать PTC , причем этот показатель варьируется от 58% для коренных австралийцев и коренных народов Новой Гвинеи до 98% для коренных народов Америки . [5] Одно исследование показало, что у некурящих и тех, кто не привык к кофе или чаю, статистически более высокий процент дегустации PTC, чем у населения в целом. [6] [7] ПТК не встречается в пище, но встречаются связанные с ним химические вещества, и выбор продуктов питания может быть связан со способностью человека ощущать вкус ПТК. [6] [8]
История
[ редактировать ]Протестированный феномен генетического вкуса PTC был открыт в 1931 году химиком DuPont Артуром Фоксом. [а] случайно выпустил облако мелкокристаллического ПТК. Соседний коллега жаловался на горький вкус, а Фокс, который был ближе и должен был получить сильную дозу, ничего не почувствовал. Затем Фокс продолжил проверять вкусовые рецепторы членов семьи и друзей, закладывая основу для будущих генетических исследований. Генетическая пенетрантность была настолько сильной, что ее использовали в тестах на отцовство еще до появления сопоставления ДНК . [9]
Вкусовой тест PTC широко использовался в практическом обучении в школах и колледжах как пример менделевского полиморфизма в человеческих популяциях. На основе вкусового теста, обычно с использованием листа бумаги, пропитанного ПТК (или менее токсичным пропилтиоурацилом (ПРОП)), учащиеся делятся на группы дегустаторов и недегустаторов. Предполагая, что вкус PTC определяется доминантным аллелем одного аутосомного гена и что класс представляет собой объективную выборку из популяции, находящейся в равновесии Харди-Вайнберга , студенты затем оценивают частоты аллелей и генотипов в более крупной популяции. Хотя эта интерпретация в целом согласуется с многочисленными исследованиями этого признака, стоит отметить, что на чувствительность к ПТК влияют и другие гены, пол, возраст и факторы окружающей среды. [2] [3] Кроме того, существует несколько аллелей, разделяющихся по основному гену, определяющему вкус PTC, особенно в африканских популяциях, и общий «дегустационный» аллель является не полностью доминантным ( гомозиготы по этому аллелю более чувствительны к PTC, чем гетерозиготы ). [3] [10] Кроме того, ПТК токсичен, а чувствительность к заменителю ПРОП не обнаруживает сильной связи с геном, контролирующим способность ощущать вкус ПТК. [3]
Роль во вкусе
[ редактировать ]Существует большое количество доказательств, связывающих способность ощущать вкус соединений тиомочевины и пищевые привычки. Большая часть этой работы была сосредоточена на 6-пропил-2-тиоурациле (ПРОП), соединении, родственном ПТК, которое имеет более низкую токсичность. [5] Супердегустатор . обладает большей способностью ощущать вкус PTC С другой стороны, заядлые курильщики с большей вероятностью будут иметь высокие пороги PTC и PROP (т.е. относительно нечувствительны).
обратная зависимость между дегустационным статусом ПТК и горьким компонентом плодов дерева Antidesma Bunius . В 1976 году была обнаружена [11] Исследования последствий все еще продолжаются.
Способность ощущать вкус PTC может коррелировать с неприязнью к растениям рода Brassica , предположительно из-за химического сходства. Однако исследования, проведенные в Африке, показывают плохую корреляцию между вкусом PTC и различиями в питании. [10]
Генетика
[ редактировать ]Большая часть различий во вкусовых ощущениях PTC связана с полиморфизмом гена вкусового рецептора TAS2R38 . [12] есть три SNP ( однонуклеотидные полиморфизмы ) У людей в гене , которые могут сделать его белки невосприимчивыми. [13] Существуют противоречивые данные относительно того, является ли наследование этого признака доминантным или неполным . [3] Любой человек с единственной функциональной копией этого гена может производить белок и чувствителен к ПТК. [ нужна ссылка ] Некоторые исследования показали, что гомозиготные дегустаторы испытывают более сильную горечь, чем гетерозиготные люди ; другие исследования показали, что вкусовую чувствительность может определять другой ген. [2]
Частота дегустационных и недегустационных аллелей PTC варьируется в разных популяциях человека. [14] Широкое распространение во многих изолированных популяциях аллелей, не связанных с дегустацией, с промежуточными частотами, гораздо более распространенных, чем рецессивные аллели, вызывающие генетические заболевания, позволяет предположить, что этот полиморфизм мог поддерживаться посредством балансирующего отбора. [10]
Шимпанзе и орангутанги также различаются по своей способности ощущать вкус PTC: пропорции дегустаторов и недегустаторов аналогичны таковым у людей. [15] Способность ощущать вкус PTC — это наследственная черта гоминид, которая независимо утрачена у людей и шимпанзе в результате различных мутаций TAS2R38 . [16]
Распределение фенотипов без дегустации в избранных популяциях
[ редактировать ]| Расположение | Количество участников | Недегустатор % | Ссылки |
|---|---|---|---|
| Босния и Герцеговина | 7,362 | 32.02 | Хаджиселимович и др. (1982) [18] |
| Хорватия | 200 | 27.5 | Грюнвальд, Пфайфер (1962) |
| Чешская Республика | 785 | 32.7 | Кубицкова, Дворжакова (1968) |
| Дания | 251 | 32.7 | Харрисон и др. (1977) [19] |
| Англия | 441 | 31.5 | Харрисон и др. (1977) [19] |
| Венгрия | 436 | 32.2 | Фораи, Банкови (1967) |
| Италия | 1,031 | 29.19 | Флорис и др. (1976) |
| Черногория | 256 | 28.20 | Хаджиселимович и др. (1982) [18] |
| Ужице , Сербия | 1,129 | 16.65 | Хаджиселимович и др. (1982) [18] |
| Воеводина , Сербия | 600 | 26.3 | Божич, Гаврилович (1973) |
| Россия | 486 | 36.6 | Бойд (1950) |
| Словения | 126 | 37.3 | Лодочник (1970) |
| Испания | 204 | 25.6 | Харрисон и др. (1977) [19] |
Примечания
[ редактировать ]- ↑ Артур Л. Фокс в своей статье 1932 года прокомментировал: «Некоторое время назад автору пришлось приготовить некоторое количество фенилтиокарбамида, и, когда он помещал его в бутылку, пыль летала в воздухе. Другой сотрудник лаборатории, доктор К. Р. Ноллер жаловался на горький вкус пыли, но автор, находившийся гораздо ближе, не заметил никакого вкуса и поэтому заявил, что он даже попробовал некоторые кристаллы и заверил доктора Ноллера, что они безвкусны, но доктор Ноллер был таким же. уверен, что это была пыль, которую он попробовал. Он попробовал некоторые кристаллы и нашел их чрезвычайно горькими. Используя эти два различных наблюдения в качестве отправной точки, было исследовано большое количество людей и установлено, что эта особенность не связана с возрастом. расы или пола. Было показано, что среди мужчин, женщин, пожилых людей, детей, негров, китайцев, немцев и итальянцев есть как дегустаторы, так и недегустаторы». [20] Открытие Фокса сразу же привлекло внимание, появившись в кратких новостях в журналах Science и The Scientific News Letter . Эти истории подчеркивали любопытство открытия, но они также привлекли внимание генетиков, которые начали исследовать организацию человеческого генома . Ботаник Альберт Фрэнсис Блейксли повторил основные результаты Фокса и сообщил, что вкусовая слепота PTC, по-видимому, является рецессивным геном . [21]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ GHS: Запись о фенилтиомочевине в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 22 декабря 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Го; Рид, доктор медицинских наук (2001). «Генетика восприятия фенилтиокарбамида» . Анналы биологии человека . 28 (2): 111–142. дои : 10.1080/03014460151056310 . ПМК 3349222 . ПМИД 11293722 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Макдональд, Джон Х. «Дегустация PTC: миф» . Мифы генетики человека . Проверено 11 мая 2015 г.
- ^ Карлссон, Джонни; фон Хофстен, Йонас; Олссон, Пер-Эрик (2001). «Создание прозрачной рыбки данио: усовершенствованный метод улучшения обнаружения экспрессии генов во время эмбрионального развития». Морская биотехнология . 3 (6): 522–527. дои : 10.1007/s1012601-0053-4 . ПМИД 14961324 . S2CID 7980753 .
- ^ Перейти обратно: а б Ким Ю, Вудинг С., Риччи Д., Хорде Л.Б., Драйна Д. (2005). «Мировое разнообразие гаплотипов и вариации кодирующих последовательностей локусов рецепторов горького вкуса человека» . Человеческая мутация . 26 (3): 199–204. дои : 10.1002/humu.20203 . ПМИД 16086309 . S2CID 31248094 .
- ^ Перейти обратно: а б Фишер Р., Гриффин Ф., Каплан А.Р. (1963). «Вкусовые пороги, курение сигарет и неприязнь к еде». Медицина Эксперименталис. Международный журнал экспериментальной медицины . 9 (3): 151–67. дои : 10.1159/000135346 . ПМИД 14083335 .
- ^ Каплан А.Р., Гланвилл Э.В., Фишер Р. (1964). «Вкусовые пороги горечи и курения сигарет» . Природа . 202 (4939): 1366. Бибкод : 1964Natur.202.1366K . дои : 10.1038/2021366a0 . ПМИД 14210998 . S2CID 4184237 .
- ^ Форрай Г, Банкёви Г; Банкёви (1984). «Вкусовое восприятие фенилтиомочевины и выбор продуктов питания - венгерское близнецовое исследование». Acta Physiol Hung . 64 (1): 33–40. ПМИД 6541419 .
- ^ Ли Филлипс М. (15 июля 2003 г.). «Ученые обнаружили ген горького вкуса» . Проверено 5 декабря 2009 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Кэмпбелл; и др. (2012). «Эволюция функционально разнообразных аллелей, связанных с чувствительностью к горькому вкусу PTC в Африке» . Молекулярная биология и эволюция . 29 (4): 1141–1153. дои : 10.1093/molbev/msr293 . ПМК 3341826 . ПМИД 22130969 .
- ^ Хенкин, Р.И. и В.Т. Гиллис (1977). «Различная вкусовая реакция на плоды дерева Antidesma Bunius ». Природа . 265 (5594): 536–537. Бибкод : 1977Natur.265..536H . дои : 10.1038/265536a0 . ПМИД 834304 . S2CID 1259447 .
- ^ Драйна, Деннис (2005). «Генетика вкуса человека» . Ежегодный обзор геномики и генетики человека . 6 : 217–235. дои : 10.1146/annurev.genom.6.080604.162340 . ПМИД 16124860 .
- ^ Ким Великобритания, Йоргенсон Э, Кун Х, Лепперт М, Риш Н, Драйна Д (2003). «Позиционное клонирование локуса количественных признаков человека, лежащего в основе вкусовой чувствительности к фенилтиокарбамиду». Наука . 299 (5610): 1221–1225. Бибкод : 2003Sci...299.1221K . дои : 10.1126/science.1080190 . ПМИД 12595690 . S2CID 30553230 .
- ^ Фарид, М.; Шах, А.; Хусейн, Р.; Афзал, М. (2012). «Генетическое исследование вкусового восприятия фенилтиокарбамида (ПТК) среди шести человеческих популяций Джамму и Кашмира (Индия)» . Египет J Med Hum Genet . 13 (2): 161–166. дои : 10.1016/j.ejmhg.2012.01.003 .
- ^ Фишер, Форд и Хаксли, РА; Форд, Э.Б.; Хаксли, Джулиан (28 октября 1939 г.). «Проверка вкуса человекообразных обезьян» (PDF) . Природа . 144 (750): 750. Бибкод : 1939Natur.144..750F . дои : 10.1038/144750a0 . hdl : 2440/15129 . S2CID 4136526 .
- ^ Вудинг, Стивен; и др. (2006). «Независимая эволюция чувствительности к горькому вкусу у людей и шимпанзе». Природа . 440 (7086): 930–934. Бибкод : 2006Natur.440..930W . дои : 10.1038/nature04655 . ПМИД 16612383 . S2CID 4395892 .
- ^ Харрис, Х.; Калмус, Х. (1949). «Измерение вкусовой чувствительности к фенилтиомочевине (ПТК)» . Анналы евгеники . 15 (1): 24–31. дои : 10.1111/j.1469-1809.1949.tb02419.x . ПМИД 15403125 .
- ^ Перейти обратно: а б с Хаджиселимович Р.; Новосель, В.; Буквич, С.; Врбич, Н. (1982). «Распределение порога стимула вкуса фенилтиомочевины (ПТК) в трех выборках населения Югославии». Год Биол. Инст. унив. В Сараево . 35 : 72–80.
- ^ Перейти обратно: а б с Харрисон и др. (1977): Биология человека - Введение в эволюцию, вариации, рост и экологию человека. Издательство Оксфордского университета, Оксфорд, ISBN 978-0-19-857164-3 ; ISBN 978-0-19-857165-0 .
- ^ Фокс, Артур Л. (январь 1932 г.). «Взаимосвязь между химическим составом и вкусом» . Труды Национальной академии наук . 18 (1): 115–120. дои : 10.1073/pnas.18.1.115 . ISSN 0027-8424 .
- ^ Вудинг, Стивен (апрель 2006 г.). «Фенилтиокарбамид: 75-летнее приключение в области генетики и естественного отбора» . Генетика . Национальный центр биотехнологической информации , Национальная медицинская библиотека США . Проверено 4 августа 2024 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Домашняя страница Денниса Драйны. Драйна провела обширные исследования ПТК в различных группах населения.
- Популяционное исследование и приложения с использованием бумаги PTC
- Описание занятий в классе с использованием бумаги PTC
- Интернет-менделевское наследование у человека (OMIM): 171200 тиомочевины дегустация