Дигидроксибензолы

В органической химии дигидроксибензолы ( бензолдиолы ) — органические соединения , в которых две гидроксильные группы ( −OH ) замещены на бензольное кольцо ( С ₆ Н ₆ ). Эти ароматические соединения классифицируются как фенолы . Существует три структурных изомера : 1,2-дигидроксибензол ( орто- изомер) широко известен как катехол , 1,3-дигидроксибензол ( мета -изомер) широко известен как резорцин и 1,4-дигидроксибензол ( пара -изомер) широко известный как гидрохинон . ^{[ 1 ]}

изомер	орто	мета	к
Тривиальное имя	Катехин	Резорцин	гидрохинон
Название ИЮПАК	бензол-1,2-диол	бензол-1,3-диол	бензол-1,4-диол
Другие имена	пирокатехин 1,2-дигидроксибензол о -дигидроксибензол о -бензолдиол	резорцин 1,3-дигидроксибензол м -дигидроксибензол м- бензолдиол	1,4-дигидроксибензол п -дигидроксибензол п -бензолдиол
Структура

Все три из этих соединений представляют собой гранулированные твердые вещества от бесцветного до белого цвета при комнатной температуре и давлении , но под воздействием кислорода они могут потемнеть. Все три изомера имеют химическую формулу С ₆ Н ₆ О ₂ .

Как и у других фенолов, гидроксильные группы ароматического кольца бензодиола являются слабокислотными . Каждый бензодиол может потерять ЧАС ⁺ от одного из гидроксилов с образованием фенолят- иона.

Окисление Дакина представляет собой органическую окислительно-восстановительную реакцию , в которой образуется орто- или пара -гидроксилированный фенилальдегид ( −CH=O ) или кетон ( >C=O ) реагирует с перекисью водорода в основании с образованием бензодиола и карбоксилата . В целом карбонильная группа ( C=O ) окисляется, а перекись водорода восстанавливается.

См. также

Тригидроксибензолы
Тетрагидроксибензолы
Пентагидроксибензол
Гексагидроксибензол
Метилбензолдиолы (дигидрокситолуолы)
- 3-Метилкатехин (3-метилбензол-1,2-диол)
- 4-Метилкатехин (4-метилбензол-1,2-диол)
- Орцинол (5-метилбензол-1,3-диол)
Метоксифенолы — могут быть получены из бензодиолов путем O - метилирования.
- Гваякол (2-метоксифенол, О -метилкатехин)
- Мехинол (4-метоксифенол)
Диметоксибензолы — могут быть получены из бензодиолов путем двух раундов O - метилирования.
- Вератрол (1,2-диметоксибензол)
- 1,3-Диметоксибензол
- 1,4-Диметоксибензол

Ссылки

^ Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

В этом наборе индексных статей перечислены статьи о химических соединениях, связанные с тем же названием.
Если вас привела сюда внутренняя ссылка , возможно, вы захотите изменить ссылку, чтобы она указывала непосредственно на нужную статью.

[Ullmann-1] Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе; Вильфрид Паулюс (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[ 1 ]